Benceno

Benceno. Líquido incol
oro con olor dulce. Se
evapora al aire
rápidamente y es poco
soluble en agua. Es
altamente inflamable y
se forma tanto de
procesos naturales
como de actividades humanas.

Estructura del benceno

El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula
molecular del benceno es C6H6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del
benceno mucho menor que el hidrocarburo parafínico correspondiente, el hexano,
es de esperar que aquél dé reacciones de instauración

Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo,
demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación
los componentes alifáticos.

Nomenclatura
Para nombrar el benceno estos se clasifican en:

|1.- Benceno Monosustituido: estos se nombran añadiendo el nombre del

sustituyente a la palabra benceno

2.-Benceno Di sustituidos: estos se nombran indicando la posición de los

sustituyentes con los prefijos: orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para
(posición 1,4).Los sustituyentes se nombran en orden alfabético seguido de la
palabra benceno
3.- Benceno Poli sustituido
Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de
manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles y
siempre en orden alfabético.

Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el agua, pero
soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el
alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua,
hierve a 80 c.

Propiedades Químicas
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las
originadas por reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas
del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más
frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico. Así tenemos las
siguientes reacciones:

1.-HALOGENACIÓN: consiste en adicionar un átomo de halógeno al anillo

bencénico para producir un halobenceno. Los halógenos que se pueden adicionar
solamente son Cloro y Bromo.

2.- NITRACIÓN: consiste en la adición de un grupo nitro(NO2) al anillo bencénico

mediante reacción con Acido nítrico(HNO3), para producir un nitrobenceno más
agua.

Benceno y medio ambiente

Los procesos industriales son la fuente principal de benceno en el ambiente. El
benceno puede pasar al aire desde el suelo y el agua. En el aire reacciona con
otras sustancias químicas y se degrada en unos pocos días. El benceno en el aire
puede ser arrastrado a la tierra por la lluvia o la nieve. Se degrada más lentamente
en el agua y en el suelo, y puede pasar al agua subterránea a través del suelo. El
benceno no se acumula en plantas o en animales.

Exposición al benceno
Hay niveles bajos de benceno al aire libre producidos por el humo de tabaco,
estaciones de servicio, el tubo de escape de vehículos motorizados y emisiones
industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por
ejemplo pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes, también pueden
ser fuentes de benceno. El aire alrededor de sitios de desechos peligrosos o de
estaciones de servicio puede tener niveles de benceno más altos. Trabajando en
industrias que usan o manufacturan benceno.

Benceno y salud
Inhalar niveles muy altos de benceno puede ser fatal. Inhalar niveles altos puede
producir somnolencia, mareo, aceleración del ritmo del corazón, dolor de cabeza,
temblores, confusión y pérdida del conocimiento. La ingestión de alimentos o
bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir vómitos, irritación
del estómago, mareo, somnolencia, convulsiones, rápido latido del corazón y la
muerte.

El efecto principal de la exposición prolongada al benceno es sobre la sangre. El

benceno produce alteraciones en la médula de los huesos y puede producir una
disminución del número de glóbulos rojos, lo que puede producir anemia. También
puede producir hemorragias y puede afectar al sistema inmunitario, aumentando la
probabilidad de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron niveles altos de benceno durante varios meses
sufrieron menstruaciones irregulares y disminución del tamaño de los ovarios, pero
no se sabe con certeza si el benceno causó estos efectos. No se sabe si el
benceno afecta la fertilidad de los hombres.

La exposición prolongada a niveles altos de benceno en el aire puede producir

leucemia, especialmente leucemia mieloide aguda, conocida a menudo como LMA.
Este es un cáncer de los órganos que producen las células de la sangre. El
Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el
benceno es una sustancia carcinogénica reconocida. La Agencia Internacional
para la Investigación del Cáncer (IARC) y la EPA han determinado que el benceno
es carcinogénico en seres humanos.

Benceno afecta a los niños

El benceno puede afectar a los niños de la misma manera que a los adultos. No
sabemos si los niños son más susceptibles que los adultos a la toxicidad del
benceno.
El benceno puede pasar de la sangre de la madre al feto. En las crías de animales
expuestos al benceno durante la preñez se han descrito bajo peso de nacimiento,
retardo en la formación de huesos y daño de la médula de los huesos.

