Ácido graso

Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga).
Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son
ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos enlaces, que
son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo
de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de
los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo
carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, donde R es la cadena
hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Etimología: lípidos del griego (λίπσς, grasa) constituyen um grupo de biomoléculas

estructuralmente muy heterogêneo, pero com características comunes de solubilidade; es decir
son poco o nada solubles em agua, pero solubles en dissolventes orgânicos 8 eter, benceno,
cloroformo, alcanos.

Los ácidos grasos saturados son ácidos carboxílicos de cadena larga sin dobles enlaces entre
sus átomos de carbono.1 Se encuentran presentes en los lípidos, raramente libres, y casi
siempre esterificando al glicerol (eventualmente a otros alcoholes). Son generalmente de cadena
lineal y tienen un número par de átomos de carbono. 2La razón de esto es que en el metabolismo
de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o
eliminación de unidades de acetato.3 Hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de
número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del
metabolismo bacteriano del rúmen, y también en algunos lípidos vegetales, que no son
utilizados comúnmente para la obtención de aceites. De los ácidos grasos saturados cabe
destacar que se diferencian de los insaturados en que todos los enlaces entre dos átomos de
carbono son sencillos, mientras que en los ácidos grasos insaturados aparecen dobles enlaces.
Son aquellos con la cadena hidrocarbonada repleta de hidrógenos, por lo que todos los enlaces
entre sus átomos de carbono son simples, sin ningún doble enlace, lo que se traduce en una
estructura rectilínea de la molécula. Los ácidos grasos saturados son más comunes en
los animales. Tienen un punto de fusión más elevado que sus homólogos insaturados por lo que
son sólidos a temperatura ambiente.
Algunos ejemplos de ácidos grasos pueden ser el ácido palmítico, el ácido esteárico, el ácido
mirístico o el ácido lignocérico.
Las grasas saturadas, un tipo de lípidos, son triglicéridos formados por tres moléculas de
ácidos grasos saturados y una molécula de glicerol.4
Grasa saturada de alimentos comunes[editar]

Representación bidimensional del ácido mirístico.

Representación tridimensional del ácido mirístico.

Perfil de grasa saturada de alimentos comunes; ácidos grasos esterificados como

porcentaje de grasa total 5

Ácido Ácido Ácido

láurico Ácido palmítico esteárico
Comida
mirístico C16:0 C18:0
C12:0

Aceite de coco 47% 18% 9% 3%

Aceite de palma 48% 1% 44% 5%

Mantequilla 3% 11% 29% 13%

Carne de
0% 4% 26% 15%
vaca picada

Salmón 0% 1% 29% 3%

Huevo, yemas 0% 0.3% 27% 10%

Anacardos 2% 1% 10% 7%

Aceite de soja 0% 0% 11% 4%

ÁCIDOS GRASOS
Se trata de ácidos carboxílicos, cuyo grupo funcional (-COOH) está unido a una larga
cadena hidrocarbonada normalmente no ramificada.

Se conocen más de 100 ácidos grasos naturales que en su mayoría se encuentran

formando parte de la estructura de otros lípidos. Se diferencian entre sí en la longitud de
la cadena y el número y las posiciones de los dobles enlaces que puedan tener. La
mayoría de ellos son compuestos de cadena lineal y número par de átomos de carbono,
comprendido entre 12 y 22. Los que no poseen dobles enlaces se denominan ácidos
grasos saturados y los que poseen uno o más dobles enlaces se denominan ácidos grasos
insaturados.
 SATURADO INSATURADO

Ejemplos de ácidos grasos saturados se pueden ver en la siguiente imagen:

