Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que

posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para
determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2
electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de
los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas,
por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se
den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno,

y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos
orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la
familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos,
como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula
general (CH)n.

Índice
 1 Estructura
 2 Grupo arilo
 3 Reacciones
 4 Aplicación
 5 Toxicología
 6 Nomenclaturas
o 6.1 Monosustituidos
o 6.2 Disustituidos
o 6.3 Polisustituidos
o 6.4 Benceno como radical
o 6.5 Aromáticos Policíclicos
 7 Véase también
 8 Referencias
 9 Enlaces externos

Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del

anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula
es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un
enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2
entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del
anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y
por debajo del anillo.

Grupo arilo

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo
aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo
genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph
o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos
se clasifican como compuestos alifáticos.

Reacciones
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas
con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la
molécula.

 Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O

φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

 Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias
como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su
estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos
tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente cancerígeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) de los Estados Unidos, ha
determinado que el benceno es un carcinógeno (puede producir cáncer) reconocido. Tanto
la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) como la EPA han
determinado que el benceno es carcinogénico en seres humanos.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno esta en la
sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los
huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a
anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario,
aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que
respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la
formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos

metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno
estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus

múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos
casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y
tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g
del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La

exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en
sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez
pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclaturas
Monosustituidos
 1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno, un compuesto monosustituido del benceno.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a
la forma:

 orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los s