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C8H8O3
MM 152.15
CAS 119-36-8

Ácido benzoico, 2-hidroxy-metil éster.

Salicilato de Metilo

El Salicilato de metilo se produce sintéticamente o se obtiene mediante maceración y destilación subsiguiente con vapor de
las hojas de Gaultheria procumbens Linné. (Fam. Ericaceae) o de la corteza de Betula lenta Linné (Fam. Betulaceae).
Contiene no menos de 98.0 por ciento y no más de 100.5 por ciento de salicilato de metilo (C8 H8 O3).

DESCRIPCIÓN:

Líquido incoloro, amarillento o rojizo, con olor y sabor característico de la gaulteria. Entra en ebullición entre 219° y 224 °
con cierto grado de descomposición.

SOLUBILIDAD:

Soluble en alcohol y en ácido acético glacial; Ligeramente soluble en agua.

ENSAYOS DE IDENTIDAD:

A. ABSORCION EN EL INFRARROJO

La muestra que se está examinando se suspende pura entre placas adecuadas. Registrar los espectros de la muestra de
prueba y el correspondiente Estándar de Referencia Salicilato de Metilo USP en el intervalo de aproximadamente
2,6 μm a 15 μm (3800 cm-1 a 650 cm-1). Presenta máximos sólo a las mismas longitudes de onda que el de una
preparación similar del Estándar de Referencia Salicilato de Metilo USP correspondiente.

SOLUBILIDAD EN ALCOHOL AL 70 POR CIENTO:

Un volumen de Salicilato de Metilo sintético se disuelve en 7 volúmenes de alcohol al 70%. Un volumen de Salicilato de
Metilo natural se disuelve en 7 volúmenes de alcohol al 70%; la solución no presenta más que una ligera turbidez.

DENSIDAD:

1,180-1,185 para la variedad sintética.

Procedimiento: Seleccionar un picnómetro escrupulosamente limpio y seco que haya sido previamente calibrado mediante
la determinación de su peso y el peso de agua recién hervida contenida en el a 25°. Ajustar la temperatura del líquido
aproximadamente a 20° y llenar el picnómetro. Ajustar la temperatura del picnómetro lleno a 25°, retirar todo exceso de
líquido y pesar. Restar el peso de tara del picnómetro del peso llenado.

El peso específico del líquido es el cociente que se obtiene al dividir el peso del líquido contenido en el picnómetro por el
peso del agua contenida en éste, ambos determinados a 25°, a menos que en la monografía individual se especifique algo
diferente.

ROTACION OPTICA:
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No más de -1.5°
El Salicilato de Metilo Sintético y el obtenido a partir de Betula son ópticamente inactivos. El Salicilato de Metilo de
Gaultheria es ligeramente levógiro, donde la rotación angular no excede de -1,5° en un tubo de 100 mm.

Procedimiento: Rotación Angular. La referencia Rotación Angular en la monografía significa que la rotación óptica del
líquido límpido se mide en un tubo de 1,0 dm (100 mm) a 589 nm y a 25°, corregida por la lectura del tubo vacío y seco.

INDICE DE REFRACCION:

Entre 1.535 y 1.538 a 20 °C.

El índice de refracción (n) de una sustancia es la relación entre la velocidad de la luz en el aire y la velocidad de la luz en la
sustancia. Es valioso en la identificación de sustancias y en la detección de impurezas. La temperatura estándar en las
determinaciones farmacopeicas es 25° pero a menudo las especificaciones en las monografías individuales, (el caso de la
monografía de Salicilato de Metilo) indican que es necesario calcular el valor del índice de refracción a 20°. Es necesario
ajustar y mantener la temperatura cuidadosamente ya que el índice de refracción varía considerablemente con la
temperatura.

VALORACIÓN:
Entre 98.0%-100.5%

Titulación Residual. Colocar en un matraz aproximadamente 2 g de Salicilato de metilo, pesados con exactitud, agregar
40.0 mL de hidróxido de sodio 1N SV y calentar a ebullición moderada en un condensador de reflujo durante 2 horas.
Enfriar, enjuagar el condensador y las paredes del matraz con algunos mL de agua, agregar fenolftaleína SR
(aproximadamente 5 gotas). Valorar el exceso de álcali con ácido sulfúrico 1N SV. Realizar una determinación con un
blanco. Cada mL de hidróxido de sodio 1N es equivalente a 152.2 mg de Salicilato de metilo (C8 H8 O3).

PESO Na OH 1N Reflujo SI Fenolftaleína H2SO4

MUESTRA 2g 40 mL 2h 5 gotas mL
BLANCO --- 40 mL --- 5 gotas mL

Conversión de normalidades H2SO4 a NaOH

V1N1 = V2N2  V1= V 2 N 2  V1(mta) =V2(mL de H2SO4 ) N2 (N de H2SO4)

N1 N1 (N de NaOH)

Entonces:
Mta = (mL de H2SO4 )(N de H2SO4) = X
(N de NaOH)

Bco = (mL de H2SO4 )(N de H2SO4) = Y

(N de NaOH)

Por lo tanto:
Mta = 40 mL adicionados de NaOH 1 N - X (mL de H2SO4 1 N) = V mL consumidos de NaOH

Bco = 40 mL adicionados de NaOH 1 N - Y (mL de H2SO4 1 N) = B mL consumidos de NaOH

Determinar la cantidad de salicilato de metilo con la siguiente fórmula:

%Salicilato = (B-V) (100) (152.2) (NR)

(Wmt)(Nt)
En donde:
V= ml de hidróxido de sodio consumido por la muestra.
B= ml de hidróxido de sodio consumido por el blanco.
NR = Normalidad teórico del hidróxido de sodio.
152.2 = Equivalente químico.
Nt= Normalidad teórica del hidróxido de sodio
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CONSERVACIÓN:

En envases impermeables.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

USP 38 NF 33. Pág. 7293.