Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Práctica 5: Extracción líquido-líquido

Equipo 8 Fecha: 01 de octubre de 2021

Integrantes:

Profesores:

1.- Betan González Fernando

2.- Merino Pérez Omar

3.- López Romero José Luis

Introducción:

Cuando la separación por destilación es ineficaz o muy difícil se hace uso de la extracción líquido-
líquido. Es útil en situaciones donde existen mezclas con puntos de ebullición muy cercanos o bien
sustancias termolábiles; es decir; que sufren degradación por el calor. Esta operación unitaria se
basa en la separación de los componentes por diferencias en la estructura química en vez de
volatilidad como se hace en destilación (Warren et. al.,1998).

Al separarse las dos fases de los disolventes inmiscibles entre sí, se determina la concentración del
soluto en cada capa, la relación de las concentraciones en cada fase es una constante.

Este tipo de separación es muy efectiva y es comúnmente utilizada para lavar fases orgánicas, para
eliminar compuestos inorgánicos, o para protonar o desprotonar bases o ácidos para hacerlos
solubles en soluciones acuosas. Es un proceso fundamental en la industria farmacéutica y química
para separar productos entre sí.

Antecedentes:

La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva del compuesto

desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una fase líquida (normalmente un
disolvente orgánico).
El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el solvente de
extracción, entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial. El
proceso puede ilustrarse considerando la extracción de un compuesto orgánico desde una solución
con un solvente inmiscible en el solvente de la solución. Si a un sistema formado por dos fases
líquidas inmiscibles o poco miscibles entre sí, se agrega una tercera sustancia soluble en ambas,
dicha sustancia se distribuye entre las dos fases de manera definida (Figura 1).

La Extracción líquida es una operación unitaria

que permite la recuperación de un soluto de una
solución a partir de la mezcla de dicha solución
con un solvente. El fundamento de esta
separación es la diferencia de solubilidad del
compuesto a extraer en dos diferentes solventes
(Tejeda, et. al. 2011).

Las sustancias que componen la mezcla original

se distribuyen aleatoriamente entre las las dos
fases líquidas y se alcanza un cierto grado de
disociación, se presenta transferencia de masa,
misma que se ve favorecida tras un contacto sucesivo entre los líquidos.

La extracción líquido-líquido se lleva a cabo en dos etapas (Figura 2):

● Mezcla íntima del solvente de extracción con la mezcla de líquidos miscibles a procesar.
● Separación de la mezcla en dos fases líquidas inmiscibles.

Es común recuperar el disolvente mediante destilación para su reutilización.

Los componentes resultantes se pueden dividir en:

 ● Alimentación: mezcla de líquidos miscibles en la cual se encuentra contenido el soluto de
interés y es de dónde se extraerá el mismo.
● Solvente: líquido que interactúa con los componentes de la alimentación y propicia la
separación.
● Extracto: Es el producto de la operación rico en solvente y pobre en soluto.
● Refinado: el líquido residual de donde se separó el soluto, contiene mayor cantidad de soluto
y en menor cantidad solvente.

En esta operación unitaria interviene la presencia del soluto de interés así como los componentes
puros de cada una de las fases, estos interaccionan entre sí propiciando que la separación sea
compleja, por lo cuál es importante saber la naturaleza química de cada componente.

La naturaleza de los componentes y su estructura química influyen fuertemente en la extracción. Un

ejemplo es la extracción de un soluto desde el agua a una fase no polar, en el que intervienen
interacciones hidrofóbicas, esta propiedad permite la separación, en situaciones donde no hay
interacciones, la transferencia al solvente de un soluto no polar desde el agua, se lleva a cabo por el
aumento de entropía en el sistema; es decir existe un desorden en el sistema, que para llegar al
equilibrio produce una separación de componentes en base a características químicas similares.

el solvente debe cumplir con las siguientes características:

● Selectividad: solvente selectivo o afín al soluto de interés.

● Coeficiente de Partición: entre mayor sea, menor es la cantidad de disolvente a utilizar y
mayor la extracción.
● Grado de solubilidad: Menor solubilidad del solvente en la alimentación, la extracción es más
fácil.
● Facilidad de recuperación: usando destilación o alguna otra técnica.
● Estabilidad: no reaccionar con el producto de interés.
● No tóxico: no provoca reacciones adversas.
● Inocuo: esterilizable, no inflamable, barato y disponible en cantidades deseadas.
● Baja viscosidad: facilita el proceso de extracción.
● Densidad: entre mayor sea mejor extracción.

