Química de 5to año

Profesor: Armando Arias

ALCANOS: síntesis y reacciones.

Síntesis de alcanos:
Método o síntesis de Wurtz: en esta síntesis se debe utilizar un haluro de alquilo seco y se le hace
reaccionar con sodio, utilizando éter como disolvente. Es muy utilizado para obtener alcanos
simétricos. Por ejemplo:

2CH3-CH2Br + 2Na ——————————> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr, es decir

Dos moles de. + Dos moles producen Un mol de + Dos moles de
Bromo etano. de Sodio Butano. Bromuro de Sodio

Si se parte de haluros ramificados, los radicales estarán presentes en el producto final

conservando sus posiciones relativas. Por ejemplo, la reacción de 1-bromo-2-metilpropano con
sodio:

2CH3-CH-CH2Br + 2Na——(éter)————> CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 +2NaBr

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CH3. CH3 CH3
así obtengo el 2,5-dimetilhexano.

Método o síntesis de Grignard: Los compuestos órgano-magnésicos tienen en su constitución un

átomo de magnesio y un haluro enlazados(bromo o yodo) y un radical alquílico (R-Mg-X). Cuando
reaccionan con agua se obtiene el alcano correspondiente al radical utilizado en la síntesis. Por
ejemplo: la preparación del n-butano a partir del bromobutilmagnésio

CH3-CH2-CH2-CH2MgBr. + H2O —————> CH3-CH2-CH2-CH3 + MgBr(OH)

Reacciones de los alcanos

Combustión: todos los alcanos son combustibles, siempre que se alcance el punto de ignición y el
oxígeno esté presente. La combustión completa produce dióxido de carbono y agua mas la
liberación considerable de calor. Por ejemplo, la combustión del metano

CH4. + 2O2 ———————> CO2 + H2O

es decir, un mol de dos moles un mol de un mol de agua
metano de oxigeno dióxido de carbono
Estas ecuaciones deben ser balanceadas

Halogenación en presencia de luz o calentados a 300°C o más , los alcanos reaccionan con cloro o
bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados y haluros de hidrógeno. Como. ejemplo
usaremos la cloración del metano:

CH4 + Cl2 ————(luz)———————> CHCl3. + HCl

Metano mas Cloro luz u.v. Cloro metano Cloruro de
gaseoso. Hidrógeno
Pero a medida que. la. reacción progresa la concentración del cloro metano en la mezcla aumenta
y se da otra reacción formando el diclorometano:

CH3Cl + Cl2. ——————(luz)————> CH2Cl2. + HCl

y asi continua hasta lograr sustituir todos los hidrógenos por cloro.
En el caso del etano se dan las siguientes reacciones:

CH3-CH3. + Cl2. —————(luz)————> CH3-CH2Cl. + HCl

Cloro etano
Luego se da de nuevo otra reacción:

CH3-CH2Cl. + Cl2. —————(luz)————> CH3-CHCL2 1,1-dicloroetano

ClCH2-CH2Cl 1,2-dicloroetano

+ HCL

EJERCICIOS :
1) Seleccione las sustancias apropiadas para obtener n-hexano por síntesis de Wurtz y escriba la
ecuación correspondiente al proceso.

2)Escriba la reacción que tiene lugar entre dos moles de 2-bromopropano con sodio y el
nombre del producto formado.

3)Escriba las reacciones del agua con los siguientes reactivos de Grignard: a)yodopropilmagnesio
y b) bromoisopropilmagnesio.

4) Escriba e iguale las ecuaciones para la combustión de: a) etano y b) propano

5) Escriba los diferentes productos halogenados que se originan en la reacción del 2-metilbutano.
Nombre, además, los bromuros de alquilos formados