NOMENCLATURA

QUÍMICA ORGÁNICA
 NOMENCLATURA QUÍMICA

Es un conjunto de reglas o fórmulas que se utilizan

para nombrar los compuestos químicos.
La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada; la máxima autoridad en esta materia, y se
encarga de establecer las reglas correspondientes.
Compuestos Saturados no Ramificados
 Radicales Univalentes no Ramificados
Se nombran reemplazando la terminación “ano” del nombre del hidrocarburo respectivo
por la terminación “il” cuando se utilizan como prefijos e “ilo” cuando se nombran como
sustantivos.
El átomo de carbono al que se le quitó un hidrógeno se le asigna el número 1.
El nombre genérico para éste tipo de radicales (ramificados o no ramificados) es
“alquilo”.
Compuestos saturados ramificados
 Compuestos saturados ramificados
Se define primero la cadena principal siguiendo las siguientes reglas:

a.1. La cadena principal (R) siempre debe ser la cadena más larga
(secuencia lineal) dentro de la estructura del compuesto. Dado que
tiene que encontrarse la cadena más larga se tienen que buscar
cadenas que comiencen y terminen por átomos primarios.
a.2. Si dentro de la estructura del hidrocarburo saturado acíclico
ramificado existen dos o más cadenas con la misma longitud
máxima, se escoge la cadena que posea el mayor número de
sustituyentes (cadenas laterales).
a.3. Si las cadenas tienen la misma longitud máxima y el mismo número de ramificaciones, entonces se
escoge la cadena con la serie de localizadores que sea menor.
• Cuando dos series de localizadores conteniendo el mismo número de localizadores se comparan
término por término en orden ascendente, se considera “menor” aquella serie que posea el menor
numeral como localizador en la aparición de la primera diferencia. (orden lexicográfico)
a.4. Si aún no hay una cadena principal única, entonces se escoge la cadena
que posea el mayor número de carbonos en la ramificación más pequeña
de entre las ramificaciones que tenga.
a.5. Si dos o más cadenas aún compiten por ser la cadena principal,
entonces se escoge la cadena que posea las ramificaciones menos
ramificadas.
a.6. Para escoger la cadena principal se basa en el orden alfabético de los nombres de las
ramificaciones, si se han agotado todas las demás reglas, la cadena principal será aquella
que le asigne el menor número localizador a la ramificación que aparezca primero en el
nombre final.
b. El orden en el que aparecen las ramificaciones en el nombre de la
estructura se determina alfabéticamente y todas ellas se anteponen al
nombre de la cadena principal.
b.1. Los nombres de las ramificaciones son primero ordenadas
alfabéticamente y luego los prefijos de multiplicidad son insertados.
b.2. Los nombres de las ramificaciones son primero ordenadas
alfabéticamente y luego los prefijos de multiplicidad son insertados.
b.3. Pueden existir dos ramificaciones con el mismo nombre de sub-ramificación y cadena principal de
ramificación pero los localizadores de sus sub-ramificaciones es diferente. En estos casos la prioridad
de citación se le otorga a la ramificación que contenga la menor serie de localizadores utilizando el
orden lexicográfico.
Radicales Univalentes Ramificados

Los prefijos tert y sec se escriben en itálica y se separan del

nombre de la ramificación por medio de un guión,
mientras que los prefijos iso y neo son lo contrario, no
llevan guión y se escriben normalmente.

 Para ordenar alfabéticamente estos nombres por

convención los prefijos iso y neo son tomados en cuenta
mientras que tert y sec no son tomados en cuenta. Esto es
debido a que por convención los prefijos iso y neo son
considerados parte del nombre entero de la ramificación.
CICLOALCANOS
CONFORMACIONES (ROTÁMEROS)

ALTERNADA ECLIPSADA
 CICLOPROPANO
(CH2)n Tensión total (kcal/mol) Tensión por CH2
(kcal/mol)

3 27.6 9.2

Ciprofloxacina
 CICLOBUTANO Grandisol
2-[(1R,2S)-1-Metil-2-(prop-1-en-2-il)ciclobutil]etan-1-ol

(CH2)n Tensión total Tensión por CH2

(kcal/mol) (kcal/mol)
4 26.3 6.6

Picudo del Algodonero

(Anthonomus grandis Boheman)
 CICLOPENTANO Alcanfor
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
(CH2)n Tensión total Tensión por CH2
(kcal/mol) (kcal/mol)

