DIAPOSITIVA 2

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato le confiere un color más

o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe tener
cierta afinidad para absorberlo. Las sustancias coloreadas son las que absorben parte de la luz
en la región visible del espectro(380 a 750 mm)

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Un colorante azoico es un colorante sintetico que su función es la misma que cuanquier otro
son de mucha importancia a nivel industrial debido a que son mucho mas fáciles de utilizar por
las características que poseen ya sea mas resistencia a los tratamientos térmicos, phs
extremos, a la luz entre otros casos. Se caracterizan por la presencia de un grupo cromoforo
que es el responsable de dar el color en este caso es el grupo AZO que es nitrógeno doble
enlace nitrógeno dentro de la molecula que enlaza a grupos o anillos aromáticos como lo
pueden ser el fenol o la anilina, asi mismo el grupo AZO cuenta con electrones mobiles que a
su ves están deslocalizados en los anillos aromáticos adyacentes

Dentro de su estructura contienen grupos formadores de sales tales como grupos hidroxilo,
aminas, acido sulfonico, o grupos carboxilo que actúan como ausocromos los cuales
intensifican el color y al mismo tiempo permiten a la molecula unirse a los textiles

DIAPOSITIVA 4
Las sales de diazonio son comuestos que presentan dos atomos de nitogrno unidos por un
triple enlace donde uno de esos nitrógenos posee una carga formal positiva las de mayor
utilidad practica son las sales de Ariel de azonio que se optienen a partir de la reacción entre
una aril amina primaria utilizando nitrito de sodio(NaNO2) y un medio hacido que suele ser
acido sulfúrico o acido clorhídrico .

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El mecanismo mediante el cual ocurre la reacion de las sales de diazonio inia con una
tranferencia de protón es decir con una reacción acido-base entre el nitrito de sodio y el
medio acido como ejemplo pongo el acido clorhídrico pero también se puede usar acido
sulfúrico, el átomo de oxigeno que tiene carga formal negativa del nitrito puede actuar como
base de modo que puede sustraer al hidrogeno acido y generar acido nitroso y es este acico
nitroso el que va a generar al electrófilo que se requiere para formar la sal de diazonio ahora
bien aquí tal vez se puedan llegar a preguntar si lo que yo requiero es al acido nitroso porque
no parto de este compuesto(H-O-N=O) desde un inicio la respuesta es: el acido nitroso (H-O-
N=O) es un compuesto bastante inestable por lo cual se tiene que generar en el momento en
el que se requiera para la reacción y la forma mas sencilla de hacerlo es atravez de esta
síntesis (CL-H + O-N=O) bueno una vez generado el acido nitrozo este puede reaacionar
nuevamente con otra molecula de acido (H-Cl) el mismo atomo de oxigeno que se protono va
a actuar nuevamente como base para sustraer al hidrogeno acido generando ahora un
intermediario en el cual cual tenemos a un ion Oxonio que es un buen grupo saliente por lo
cual va a permitir la ruttura eterolitica del enlace oxigeno nitrógeno (O-N) donde el átomo de
oxigeno es el que se queda con el par de electrones y el atomo de nitrógeno al ceder ese par
de electrones va a quedar con una carga formal positiva y este es mi electrófilo (N=O) que se
conoce como ion nitrozonio o catión nitrosilo y este catión (N=O) puede presentarse con otra
estructura resonante en donde uno de los pares de electrones del oxigeno puede formar un
triple enlace nitrógeno oxigeno entonces la carga queda deslocalizada entre el átomo de
nitrógeno y el átomo de oxigeno.

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Una ves que se forma el catión nitrosilo este puede actuar como electrófilo con la arilamina
primaria en una reacción que se conoce como Diazotacion que ya es propiamente la formación
de la sal de diazonio, para ello el grupo amino aquí tiene un atomo de nitrogene (N=O) con un
par de electrones libre que puede actuar como nucleofilo y por tanto adicionarse al electroflo
generando un enlace covalente nitrógeno-nitrogeno ya que este atomo queda unido al mismo
tiempo a 4 atomos diferentes va a presentar una carga formal positiva, esos hidrógenos que
quedaron unidos al nitrógeno son hidrógenos acidos ya que su remoción van a promover la
formación de una base conjugada neutra que sea mas estable que este intermediario, por eso
cualquier base que se tenga en el medio puede sustraer a esos hidrógenos y en el medio hay
dos bases una es el agua (H2O) al ocurrir en un medio acuoso la reacción y la otra seria la base
conjugada del acido que permitio la formación del catión nitrocilo allí se puede uzar cualquiera
de las dos solohay que recordar que en un medio acuoso-acido es el agua la base mas fuerte
por eso es la molecula que se usara a lo largo de la reacción para ir sustrayecdo protones
entonces, esta molecula de agua actua como base mueve al hidrogeno acido y genera a una N-
nitrosamina
Que puede reaccionar en una serie de tranferencias de protones que va a premitir la
formación de la sal de diazonio, la primera de estas tranferencias se va a dar cuando este
oxigeno actue como una base y se protone con el medio acido generando a un ion oxonio, este
no es un buen grupo saliente porque esta unido a un nitrógeno mediante un. Doble enlace por
lo que la ruptura de uno de esos enlaces, el enlace pi() va a permitir que ese oxigeno quede
con una carga neutra recuperando su par de electrones y el nitrógeno aquí en color rojo quede
con una carga positiva al hber donado ese par de electrones por lo que el otro nitrógeno que
se encuentra aquí en el otro extremo va a poder también deslocalizar su par de electrones
para formar un enlace π nitrógeno-nitrogeno que permita que ahora el nitrógeno central
quede neutro ya dibujado se veria asi, en donde el que vuelve a tener carga positiva vuelve a
ser el nitrógeno que pertenecia a la amina, nuevamente al encontrarse unido a un hidrogeno,
ese hidrogeno va a ser de tipo acido y se puede remover con una base del medio generando a
esta especie que es neutra y que ya se parece mas a la sal de diazonio que se va a formar,
ahora este grupo hidroxilo que quedo en el extremo puede actuar nuevamente como una base
sustraer al protón acido que se encuentra en el medio y generar a un ion oxonio que ya es un
buen grupo saliente por lo cual puede eliminarse como una molécula de agua y al mismo
tiempo promover la deslocalización del par de electrones del nitrógeno en color azul para
compensar la salida de ese grupo saliente quedando ya la sal de diazonio como dos atomos de
nitrógenos unidos entre si por un enlace triple y la carga positiva en el átomo de nitrógeno
central y esta sal de diazonio se puede estabilizar mediante una estructura resonante donde el
par de electrones se deslocaliza hacia átomo de nitrógeno en azul y la carga queda en el
átomo de nitrógeno que esta mas al extremo de modo que esa carga esta repartida entre esos
dos nitrógenos y ya esta especie es la sal de diazonio.