Benceno y riesgo de exposición

La exposición al benceno se puede reducir limitando el contacto con gasolina y
humo de cigarrillo. Las familias no deberían fumar en el hogar, en ambientes
cerrados o cerca de los niños.

Hay varias pruebas que pueden determinar si usted ha estado expuesto al

benceno. Hay una prueba para medir la cantidad de benceno en el aliento; esta
prueba debe realizarse poco tiempo después de la exposición. También se puede
medir el benceno en la sangre; sin embargo, debido a que el benceno desaparece
rápidamente de la sangre, esta prueba solo sirve para verificar exposiciones
recientes.

En el cuerpo, el benceno es transformado a productos llamados metabolitos.

Algunos metabolitos pueden medirse en la orina. El metabolito ácido S-
fenilmercaptúrico en la orina es un índice muy sensible de exposición al benceno.
Sin embargo, esta prueba debe llevarse a cabo poco tiempo después de la
exposición y no indica con certeza a que cantidad de benceno ha estado expuesto
porque los metabolitos pueden haberse generado de otras fuentes.

Fenol
Fenol (C6 H5 OH). El
fenol es una sustancia
blanca, cristalina a
temperatura ambiente, de color blanco-incoloro con un olor distintivo, acre y
aromático.

Propiedades
Su Fórmula química es C6H5OH, y tiene un Punto de fusión de 43 °C y un Punto
de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional
de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH.

El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de

1,3 • 10-10. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que
los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el
agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua, se inflama
fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El
producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y
alquitranado

Propiedades químicas
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el
grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El fenol reacciona con las
bases fuertes para formar sales llamadas Fenóxidos (alguna veces fenonatos ó
fenolatos). El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo.

Obtención
El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la
orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. Puede sintetizarse
mediante la Oxidación parcial del Benceno. El fenol se obtiene a partir de la
destilación del alquitrán de hulla. Actualmente, predomina la producción sintética
por disociación del Hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como
producto secundario

Usos y reacciones principales

1.-Halogenación: forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los
derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos
derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera,
como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:
2.-Sulfonación: es la reacción del fenol con el Ácido sulfúrico, es para la obtención
del Ácido hidroxibencensulfónico:

3.-Nitración: se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido.

Usos
El fenol se usa en la producción de Explosivos, Fertilizantes, Gas de
alumbrado, Negro de humo, Pinturas, Removedores de
pintura, Caucho, Materiales de asbesto, Preservadores de madera, Resinas
sintéticas, Textiles, Preparados, Perfumes, Baquelitas y otros plásticos (Resinas
de fenol-formaldehído). El fenol se usa también como Desinfectante, en la industria
del Papel, Cuero, Jabón, Juguetes y Productos agrícolas.

Se utiliza también en el proceso de fabricación de Ácido acetilsalicílico Aspirina y

en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.

Comportamiento en el Medio Ambiente

 Agua

El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma,

incluso en dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el
grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a
su considerable toxicidad en este medio.

 Aire

Los vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas
explosivas. La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de
impurezas que actúan como catalizadores.

 Suelo

Debido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de

fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia
de minerales arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio)

Riesgos
Vías de entrada: Inhalación de neblina o vapor; absorción cutánea de neblina,
vapor o líquido. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar
envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la
sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941
para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3).
Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas
y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en
fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos
fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.
Efectos nocivos
 Locales. El fenol tiene un efecto marcadamente Corrosivo en cualquier tejido.
Cuando entra en contacto con los ojos puede producir lesión grave y Ceguera.
En contacto con la piel no causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona
expuesta. Si el producto químico no se limpia rápidamente puede provocar
quemaduras graves o Intoxicación sistémica.
 Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de
cualquier vía de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad,
sudoración, Cefalea, silbido en los oídos, choque, Cianosis, excitación,
enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y muerte. Si no
sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal.

La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar Intoxicación crónica.

Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación
crónica incluyen vómitos, disfagia dificultad al tragar, diarrea, pérdida del apetito,
cefalea, debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y,
posiblemente, Urticaria cutánea. También se puede producir lesión renal y
decoloración de la piel.

Precaución
El estándar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3)

 Medidas de protección personal. En áreas donde pueden producirse

salpicaduras del líquido deben usarse anteojos y ropa de protección. En zonas
donde hay alta concentración de vapor deben utilizarse máscaras que cubran
todo el rostro, con toma de aire suplementario, así como ropa de protección,
guantes, botas de goma y delantal de hule.