5 6.5 1.3
 CICLOHEXANO Mentol
2-isopropil-5-metilciclohexanol
(CH2)n Tensión total Tensión por CH2
(kcal/mol) (kcal/mol)
6 0.1 0.0
 CICLOALCANOS
• Un compuesto alicíclico es un compuesto orgánico que se clasifica como
alifático y es cíclico o de cadena cerrada, TAMBIÉN PRESENTA HIBRIDACIÓN
TOTAL (Csp3), inclusive solo las uniones covalentes tipo sigma (C-C y C-H).
• Contienen uno o más anillos de carbono (ESQUELETOS DE CARBONO
CÍCLICOS) que pueden ser tanto saturados, pero no tienen carácter
aromático.
• Los compuestos alicíclicos pueden tener unidas una o más cadenas
alifáticas lateral.
a) Alifáticos b) saturados c) cadena cerrada d) ramificados o no.
Poseen enlaces simples en forma de anillo (poligonales) o ciclo.
Su formula genérica es CnH2n, enlaces σ=n, PM=14n.
Clasificación: cadena cerrada, simple (0,0), mono, bi, etc. cíclica.
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
COMPUESTOS BICÍCLICOS
COMPUESTOS FOTOCROMÁTICOS

Reacción de isomerización de espirooxazinas.

(Gladys de los Santos y colaboradores)
 NOMENCLATURA DE BICICLOS

Regla 1. El nombre de un biciclo se construye

con la palabra Biciclo seguida de un corchete en
el que se indica el número de carbonos de cada
una de las tres cadenas que parten de los
carbonos cabeza de puente, terminando en el
nombre del alcano de igual número de carbonos.
 Biciclo[2.2.1]heptano
• Los carbonos cabeza de puente están
unidos por tres cadenas.
• Dentro del corchete el número de Nombre del alcano con el mismo número
carbonos de cada una de esas cadenas. de carbonos que el biciclo (7)
• Los número se ordenan de mayor a menor
y se separan por puntos (no comas).
1
Puente

1 1
Carbonos cabeza de puente

2 2
 1

1 1

2 2
3

Biciclo[3.2.1]octano
 Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue
por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación
se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)
pequeña).

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.0]hexano Biciclo[4.3.2]undecano

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente,
precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo
y se colocan delante de la palabra biciclo.

CH3
CH3
2
8 H3C
1
5 4 3
6
1
6 3
CH3 5
H3C 4
2
7

3,8-dimetilbiciclo[3.2.1]octano 1-metil-3-(propan-2-il)biciclo [3.1.0]hexano

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
 Alcanos
Punto de Ebullición (pe): de un compuesto es la temperatura en
la que su forma líquida se convierte a gas (evapora).
https://phet.colorado.edu/sims/html/states-of-
¡NO SE ROMPEN matter/latest/states-of-matter_es.html
LAS MOLÉCULAS!
Fuerzas intermoleculares
Fuerzas de Van der Waals

Fuerzas de dispersión (London) Fuerzas dipolares Enlace ("puente") de hidrógeno

DÉBILES FUERTES MUY FUERTES
 PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ALCANOS
RAMIFICADOS Y LINEALES

Punto de ebullición de alcanos, se deben superar las fuerzas de

Van der Waals.
Pe menor a la T amb. ∴ son gases

Alcanos lineales, aumenta su longitud,

aumenta su superficie de contacto,
aumenta el pe. Líquidos hasta el C20
aproximadamente, luego son sólidos.

Metano

Vaselina

Pentano
Cuestión…

• ¿Cuál es el alcano que hierve

a 100ºC?
• El HEPTANO C7H16.
• ¿Cuántos átomos tiene?
• VEINTITRÉS
• ¿Y el agua?
• Sólo tres...
PUNTO DE FUSIÓN DE ALCANOS

Generalmente aumenta a media que la

masa molecular incrementa
Densidad
Aumenta con el número de
átomos de C

Es menor a 1 g/mL, es decir menor a la del agua

por lo que flotan en la superficie de la misma.

¿Cuál es el alcano que tiene

densidad de 1 g/mL?
No se logra, ni con un
número elevado de
carbonos.
 Solubilidad de alcanos
Los compuestos polares se disuelven en
solventes polares, y los compuestos no
polares se disuelven en solventes no polares
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALCANOS
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
SATURADOS (PARAFINAS)
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS
(PARAFINAS)
Yacimientos
carboníferos
Natural
Fuentes
específicas
Obtención
Wurtz
Corey-House
Síntesis Grignard
Kolbe
 YACIMIENTOS CARBONÍFEROS

Era Mesozoica Poros microscópicos en roca impermeable

CRAQUEO CATALÍTICO
METANOGÉNESIS GAS DE PANTANO
El metano producido por los rumiantes proviene de
alrededor del 3% de la gran cantidad de microbios
que viven en el rumen, la primera sección del
intestino.

El rumiante promedio produce entre 250-500 litros de metano

por día. A nivel mundial, el ganado es responsable de emitir el
metano equivalente a 3,1 gigatoneladas de dióxido de
carbono a la atmósfera anualmente.

Las arqueas