Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias

Segundo Semestre Académico 2021

PRE – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II, GRUPO 1-1

AUTOR: Ileyn Sofia Guerrero Roa
PRÁCTICA No. 3

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

FECHA DE REALIZACIÓN DEL PRE-LABORATORIO: 03/12/21

OBJETIVOS.
Desarrollar la síntesis de fenolftaleína y fluoresceína mientras que se interpretan y conocen
las propiedades todos los participantes en las reacciones para relacionarlos con su
comportamiento y producto.
Objetivos Específicos:

 Comprender la ruta de síntesis que llevan a la obtención de la fenolftaleína y fluoresceína.

 Conocer el proceso experimental que se desarrolla en el laboratorio.
 Acatar las medidas de seguridad de acuerdo con las frases S y R de cada compuesto que se
involucra en la síntesis.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

El primer compuesto de la práctica: fenolftaleína es un derivado trifenilmetílico que se

obtiene a partir de anhídrido ftálico y fenol en presencia de ácido sulfúrico concentrado. Este
se usa como ingrediente en dulces, chicles y caramelos, además es uno de los indicadores de
pH más usados. En el medio ácido existe en su forma lactónica incolora, debido a que el
carbono central tiene una hibridación sp3 que impide la conjugación de los tres anillos
bencénicos (esquema 1). Sin embargo, a valores de pH superiores a 8.3, se pierde un
hidrógeno fenólico que tiene carácter ácido, se abre el anillo lactónico y el carbono central
adquiere una hibridación sp2. De este modo, los tres anillos bencénicos se encuentran
conjugados, tomando la fenolftaleína una coloración roja. Es importante señalar que en
un medio fuertemente alcalino, el carbono central sp2 de la fenolftaleína sufre una
adición nucleofílica de un grupo hidróxilo adquiriendo una hibridación sp3; por este motivo,
se interrumpe la conjugación entre los anillos bencénicos y la fenolftaleína se torna incolora.
Las coloraciones que podemos notar en el mundo están debidas a la absorción de ciertas
ondas respecto a su longitud que son visibles debido a sus compuestos organicos que
observamos en la naturaleza se deben a la absorción de ciertas longitudes de onda de
luz visible por compuestos orgánicos. En esta práctica, se partió de anhídrido ftálico
para obtener fluoresceína y fenolftaleína, dicho compuesto mucha importancia en la
industria . Se utiliza para la síntesis de muchos colorantes de las series de las rodaminas y de
las ftaleínas ya que el grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los
compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo y la reacción se produce

1
 Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias
Segundo Semestre Académico 2021

cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador, a

dicha reacción se le denomina condensación y existe un gran número de ellas reportadas
en la literatura, se elimina agua y se forma unaftaleína, cuya amplitud de derivados son
utilizados como colorantese indicadores.
El primer compuesto de la práctica: fenolftaleína es un derivado trifenilmetílico que se
obtiene a partir de anhídrido ftálico y fenol en presencia de ácido sulfúrico concentrado. Este
se usa como ingrediente en dulces, chicles y caramelos, además es uno de los indicadores de
pH más usados. En el medio ácido existe en su forma lactónica incolora, debido a que el
carbono central tiene una hibridación sp3 que impide la conjugación de los tres anillos
bencénicos .Sin embargo, a valores de pH superiores a 8.3, se pierde un hidrógeno fenólico
que tiene carácter ácido, se abre el anillo lactónico y el carbono central adquiere una
hibridación sp2. De este modo, los tres anillos bencénicos se encuentran conjugados,
tomando la fenolftaleína una coloración roja. Es importante señalar que en un medio
fuertemente alcalino, el carbono central sp2 de la fenolftaleína sufre una adición
nucleofílica de un grupo hidróxilo adquiriendo una hibridación sp3; por este motivo, se
interrumpe la conjugación entre los anillos bencénicos y la fenolftaleína se torna incolora.

Tomado de : Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán Campo 1 Ingeniería Química INFORMEPRÁCTICA 3“OBTENCIÓN DE
COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS, (FENOLFTALEÍNA Y
FLUORESCEÍNA)Integrantes:Gómez Nava AbigailJuárez Reyes PamelaSoto Sánchez Brenda
KarenGrupo
Mientras tanto, la fluoresceína se ha utilizado como marcador en el caso de los aviones que
caen al mar, y como detector de anomalías vasculares en el fondo del iris del ojo,
administrándose por inyección o vía oral, de igual manera, es utilizada en estudios

2
 Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias
Segundo Semestre Académico 2021

hidrológicos y en ciertas técnicas odontológicas además de ser aprobada por la FDA para su
uso en medicamentos y cosméticos aplicados exteriormente.

