Ácido carboxílico

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Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH o -CO2H.

Índice

1 Características y propiedades

2 Síntesis

2.1 Vías industriales

2.2 Métodos de laboratorio

2.3 Reacciones menos comunes

3 Reacciones

4 Nomenclatura

4.1 Ejemplo de ácidos carboxílico complejo

4.2 Otros ácidos carboxílicos importantes

5 Referencias

6 Enlaces externos

Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos
átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y
quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
{\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}} {\displaystyle R-COOH\
rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los
dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de
enlace parcialmente doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la
materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de ácido,
los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están
presentes.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como
por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización
electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del
alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido
carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho
que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-
COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran las dos estructuras en resonancia que más
contribuyen a la estructura real

Síntesis
El grupo funcional es un átomo o conjuntos de átomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales
alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la
reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los
que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos
orgánicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando
el conjunto de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se
denomina como grupo en un conjunto de ion poliatómico o ion complejo.

Compuesto orgánico mostrando una cadena principal, en rojo, de átomos de carbono, con dos
pequeñas ramificaciones

Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está
formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces
covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno
o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la
razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con
compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren
variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos
átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y
quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-

La electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer a los electrones, cuando forma un

enlace químico en una molécula.1 También debemos considerar la distribución de densidad
electrónica alrededor de un átomo determinado frente a otros distintos, tanto en una especie
molecular como en sistemas o especies no moleculares.

En química se denomina heterólisis o ruptura heterolítica (del griego ἕτερος [héteros] 'diferente' y
λύσις [lisis] 'ruptura') a la ruptura de un enlace químico de una molécula neutral que genera un
catión y un anión.1 En este proceso, los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al
mismo fragmento.

Reacciones

Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del
grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético
reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

{\displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O} {\

displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O}