La extracción líquido-líquido es similar a la destilación y a la absorción, es indispensable poner en

contacto ambas fases para favorecer la transferencia de masa y propiciar la separación de estas.
Metodología:
Mecanismos de reacción:
Mecanismo de reacción correspondiente a la experiencia A.

Mecanismo de reacción correspondiente a la experiencia B.

Las dos experiencias restantes no presentan mecanismos de reacción.

Resultados:

Experiencia A Extracción:

En esta primera parte del experimento tomamos un vaso de precipitado al cual le agregamos 0.5 g
de Ácido benzoico y 0.5 g de sacarosa y los solubilizamos con 35 ml de agua , creando una
disolución miscible entre sus componentes, posteriormente colocamos esta solución en un embudo
de separación y le agregamos 10 ml de éter etílico, a este punto el éter etílico actúa como nuestro
solvente de extracción a fin de extraer los gramos de ácido benzoico y sacarosa que actúan como
soluto. El embudo de separación es agitado cuidadosamente y la presión generada es liberada con
el manejo de la llave del embudo, en consecuencia se observa la separación de las dos fases, la
fase acuosa es depositada en un matraz erlenmeyer mientras que la fase etérea es traspasada a un
vaso de precipitado cubierta con un trozo de aluminio. La fase orgánica es secada con sulfato de
sodio anhidro y posteriormente destilada para recuperar el éter etílico y quedarnos nada más con el
soluto extraído.

Experiencia B variación de PH activa:

Para esta experiencia repetimos la base de la experiencia A, la cual fue agregar a un vaso de
precipitado una mezcla de 0.5 g ácido benzoico y 0.5 g de sacarosa pero a diferencia de la
experiencia A esta vez es solubilizada la mezcla en disolución de 25 ml hidróxido de sodio al 10%
con el fin de alcanzar un pH de 12, esta solución es traspasada en a un embudo de separación al
igual que la extracción anterior y se le agregó nuevamente 10 ml de alcohol etílico y se dejó reposar
hasta observar la separación de las dos capas, nuevamente estas fueron drenadas en un matraz
erlenmeyer para la fase acuosa y un vaso de precipitado para la fase etérea, esta fase es destilada
para obtener el soluto extraído y recuperar el éter.

Experiencia C extracción de licopenos:

El proceso para llevar a cabo la extracción de licopenos comienza cuando agregamos el jitomate
macerado en un matraz balón junto con 10 mL de etanol al 95%.

Se adaptó un refrigerante en posición de reflujo y se colocó al matraz en un baño de agua hirviendo

durante 5 minutos, esto para que los componentes puedan interactuar de manera adecuada y se
lleve a cabo la filtración en caliente de los líquidos obtenidos. Estos se recolectarán en un matraz
Erlenmeyer y tendrán una coloración amarilla.

Los residuos sólidos fueron nuevamente transferidos a un matraz balón y en esta ocasión se le
agregaron 10 mL de cloruro de metileno. Se calentó en el baño María durante 3 o 4 minutos y
nuevamente se realizó una filtración. El líquido obtenido se agregó en el mismo matraz en el que se
colocaron los componentes líquidos de la filtración anterior.

Se vuelve a repetir el proceso anterior y la extracción final se coloca junto a las otras dos en el
matraz. Esta mezcla se agrega a un embudo de separación junto a una disolución saturada de
cloruro de sodio (NaCl).

La región inferior, que tiene una coloración rojiza, es separada en un matraz y se le agrega sulfato
de sodio anhidro para eliminar cualquier resto de agua. El licopeno obtenido es colocado en un frasco
de vidrio ámbar debido a su poca resistencia a la luz solar y al aire.

Experiencia D extracción de carotenos:

Esta última experiencia consiste en la extracción de carotenos .

Como primer paso tenemos que hacer un extracto con hojas de espinacas, las cuales son maceradas
con 30 ml de una mezcla de benceno-hexano-metanol, todo en proporciones iguales.