 No están tan específicos.  No se indica los reactivos participantes, el tipo de reacción
que se lleva a cabo (Acetilación NO Esterificación), así como las condiciones
requeridas.  El rendimiento con el que se desea llevar a cabo la reacción y el grado de
pureza

DIAGRAMA DE FLUJO:

3
 Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias
Segundo Semestre Académico 2021

Desarrollado mediante: Luddichart.

FICHA TÉCNICA DE REACTIVOS

Nombre de Reactivo Estado Fórmula Peso Densidad Solubilidad Punto de
fusión
S, L, G molecular molecular g/ml g/100ml (PF) o
(g/Mol) Punto de
Ebullición
(PB)
Etanol L C2H5OH 46,07 0,789 0,005 65 C
H2SO4 (ácido L H2SO4 98,079 1,839 7,22 337 C
sulfúrico)concentrado
Fenolftaleína L C20H14O4 318,3 1,277 0,00003 557 C
Ácido clorhídrico 30% l HCL 36.458 1,12 48 C
Hidróxido de sodio 30% L NaOH 39,99 2,1 1390 C
Hidróxido de sodio 2N L NaOH 39,99 2,1 1390 C
Anhidrido ftálico S C6H4(CO)2O 148.1 1,53 131 C
Resorcinol (m- S C6H4(OH)2 110,11 1,28 123 110 C
dihidroxibenceno)
Fenol L C6H6O 94,11 1,07 8,3 181,7 C
Fluoresceína L C20H12O5 332,306 0,78 620 C
NOTA: Si la práctica es de síntesis, debe aparecer información del producto principal a obtener .

FICHA DE TOXICIDAD: RIESGO (R) - MEDIDA PREVENTIVA (S)

Nombre del Reactivo FRASES R FRASES S

No. Descripción No. Descripción
Etanol 11 Fácilmente 2/7/16 2: Manténgase fuera del
inflamable. alcance de los niños. S 7:
Manténgase el recipiente
bien cerrado. S 16:
Conservar alejado de
toda llama o fuente de
chispas - No fumar.
H2SO4 (ácido sulfúrico) 35 Inflamable, Corrosivo 1/26/30 S1/2 Consérvese bajo
concentrado llave y manténgase fuera
del alcance de los niños.
S26 En caso de contacto
con los ojos, lávense
inmediata y
abundantemente con
agua y acúdase a un
médico. S30 No echar
jamás agua a este
producto.
Fenolftaleína 11,20,6 Fácilmente Mantener alejado de
8 inflamable, nocivo llamas, en un lugar
por inhalación, y ventilado, no respirar el
contacto con la piel humo, eliminar como

4
 Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias
Ácido clorhídrico 30%
Hidróxido de sodio 30%
Hidróxido de sodio 2N
Anhidrido ftálico
Resorcinol (m-
dihidroxibenceno)
Fenol
Segundo Semestre Académico 2021
residuos peligrosos.
37-34 Irrita las vías 45/26 En caso de accidente o
respiratorias, malestar, acúdase
provoca quemaduras inmediatamente al
médico (si es posible,
muéstresele
la etiqueta).
S26 En caso de contacto
con los ojos, lávense
inmediata y
abundantemente con
agua y acúdase a un
médico.
35 Provoca 26/37/45 En caso de contacto con los
quemaduras graves ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua
y acúdase a un médico.
Usar adecuadamente las
medidas de seguridad.
35 Provoca 26/37/45 En caso de contacto con los
quemaduras graves ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua
y acúdase a un médico.
Usar adecuadamente las
medidas de seguridad.
36/37/3 Irrita los ojos. 2 Manténgase fuera del
8 R37 – Irrita las vías alcance de los niños.
respiratorias.
R38 – Irrita la piel.
50/36 Nocivo por ingestión. 26/21 En caso de contacto con
R36/38 Irrita los ojos los ojos, lávense
y la piel inmediata y
abundantemente con
agua y acúdase a un
médico.
S61 Evítese su liberación
al medio ambiente.
Recábense
instrucciones específicas
de la ficha de datos de
seguridad.
R23/24/25 Tóxico S24/25 Evítese el
por inhalación, por contacto con los ojos y la
ingestión y en piel.
contacto con la piel. S26 En caso de contacto
R34 Provoca con los ojos, lávense
quemaduras. inmediata y
R48/20/21/22 abundantemente con
Nocivo: riesgo de agua y acúdase a un
efectos graves para médico.
5
 Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias
Segundo Semestre Académico 2021

