UNIVERSIDAD DEL VALLE

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PROGRAMA DE QUIMICA

HOJA DE RESPUESTAS

CUARTO EXAMEN DE QUIMICA ORGANICA II-Q

Santiago de Cali, noviembre 27 de 2020

Nombre: Luis Carlos Romero Zapata Código: 1841568-3148

1.- Ácido 2-aminopentanoico

2.- Ácido pentanoico
3.- 5-cetoester o delta-cetoester
4.- Butanal o bunanaldehído
5.- Ácido m-bromobenzoico
6.- 1,5-diacidopentanoico
7.- 2-hexanona
8.- Ácido butanoico + agua
9.- 1-butanamina
10.- 2-etilpentanonitrilo
11.- En la condensación de claisen se necesitan dos moles de acetato de etilo. En el
primer paso se forma el ion enotalo con el anión de etanol en el medio, luego este ion
enolato reacción (se condensa) con otra molécula de acetato de etilo (esto ocurre por
medio de una sustitución nucleofilica). El producto que queda es inestable ya que la
molécula tiene una carga negativa por uno de los oxígenos, para estabilizar la
molécula se debe perder el etoxido del éster que fue atacado por el núcleofilo para
finalmente formar el cetoester.
12.- En el primer paso de la síntesis malonica se elimina un protón del carbono alfa del
malonato de etilo formando un carbanion (el proton se pierde en presencia del ion de
etanol que lo roba del malonato), posteriormente este carbanion sufre un alquilación
(en el carbono alfa que es el que lleva la carga negativa) con bromuro de metilo para
adicional el grupo metilo al carbono alfa, luego otro anión de etanol vuelve a
desprotonar el carbono alfa formando un carbanion que posteriormente sufrirá una
alquilación con bromuro de n-butilo para adicionar el grupo butilo al carbono alfa.
Finalmente, a alta temperatura en medio ácido y presencia de agua el etano del grupo
etoxido en el malonato son sustituidos por protones (se protonan los oxígenos) para
das lugar a los ácidos en cada extremo de la molecula, debido a las altas temperaturas
separan las moléculas produciendo el ácido 2-metilhexanoico y CO2.
13.-
a) Clorocromato de piridinio (CCP)
b) Iluro de trifenil fosfonio
c) LiAlH4
d) Acetato de etilo
14.-
a) una amida primaria es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo.
b) La transesterificación es una reacción química en la cual reaccionan dos productos:
un éster y un alcohol, esta reacción ocurre en medio acido o básico y produce un éster
con la cadena carbonada que tenía el alcohol unida al átomo de O del éster y la cadena
carbonada que estaba unida a este átomo de O en el éster para a formar un alcohol.
En pocas palabras es una reacción química para intercambia en grupo “R1 y R2”
entre un éster y un alcohol respectivamente.
c) La esterificación de Fischer es una reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol catalizada por acido para formar un éster y agua como subproducto
d) La amonolisis consiste en la amidación de compuestos carboxilicos (convertirlos en
amidas) por medio de la reacción con amoniaco. Básicamente el proceso consiste en
introducir el grupo -NH2 en compuestos carboxilicos para obtener las respectivas
amidas.
e) Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen
grupos carboxílico y amina.