UNIVERSIDAD SALVADOREÑA ALBERTO MASFERRER

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA

QUÍMICA GENERAL CICLO I 2020

UNIDAD I
CLASE 5

ALQUENOS

DOCENTE
LIC. LUIS ARTURO UZQUIANO
1
ALQUENOS

Fórmula general: CnH2n

Propiedades del enlace doble:

▪ Geometría: trigonal plana

▪ Enlaces: 1  y 1 π
▪ Hibridación: sp2

2
ALQUENOS: ISOMERÍA DE FUNCIÓN

ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Compuestos con la misma fórmula molecular pero con
distinto grupo funcional.

3
ALQUENOS: ISOMERÍA GEOMÉTRICA

4
ALQUENOS: ISOMERÍA GEOMÉTRICA

5
ALQUENOS: ISOMERÍA GEOMÉTRICA

6
ALQUENOS: Estabilidad

Aunque la interconversión cis-trans de isómeros de

alquenos no ocurre en forma espontánea, puede ser
causada a menudo al tratar el alqueno con un
catalizador de ácido fuerte.

7
ALQUENOS: Estabilidad

8
ALQUENOS: Estabilidad

Nombre los siguientes alquenos y diga cuál compuesto

es más estable en cada par:

9
ALQUENOS: Propiedades Químicas

Ruptura heterolítica

10
ALQUENOS: Propiedades Químicas
Carbocationes
Son especies químicas que contienen un átomo de carbono
deficiente de electrones, en donde el átomo de carbono soporta
una carga positiva.

11
ALQUENOS: Propiedades Químicas
Reacciones de adición electrofílica de alquenos

ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO

12
ALQUENOS: Propiedades Químicas

Adición de HX

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ALQUENOS: Propiedades Químicas

Regla de Markovnikov
En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al
carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se enlaza
al carbono con más sustituyentes alquilo.

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ALQUENOS: Propiedades Químicas

Regla de Markovnikov
En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al
carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se enlaza
al carbono con más sustituyentes alquilo.

15
ALQUENOS: Propiedades Químicas

Regla de Markovnikov
En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al
carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se enlaza
al carbono con más sustituyentes alquilo.

16
ALQUENOS: Propiedades Químicas

Regla de Markovnikov
En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al
carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se enlaza
al carbono con más sustituyentes alquilo.

17
ALQUENOS: Propiedades Químicas

¿Qué producto esperaría de la reacción de HCl con

1-etilciclopenteno?

18
ALQUENOS: Propiedades Químicas
Regla de Markovnikov (modificada)
En la adición de HX a un alqueno, se forma como el
intermediario el carbocatión más sustituido en lugar del menos
sustituido.

19
ALQUENOS: Propiedades Químicas
Regla de Markovnikov (modificada)
En la adición de HX a un alqueno, se forma como el
intermediario el carbocatión más sustituido en lugar del menos
sustituido.

20
ALQUENOS: Propiedades Químicas

ADICIÓN DE HALÓGENOS
El bromo y el cloro se unen rápidamente a los alquenos
para producir 1-2-dihaluros, en un proceso llamado
halogenación

21
ALQUENOS: Propiedades Químicas
ADICIÓN DE AGUA
El agua se añade a los alquenos para producir alcoholes,
un proceso llamado hidratación.

22
ALQUENOS: Propiedades Químicas
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO

23
ALQUENOS: Propiedades Químicas

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
Los alquenos reaccionan con H2 en presencia de un
catalizador metálico para producir los alcanos saturados
correspondientes como productos de la adición.

24
ALQUENOS: Propiedades Químicas
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

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ALQUENOS: Propiedades Químicas

PRUEBA DE BAEYER
La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) en un
material orgánico ocasiona que el color se desvanezca
de púrpura-rosado a marrón.

26
¡Gracias por su atención!

27