El macerado posteriormente es filtrado al vacío donde el sólido remanente es lavado con 3 porciones
de 10 ml de la mezcla antes elaborada (benceno-hexano-metanol), después de esto el filtrado
obtenido es transferido a un embudo de separación y la fase orgánica es lavada con porciones de
30 ml de agua.Una vez esto se espera a que se drene y separen las fases, para la fase orgánica con
un color verde se utiliza el desecante reversible sulfato de sodio anhidro para secarla y eliminar el
agua remanente, esto se decanta y la mezcla de disolvente se somete a una destilacion a presion
reducida, el extracto obtenido será almacenado en un frasco de color ambar.

Análisis de resultados:
EXPERIENCIA A EXTRACCIÓN:

Como mencionamos anteriormente en los resultados se agregaron 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de

ácido benzoico a un vaso de precipitados y estos fueron solubilizados con 35 ml de agua, siendo
llamada esta parte como alimentación donde los componentes de la disolución son miscibles entre
sí y se encuentra el soluto interesado a extraer.

Posteriormente esto se traspasó en un embudo de separación donde se le agregó el solvente

extractor que en este caso es el compuesto orgánico éter etílico, el cual debe tener como
propiedades una baja miscibilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se
va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. Además, presenta
activación con algunos solventes y derivados de celulosa y forma azeótropos binarios y ternarios con
el agua y los principales acetatos facilitando procesos de impresión y pintado. También es de gran
aplicación en la industria por su bajo contenido de humedad y se utiliza como materia prima en
procesos de síntesis orgánica e industria química (Cornejo, 2016).

Ya en el embudo de separación se agitó cuidadosamente la mezcla y se liberó la presión generada

por el vapor de los dos disolventes debido a su volatilidad, esta presión se expulsa abriendo la llave
del embudo. Una vez hecho esto se dejó reposando y se pudieron observar las dos fases, a este
punto la sustancia disuelta se distribuye entre las dos fases en una relación de concentración
constante y debido a la densidad de cada fase podemos ver, identificar y ubicar su posición en el
embudo, así tenemos que la fase acuosa compuesta por agua y sacarosa, debido a que esta es
soluble en agua queda en la parte de abajo.

La fase orgánica, compuesta por éter etílico y ácido benzoico, se quedó arriba debido a que este es
insoluble en agua y por lo general los compuestos orgánicos son insolubles en agua debido a que
son moléculas no polares y el agua una molécula polar.

Posteriormente se separaron las dos fases. En un matraz erlenmeyer se colocó la fase acuosa y en
un vaso de precipitado la fase orgánica. Este último fue tapado con un pedazo de papel aluminio
para su mejor conservación para después secar con sulfato de sodio anhidro, este es un desecante
reversible que al entrar en contacto las moléculas remanentes de agua forman hidratos, los cuales
pueden eliminarse con una filtración.

Por último se utiliza una destilación para recuperar el éter de la fase orgánica, debido a que los
vapores de éter son inflamables no es recomendable hacerlo por otro método. El destilado será el
éter ya que es el compuesto más volátil con un punto de ebullición de 34.6 °C y el residuo será el
soluto extraído, es decir el ácido benzoico con un punto de ebullición de 249.2 °C.

Debido a la situación actual no es posible saber los gramos obtenidos del proceso de extracción para
calcular el rendimiento, sin embargo se hace mediante la siguiente fórmula:
Rendimiento: (rendimiento real )/(rendimiento teórico )×100

EXPERIENCIA B. VARIACIÓN DE pH (ACTIVA)

Los fundamentos y el proceso son semejantes a la extracción de la experiencia A, pero en esta

ocasión se realiza una extracción selectiva con disolventes activos.

La extracción selectiva se basa principalmente en una reacción ácido-base entre el soluto a separar
de la alimentación y el disolvente activo adecuado de la misma, en esta ocasión se hizo uso del
disolvente activo alcalino hidróxido de sodio (NaOH), con una concentración del 10%.

El objetivo de solubilizar ácido benzoico (Ácido) en hidróxido de sodio (base) es generar una reacción
entre estos dos, la cual podemos observar en el mecanismo de reacción. Lo que sucede en esta es
que el Ac. benzoico sufre una ruptura heterolítica, desprendiéndose un protón de hidrógeno y siendo
aceptado por el oxígeno del OH produciendo agua. El Ac. benzoico al quedarse con los dos
electrones del enlace después de la heterólisis gana una carga negativa convirtiéndose en anión y
posteriormente formando un enlace con el catión sodio.