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En esta cadena, cada grupo funcional se va repitiendo cada dos unidades, según
estructuraciones cristalográficas realizadas, la distancia entre dos grupos aislados es de 103 A
esta distancia influye sobre la afinidad de los colorantes capaces de teñir esta estructura de
celulosa. De la estructura de la celulosa, se deduce que es una cadena hidrofilica, esta es una
característica clave en el comportamiento de los colorantes sobre la fibra.

Debido a que la estructura del algodón solo tiene grupos hidroxilos en su estructura, este no
tiñe con colorantes cationicos o anionicos. Simples azocolorantes no se ligan muy bien al
algodón, pero los colorantes diazo si actúan como colorantes directos debido a que posee dos
grupos azo R-N=N----N=N-R; cuando estos dos grupos azo están Apartados por la distancia
correcta (10,2 - 10,8 Aº) el tinte diazo se liga fuertemente al algodón, lo que ocurre es
que la posicion de la distancia de los N del tinte diazo están en la correcta posicion para el
enlace de hidrogeno con los grupos hidrolilo en el algodón. Esto es lo que ocurriría si la
diamina utilizada reaccionara directamente en solución con el -naftol y después se agregara al
algodón.

Si se hubiese hecho la tintura con la diamina de la manera como se describió en el párrafo

anterior, la tintura hubiese sido efectiva debido a la presencia de los dos grupos azo, pero, un
resultado diferente se hubiese obtenido con la monoamina, debido a la formación de un
azocompuesto simple que no tendría un buen acoplamiento estructural; es por esto, que se
han ideado métodos para tinturar utilizando este tipo de azocompues.

Uno de estos métodos, es la formación de tintes Ingrain o desarrollados, estos son formados
dentro de las fibras, en donde 2 pequeñas moléculas son usadas para penetrar dentro de los
poros de la fibra, una vez allí reaccionan para formar el tinte Ingrain, el cual, a causa de su
nuevo tamaño queda atrapado dentro de la fibra. Las dos moléculas pequeñas que se
mencionan corresponden a la sal de diazonio y el B-naftol, en este caso, se realizó dos tinturas,
una con la solución 1 y la otra con la solución 2 que constituyen las sales de diazonio utilizadas.
Las moléculas de B-naftol, se introdujeron primero en la tela (impregnando la tela de gotas de
esta solución) y se dejó secar para que no ocurriera la reaccion directa entre el B-naftol y las
sales de diazonio; al estar seca la tela, las gotas de las soluciones 1 y 2 penetraron
intimamente en esta y reaccionaron con el B-naftol instantáneamente.
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Para teñir este tipo de fibra sintetica, no se procedió igual que en el caso del algodón, por
trituración directa, debido a que este tipo de fibra no tiene grupos que permitan que el
colorante se aloje en su interior por interacciones directas, por tanto para teñir esta tela, el
método diferente; la teñido por dispersión, formando una tintura dispersa que básicamente se
aplica de la suspensión formada por la solución 3 (tabla 1) con el hidróxido de sodio y el ß-
naftol,
formando una especie de solución no homogénea (ver ilustración 3) en donde las partículas de
colorante empiezan a ir a la superficie debido a que el tinte formado es insuluble en agua
( recordando que se trabajo con soluciones acuosas).

Tanto las partículas finas de colorante como tela, fueron sometidos a una temperatura de 90-
100 °C, agregando unas gotas de bifenilo, esto con el objetivo de evaporar el agua presente en
la solución. Este proceso de tintura, requirió de
la utilización del bifenilo como disolvente, ya que al obtener el tinte insoluble, el disolvente
actua como transportador disolviendo el tinte y llevando dentro de la fibra; el tinte no se liga
propiamente a la fibra, sino, que está dispersado por toda esta.

Debido a que no se utilizó un agente surfactante, la tintura de la tela no fue uniforme, aquí
radica la importancia del bifenilo que es util para facilitar la disolución del tinte sobre el dacron
y del surfactante que ayuda a dispersar el tinte sobre la fibra, ya que las sustancias anfifilas
tienen una fuerte tendencia en migrar hacia una superficie o una interfase liquido solido (se
llama esto adsorcion), lo cual facilita que el tinte se forme entre las fibras de este tejido
sintético.