la salud en caso de S28 En caso de contacto

exposición con la piel, lávese
prolongada por inmediata y
inhalación, contacto abundantemente con
con la piel e jabón y agua.
ingestión. S36/37/39 Úsense
R68 Posibilidad de indumentaria y guantes
efectos irreversibles adecuados y protección
para los ojos/la
cara.
S45 En caso de
accidente o malestar,
acúdase inmediatamente
al médico (si es
posible, muéstresele la
etiqueta).
Fluoresceína 36 irrita los ojos 26/36 Úsese indumentaria
protectora adecuada
Úsese indumentaria
protectora adecuada

RESULTADOS ESPERADOS
En esta práctica se llevará a cabo la obtención de fluoresceína esto se espera mezclando
aproximadamente 0.3 g de resorcina con 0.2 g de anhídrido ftálico y añadiendo 4 gotas
de ácido sulfúrico concentrado, donde éste último tiene la función de ser un catalizador y
deshidratante en la reacción, de esta manera se da una reacción cuya peculiaridad es la
de formar grandes compuestos, se sigue un mecanismo de adición-eliminación, dos
moléculas se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una
molécula de agua H2O. El cambio de color de la fluoresceína difiere en medio ácido y
básico debido a que uno de los factores que afecta la fluorescencia es el cambio de pH, la
presencia de grupos donadores de electrones, como -NH2y -OH-favorece la fluorescencia,
puesto que aumentan la posibilidad de transición entre el estado de menor energía y el
fundamental.
Además esperaremos adelantar la síntesis de fenolftaleína se partirá de 0.3 g de Fenol, la
fenolftaleína se obtiene cuando el grupo carbonilo del anhídrido reacciona con el fenol, que
posee un átomo de hidrógeno reactivo en posición orto, el anhídrido ftálico se condensa
con fenoles en presencia de catalizadores o deshidratantes fuertes, tales como el ácido
sulfúrico, se agita y somete a calentamiento, se toma una alícuota de 3 ml y se agrega
gota a gota solución de NaOH hasta observar un cambio de coloración rojizo/violáceo,
después se acidificó gota a gota con HCl 1:1 observando que la solución comienza a
tornarse incolora. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde protones en disolución,
su molécula es inicialmente incolora y el anión derivado de la fenolftaleína es de color
rosado, cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde
H+formándose el anión y haciendo que tome Fluoresceína forma básica y coloración rosa

6
 Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias
Segundo Semestre Académico 2021

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

[1]Merck Panreac, Ácido clorhídrico Tomado de:

https://www.foresosona.org/productes_quimics/protocols/acidclorhidric37.pdf

[ 2] Merck Pontificia Universidad Javeriana Hidróxido de sodio, tomado de:

https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/HIDROXIDO+DE+SODIO+0.1
MOL_MERCK.pdf/c53291d7-957e-4676-a50e-c243b4991ae2?version=1.0

[3] Servicio de prevención de Valencia Ficha de seguridad Anhidrido. Tomada de:

http://w1.iata.csic.es/IATA/segl/Riesgos/PELIGROSIDAD%20AGENTES%20QUIMICOS.
%20FRASES%20R%20Y%20S.pdf

[4] Ficha de datos de seguridad Resorcinol (m-dihidroxibenceno)

, Acofarma Tomado de: foresosona.org/productes_quimics/protocols/Resorcina.pdf

[5]] Ficha de datos de seguridad Fenol

, Acofarma Tomado de: https://www.foresosona.org/productes_quimics/protocols/Fenol.pdf

[6]Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán Campo 1 Ingeniería Química, Laboratorio de Química Orgánica II INFORME
PRÁCTICA 3 “OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)Integrantes: Gómez Nava Abigail Juárez Reyes
Pamela Soto Sánchez Brenda Karen

Elaboró. Docente Laboratorio. Gloria Astrid Prieto Suárez. Noviembre 1 de 2021.