El resultado de este enlace iónico es la sal benzoato de sodio, esta sal tiene una energía reticular
baja lo que provoca que sus cristales tengan una tendencia natural a solubilizarse en solventes
polares como es el éter etílico. Esta relación estructura-solubilidad la conocemos coloquialmente con
la frase “similar disuelve similar” que explica que si el soluto es polar establece interacciones polares
con el disolvente polar.

Además el benzoato de sodio es antiséptico y en cantidades elevadas es tóxico. Usado ampliamente

en la conservación de alimentos ácidos. Estos conservadores son generalmente más efectivos
contra levaduras y mohos que contra bacterias en concentraciones menores de 0.1% (Lück y Jager,
1995).

El benzoato de sodio es más efectivo en condiciones ácidas (pH<3.6) lo que hace que su uso más
frecuente sea en conservas, en aliño de ensaladas (vinagre), en bebidas carbonatadas (ácido
carbónico), en mermeladas, en jugo de frutas (ácido cítrico) y en salsa de comida china (soja,
mostaza) (Casp. et. al., 2003).

Esta solución es nuevamente agregada a un embudo de separación junto con éter etílico y se espera
que se formen las dos capas donde el soluto se distribuye entre las dos fases hasta lograr un
equilibrio.

Al separarse estas fases puede determinarse la cantidad de concentración de soluto que hay en
cada capa, la relación de estas concentraciones la vemos reflejada en el coeficiente de distribución
(K), que establece que la sustancia disuelta, independientemente de su cantidad total se distribuye
entre las dos fases en una relación de concentración constante y esto también a temperatura
constante, representada de la siguiente manera:

donde:

● Kd = coeficiente de distribución.
● C1= concentración del compuesto A en un disolvente 1 (g/L)
● C2= concentración de un compuesto A en un disolvente 2 (g/L)

Cabe recordar que los solventes 1 y 2 son inmiscibles entre sí, que el coeficiente de distribución tiene
un valor constante para cada soluto y es dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado,
además de que generalmente se espera que este coeficiente sea muy alto para que la mayoría de
soluto se transfiera al disolvente 2 en una sola extracción.

Posteriormente se drenan en dos recipientes uno para la fase acuosa con sacarosa y otro para la
fase etérea con sal de benzoato de sodio.

Para la fase orgánica es necesario aplicar una destilación para recuperar el éter etílico en el destilado
y en el remanente la sal de benzoato de sodio, aunque anteriormente habíamos mencionado la
extracción líquido-líquido era utilizada cuando los compuestos podrían descomponerse antes de
llegar a sus punto de ebullición como es el caso de la sal de benzoato de sodio a una temperatura
de 120 °C, en esta ocasión no se corre ese riesgo ya que lo que buscamos evaporar es el éter etílico
con un P.eb. de 34.6 °C, cuando este se evapora por completo termina la destilación y la sal queda
lejos del riesgo de descomponerse.

EXPERIENCIA C. EXTRACCIÓN DE LICOPENOS

Como se mencionó con anterioridad en la sección de resultados, se tuvieron que llevar a cabo 3
filtraciones para lograr extraer el licopeno de un jitomate.

El licopeno es un carotenoide de estructura acíclica, isómero del beta caroteno, que carece de
actividad provitamina A cuya fórmula es C 40H56. Se encuentra en la naturaleza como pigmento
natural liposoluble responsable del color rojo y naranja de algunas frutas y verduras y se caracteriza
por poseer una estructura química de cadena abierta alifática formada por cuarenta átomos de
carbono con trece enlaces dobles de los cuales once son conjugados, por lo que es muy reactivo
frente al oxígeno y a los radicales libres. Se sintetiza exclusivamente por las plantas y los
microorganismos y una de sus funciones principales es absorber la luz durante la fotosíntesis para
proteger a la planta contra la fotosensibilización (Vitale, et. al 2010).
Las sustancias utilizadas fueron alcohol etílico, el cual es un buen disolvente de las grasas, azufre,
fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.

