POLARIDAD Y SOLUBILIDAD

QUÍMICA ORÁNICA 1
LABORATORIO
 Es la capacidad de un átomo para atraer
hacia sí mismo los electrones
compartidos en un enlace químico.

RECORDANDO Los no metales tienen

ELECTRONEGATIVIDAD electronegatividades más altas que los
metales, por que los metales no tienen
mayor atracción hacia los electrones.

El flúor es el que tiene mayor

electronegatividad, el cesio es el de
menor electronegatividad. Los gases
nobles no tienen, no forman enlaces.
Wade, 2011
TIPOS DE ENLACES • La diferencia de
electronegatividad puede
predecir el tipo de enlace entre
iónico o covalente.

• Covalente no polar cuando los

electrones se comparten de
manera equitativa, nube
simétrica

• Covalente polar se comparten

de forma desigual, nube
asimétrica.

Timberlake, 2013
POLARIDAD
La polaridad depende de la diferencia de electronegatividades.
Se mide por el momento dipolar (µ).

MOMENTO DIPOLAR: Cantidad de carga parcial (δ+ y δ-)

multiplicada por la longitud de enlace (d)
µ =debyes (D)
δ= carga culombios
Para simbolizar el momento dipolar se utilizan flechas cruzadas. D= distancia metros

En covalente polar, los electrones compartidos son atraídos

hacia el átomo más electronegativo lo que lo vuelve
parcialmente negativo, el otro extremo del enlace el de menor
electronegatividad se vuelve parcialmente positivo, por la falta
de electrones a su alrededor.

Mas polar, si la diferencia de electronegatividades aumenta.

El nitrógeno, oxígeno y halógenos son más electronegativos que
el carbono. Wade, 2011
MOMENTOS DIPOLARES DE ENLACE

Wade, 2011
Varían de no polar, polar a iónico.

Timberlake, 2013
Los momentos van de 0 para enlaces simétricos a 3.6D para fuertemente polares.
MAPA DE POTENCIAL ELECTROSTÁTICO
• Representación por colores de las cargas.

Rica en Pobre en Niveles

electrones electrones intermedios

Wade, 2011
MOMENTOS DIPOLARES MOLECULARES
• Es por suma vectorial.
• Se necesita la dirección de los momentos dipolares de cada enlace.

La simetría puede dar cancelación total o parcial de los vectores por simetría

Wade, 2011
 • Los electrones no enlazados
contribuyen a los momentos
dipolares.
• Momentos dipolares
grandes como C=O y CΞN

Wade, 2011
 Timberlake, 2013

• Es cuando una molécula tiene solo enlaces no polares o

Moléculas no los enlaces se cancelan mutuamente. Ejemplos: H2, Cl2,
CH4, son no polares por que solo tienen enlaces

polares covalentes no polares.

• También pueden ser no polares por que su arreglo es
simétrico y se cancelan mutuamente, ejemplo CO2, BF3,
CCl4.
µ=0
 • Cuando un extremo de la
molécula está cargado más
negativamente que el otro
extremo, ejemplo el HCl,
H2O, HN3.
• Los enlaces no se cancelan
se suman. Se determina por
Timberlake, 2013 la geometría de la molécula.

µ≠0
Moléculas polares
DE FORMA PRÁCTICA VERLO DE ESTA MANERA:
 FUERZAS INTERMOLECULARES

• DIPOLO-DIPOLO MOLÉCULAS POLARES

(ATRACCIÓN δ+ y δ-)

Wade, 2011
 FUERZAS INTERMOLECULARES
MOLÉCULAS NO POLARES (DIPOLOS
• FUERZAS DE DISPERSIÓN TEMPORALES – SUPERFICIE –MAS
DE LONDON ATRACCIONES)

Más ramificaciones = menos superficie = menos atracciones = pe bajo

Wade, 2011
 FUERZAS INTERMOLECULARES
• PUENTE DE HIDRÓGENO DIPOLO-DIPOLO FUERTE –
HIDRÓGENO CON (F,N,O)

Si la molécula tiene N o O acompañados de H

(grupos N-H, O-H), formarán puentes de hidrógeno
entre moléculas, aumentan pe. Si no tiene H que lo
acompañe no forman puente de hidrógeno.

Las aminas 1° tiene 2 H acompañando el N, las 2°

El alcohol si tiene grupo OH, el éter no, tienen 1 H y las 3° no tienen. Las 1° forman más
por eso su punto de ebullición es muy puentes que las 2° y las 3° no formarán por que no
bajo. tienen H.
Wade, 2011
SOLUBILIDAD
• SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE Polar => Solvente Polar
No polar => Solvente No
polar

Soluto polar- disolvente polar (DISUELVE): las moléculas rodean cada ión o carga del dipolo con el extremo
adecuado (solvatación). (sal y agua)

Wade, 2011
SOLUBILIDAD
• SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE Polar => Solvente Polar
No polar => Solvente No
polar

Soluto polar- disolvente no polar (NO DISUELVE): No solvata, mayor atracción entre iones sólido. (sal-
hexano)

Wade, 2011
SOLUBILIDAD
• SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE Polar => Solvente Polar
No polar => Solvente No
polar

Soluto no polar- disolvente no polar(DISUELVE): Poca atracción entre el soluto (van der Waals) las supera
atracción disolvente. (aceite- hexano)

Wade, 2011
SOLUBILIDAD
• SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE Polar => Solvente Polar
No polar => Solvente No
polar

Soluto no polar- disolvente polar(NO DISUELVE): Mayor atracción del disolvente polar entre sí, que con el
soluto . (aceite – agua)

Wade, 2011
 PARTE HIDROFÓBICAS→ NO AFINES AL AGUA PARTE HIDROFÍLICAS → AFINES AL AGUA

SOLUBILIDAD • SI LA MOLÉCULA TIENE UNA PARTE POLAR COMO O Y N PODRÍA FORMAR PUENTES DE HIDRÓGENO
CON EL AGUA.
• NECESITA DOS COSAS: 1) ÁTOMO CON ELECTRONES LIBRES COMO EL N Y O, 2) HIDRÓGENO
POSITIVO (CUANDO ESTÁ ENLAZADO A UN ÁTOMO ELECTRONEGATIVO COMO O Y N, YA SEA
GRUPOS OH DE LA MOLÉCULA O EL H DE AGUA).
• ENTRE MÁS CARBONOS – CRECE LA PARTE HIDRÓFIBICA, EN GENERAL PODEMOS DECIR QUE SI
TIENE ELEMENTO ELECTRONEGATIVO, CON 1- 3- CARBONOS SOLUBLE- 4- PARCIALMENTE SOLUBLE
/ES MÁS DIFÍCIL – 5- 6 EN ALGUNOS CASOS MUY POCO SOLUBLE, MÁS DE 6 INSOLUBLE.
• SI TIENE MÁS DE UN ELEMENTO ELECTRONEGATIVO (POR EJEMPLO 2 OXÍGENOS), AUMENTARÁ LA
SOLUBILIDAD RESPECTO DE LA MOLÉCULA CON 1 OXÍGENO.
Timberlake, 2013
REFERENCIAS IMÁGENES
• Wade, L; Química Orgánica; Octava edición; Pearson; 2011.
• Timberlake K. , Química. Una Introducción a la Química General,
Orgánica y Biológica, Cuarta Edición, México: Editorial Pearson ;2013.