Todos ellos tienen una estructura espacial completamente lineal, tal como se puede
observar en el ejemplo del ácido palmítico.
Ejemplos de ácidos grasos insaturados aparecen en las imágenes siguientes:
Como puede observarse, además de la fórmula semidesarrollada que ya se conoce,
aparece en estas imágenes una nueva manera de representar a los ácidos grasos: la
simbólica
Todos los ácidos grasos insaturados naturales presentan isomería "cis", lo que produce la
torsión de la estructura espacial de la molécula diferenciándola de la estructura lineal del
ácido graso saturado. Esto hace que la cadena hidrocarbonada se doble en el espacio lo
que dificulta su empaquetamiento con otras moléculas próximas y asegura que los lípidos
que contienen estos ácidos grasos tengan bajos puntos de fusión y, por consiguiente,
sean fluidos a temperaturas fisiológicas, lo que facilita, entre otras cosas, su transporte
en nuestro organismo. Este fenómeno puede verse analizando la estructura espacial de
estos ácidos grasos:
Para obtener más información sobre puntos de fusión de estos ácidos grasos consulte el
archivo adjunto (CUADRO AG)
Si se observa con atención la imagen que muestra la estructura de los ácidos grasos
insaturados, se puede ver que aparece la letra griega ω acompañada por un número,
señalando una de sus insaturaciones. Este número indica la posición de la primera
insaturación contando a partir del grupo metilo (CH3-) del final de la cadena.
Así, un ejemplo de ácido graso ω3 es el ácido linolénico, y un ejemplo de ácido
graso ω6 es el ácido linoleico. La importancia de estos dos ácidos grasos es que son
considerados ácidos grasos esenciales, es decir, que no son fabricados en el organismo
sino que deben ser consumidos mediante los alimentos para garantizar los niveles
fisiológicos necesarios.

Además de los ácidos grasos ya vistos, vale la pena mencionar que existen ciertos ácidos
grasos que presentan estructuras ramificadas o cíclicas. Algunos ejemplos:
El ácido tuberculoesteárico se encuentra en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium
tuberculosis), el ácido lactobacílico en el Lactobacillus arabinosus y Lactobacillus casei,
y el ácido chaulmógrico está presente en las semillas de la chaulmoogra (utilizada en al
tratamiento de la lepra).
La nomenclatura de los ácidos grasos requiere numerar los carbonos del GLICEROL. en el c2 no
existe ambigüedad, pero si en C1 y C3. En efecto estos carbonos aparecen como equivalentes.
Pero basta que exista un sustituyente en uno de ellos, o dos sustituyentes no idénticos, para que
desaparezca el plano de simetría y, en consecuencia, se de la posibilidad de uqe existan isómeros
enantiomorfos.

triglicérido

O
O H
Estructura H O R
1

2 O
R H

H O R
3

O
1-palmitil-2-oleil-3-estearil-glicerol
Los fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
Son moléculas lipídicas del grupo de los fosfolípidos. Están compuestos por ácido fosfatídico,
una molécula compleja compuesta por glicerol, en el que se han esterificado dos ácidos
grasos (uno saturado y otro insaturado) y un grupo fosfato. A su vez, al grupo fosfato se une
un alcohol o un aminoalcohol. En los organismos vivos tiene función estructural puesto que son
uno de los principales componentes de las bicapas de las membranas celulares y subcelulares.
Los fosfolípidos tienen un marcado carácter anfipático consecuencia de la estructura de la
molécula; las largas cadenas alifáticas de los ácidos grasos tienen carácter hidrófobo (repelen el
agua) y forman dos largas "colas" apolares, mientras que el grupo fosfato y el alcohol, cargados
eléctricamente, son fuertemente hidrófilos (interaccionan con el agua) y constituyen la "cabeza"
polar de la molécula; ello conduce a que, en un medio acuoso, se autoorganicen formando bicapas,
con las cabezas polares en contacto con el agua y las colas hidrófobas "escondidas" y enfrentadas
entre sí.
Ejemplos de fosfoglicéridos[editar]
Según el alcohol que se una al ácido fosfatídico, se tienen diferentes fosfoglicéridos:

• Fosfatidilcolina o lecitina. Posee el aminoalcohol colina.

• Fosfatidiletanolamina o cefalina. Posee el aminoalcohol etanolamina.
• Fosfatidilserina. Posee el aminoalcohol serina que es un aminoácido.
• Fosfatidilinositol. Posee el alcohol inositol.
• Fosfatidilglicerol. Posee el alcohol glicerol; si el grupo OH esterifica otra
molécula de ácido fosfatídico se origina
el difosfatidilglicerol o cardiolipina (característico de las mitocondrias de las
células musculares cardíacas).

Los fosfolípidos son un tipo de lípidos compuestos por una molécula de alcohol (glicerol o
de esfingosina), a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El fosfato se une mediante
un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, que generalmente contienen nitrógeno, como
colina, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga eléctrica.