Y el cloruro de metileno, conocido también como diclorometano, es un líquido incoloro de olor

levemente dulce que no se evapora ni se enciende fácilmente. Es ampliamente usado como solvente
industrial y para remover pintura. Se puede encontrar en algunos aerosoles y en plaguicidas y se
usa en la manufactura de cinta fotográfica. El cloruro de metileno puede encontrarse en algunas
pinturas en aerosol, en productos para limpiar automóviles y en otros productos de uso doméstico
(ATSDR, 2016). En un evento inicial el licopeno es liberado del tejido vegetal usando solventes
orgánicos polares como las dos sustancias mencionadas con anterioridad.

Diversos estudios in vitro han demostrado la capacidad antioxidante del licopeno, aunque los
resultados de los estudios in vivo han sido menos concluyentes. En cualquier caso se le atribuyen
funciones entre las cuales se distinguen la inhibición de la proliferación celular y su importante
potencial antioxidante capaz de eliminar el singlete de oxígeno y los radicales peroxilo derivados del
estrés oxidativo (González, et. al. 2010).

EXPERIENCIA D. EXTRACCIÓN DE CAROTENOS

En la extracción del caroteno realizado con espinaca, se le adicionaron 30 ml. de una mezcla
constituida por benceno, hexano y metanol. Hablando en base a las propiedades que contienen los
distintos disolventes podemos determinar que; El metanol es polar, el benceno es no polar (polaridad
media) y el hexano es no polar, está mezcla de polaridades ayudará a la separación y extracción de
los carotenos. Se utilizan 3 tipos de disolventes ya que nos permite obtener una muestra más pura
del caroteno que deseamos extraer, esto debido a que los carotenoides son solubles en disolventes
no polares y las xantofilas son solubles en alcohol.

Como procedimiento se separó la parte sólida de las espinacas en la cual se obtuvo una solución en
dónde se extrajeron los carotenos, a este se le realizó un par de lavados con el fin de eliminar o
extraer todos aquellos componentes que son solubles en agua para así dejar los que son insolubles.
El agua y la mezcla de carotenos son inmiscibles entre sí, por lo tanto al agua se transferirán aquellos
componentes que no se necesiten para la extracción. Ahora, por decantación se realizó la separación
de la fase acuosa dejando como principal objetivo la fase orgánica, a la cuál se le añadió un agente
desecante (sulfato de sodio anhidro), para después llevar a cabo la última parte de la extracción que
es el destilado de la fase orgánica en el cual se evaporó a presión reducida los restos o trazas que
se encontraban aún en la fase, obteniendo así una mayor pureza del caroteno (pigmentos).
Posteriormente se guarda el caroteno es un frasco de tonalidad ámbar debido a que la temperatura
y la intensidad de la luz influyen en su contenido de carotenoides y esto puede alterarlos.

Conclusiones:
El proceso de extracción es usado frecuentemente para obtener de manera selectiva un compuesto
que se encuentra en una mezcla. Es de suma importancia que después del proceso de extracción
de una sustancia orgánica líquida se lleve a cabo el secado del mismo para eliminar la humedad. En
estos procesos intervienen propiedades y fuerzas intermoleculares por las que el soluto se va
separando y disolviéndose en la sustancia elegida.

La importancia que esta posee se ve reflejada en la posibilidad de extraer diferentes componentes y

su aplicación en la industria alimenticia y farmacéutica para exponer los diferentes compuestos
naturales que ayudan a la población.

Bibliografía:

● Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR). (2016)

Resúmenes de salud pública-Cloruro de metileno [En línea] disponible en:
https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs14.html [Consultado: 06 Octubre 2021]
● Casp V.; Requena J. 2003. Procesos de conservación de México [en línea] Disponible en:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/TecnicBasicas-Cuenta-mohos-
levaduras_6530.pdf [Consulta: 06 Octubre 2021]
● Cornejo, Arteaga, P., M. (2016). Aplicaciones del alcohol etílico. Con-ciencia, boletín de
ciencia de la Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. 3(5).
● Lück, E. y Jager, M. (1995). Conservación química de los alimentos. Características, usos y
efectos. Editorial Acribia S.A. Zaragoza. España.
● Tejeda, A., Rosa María Montesinos C., y Guzmán, R. (2011). Bioseparaciones. Pearson.
● Vitale A, Bernatene E y Pomilio A. (2010). Carotenoides en quimioprevención: licopeno. Acta
Bioquim Clin Latinoam. 44. 195-238.
● Warren, McCabe y SMITH Julian. (1998) "Operaciones unitarias en ingenieria quimica."
1199p .