Los fosfolípidos poseen un comportamiento anfipático, ya que presentan:

 • una zona polar, hidrófila, formada por el grupo fosfato unido a un alcohol,
• una zona apolar, lipófila en la que aparecen dos ácidos grasos.

Este comportamiento anfipático les permite formar las bicapas lipídicas, principal componente
de la membrana plasmática, donde las colas apolares de ambas capas quedan enfrentadas,
mientras que las cabezas polares se orientan hacia el medio externo e interno, ambos acuosos.
.

By Rupertsciamenna. Versión en español de Alejandro Porto. (File:Fosfolipide.svg) [CC BY-SA 3.0], via Wikimedia Commons

By Bensaccount [Public domain], via Wikimedia Commons

Los fosfolípidos se dividen en

• Fosfoglicéridos (el alcohol es glicerol, un polialcohol (triol) de cadena corta).

Son lípidos mas polares que los glicéridos simples porque contienen algunos
componentes hidrofílicos.
 • Esfingolípidos (el alcohol es esfingosina, un alcohol de cadena larga).

Fosfoglicéridos

Los fosfoglicéridos (derivados del ácido fosfatídico) son triésteres de glicerina,

• En el C1 tiene un ácido graso saturado. Unido por enlace ester.

• En el C2 tiene un ácido graso insaturado. Unido por enlace amida.
• En el C3, un ácido fosfórico. unido mediante enlace éster.
• Al ácido fosfórico esta unido un alcohol sustituido con funciones diversas
(aminoalcohol o polialcohol o aminoacido alcohol o azúcar alcohol).

Los fosfoglicéridos más abundantes son:

la fosfatidilserina, la lecitina o fosfatidilcolina y

la cefalina o fosfatidiletanolamina, moléculas especialmente abundantes en las
membranas de las células eucariotas.

Esfingolípidos

Los fosfoesfingolípidos son ésteres clasificados como:

• Ceramida, los lípidos que contienen cerámidos se pueden clasificar en dos grupos:
• formada por la unión mediante:
o Esfingosina, un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos.
 o Un ácido graso de cadena larga. Unida mediante un enlace amida.

los lípidos que contienen cerámidos se pueden clasificar en dos grupos:

• Esfingofosfolípidos, formadaUn ácido fosfórico, un aminoalcohol.

El fosfoesfingolípido más abundante es la esfingomielina, constituyente de las vainas de mielina

que rodean a los axones de las neuronas.

• Glicoesfingolípidos, son lípidos complejos formados por un cerámido y un mono u

oligosacárido, unidos por enlace glucosídico. Se suelen clasificar en:
- cerebrósidos: contiene galactosa o glucosa (1β-1)cerámido.
- gangliósidos: son moléculas heterogéneas y complejas con oligosacáridos
unidos al cerámido.

Prostaglandinas: Son una clase de lípidos emparentados a los ácidos grasos insaturados (acido
prostanoico C20:0; anillo hexagonal entre carbono C8 y C12).
Función de las prostaglandinas[editar]
Las prostaglandinas deben ejercer su efecto sobre las células de origen y las adyacentes, actuando
como hormonas autocrinas y paracrinas, siendo destruidas en los pulmones. Las acciones son
múltiples y algunas tienen utilidad práctica, como la PGE1, que se utiliza en clínica para mantener
abierto el conducto arterioso, en niños con cardiopatías congénitas (alprostadil) y para el
tratamiento o prevención de la úlcera gastroduodenal (misoprostol). La PGE2 (dinoprostona) se
emplea como oxitocina en la inducción del parto, la expulsión del feto muerto y el tratamiento de
la mola hidatiforme o el aborto espontáneo.
Se pueden resumir las funciones de las prostaglandinas en cinco puntos:

1. Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatación, aumento de la

permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucocitos, antiagregante
plaquetario, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor, etc.
2. Aumento de la secreción de mucus gástrico, y disminución de secreción de ácido
gástrico.
3. Provocan la contracción de la musculatura lisa. Esto es especialmente importante en
la del útero de la mujer. En el semen humano hay cantidades pequeñas de
prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia el
ascenso de los espermatozoides a las trompas uterinas (trompas de falopio). Del
mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el
desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas
veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.
4. Intervienen en la regulación de la temperatura corporal.
5. Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias
en el riñón.