Universidad Nacional

Autónoma De México

Facultad de Química

Practica 4

“REDUCCIÓN DE UN GRUPO
CARBONILO CON NaBH4”
Juárez Castillo Tania Vianney clave 12

Laboratorio de orgánica II (1413)

Profesor.
Martha Menes Arzate

26 de septiembre 2021
OBJETIVOS:
 Obtener un alcohol a partir de una benzofenona.
 Entender el mecanismo de esta reducción, así como los factores que lo afectan.
Antecedentes

Los reactivos de Grignard transforman compuestos carbonílicos en alcoholes, mediante la

adición de grupos alquilo. Los. reactivos hidruro adicionan un ion hidruro (H), reduciendo el
grupo carbonilo en un ion alcóxido sin átomos de carbono adicionales. La protonación posterior
genera el alcohol. Convertir una cetona o un aldehído en un alcohol involucra la adición de dos
átomos de hidrógeno en el enlace doble C"O: una reducción. El mecanismo 10-2 representa esta
reducción. Los dos reactivos hidruros más útiles, el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro
de litio y aluminio (LiAlH4), reducen grupos carbonilo con excelentes rendimientos. Estos
reactivos se conocen como hidruros complejos, porque no tienen una estructura simple de
hidruro, como el Na H Li H. En su lugar, sus átomos de hidrógeno, que tienen cargas parciales
negativas vas, están enlazados de forma covalente a átomos de boro y aluminio. Esta disposición
hace que el hidruro sea un mejor nucleófilo y reduce su basicidad
El aluminio es menos electronegativo que el boro, por lo que una mayor parte de la carga
negativa del AlH4 recae sobre los átomos de hidrógeno. Por lo tanto, el hidruro de litio y
aluminio (LAH) es un agente reductor mucho más fuerte, y es más difícil trabajar con él que con
el borohidruro de sodio. El LAH reacciona explosivamente con agua y alcoholes, liberando
El borohidruro de sodio (NaBH4) reduce aldehídos a alcoholes primarios, y cetonas a alcoholes
secundarios. Las reacciones ocurren en una gran variedad de disolventes, incluidos los alcoholes,
éteres y agua. Los rendimientos son en general excelentes.
El borohidruro de sodio es selectivo; en general no reacciona con grupos carbonilo que son
menos reactivos que las cetonas y aldehídos. Por ejemplo, los ácidos carboxílicos y ésteres no
reaccionan frente a una reducción con borohidruro. Entonces, el borohidruro de sodio puede
reducir una cetona o un aldehído en presencia de un ácido o un éster.
El níquel Raney es una forma de níquel finamente dividido que contiene hidrógeno, el cual se
prepara tratando una aleación de níquel y aluminio con una disolución fuerte de hidróxido de
sodio. El aluminio de la aleación reacciona para formar hidrógeno, y deja un polvo de níquel
finamente dividido saturado con hidrógeno. El níquel Raney es un catalizador efectivo para la
hidrogenación de cetonas y aldehídos, y formar alcoholes. Sin embargo, los enlaces dobles
carbono-carbono también se reducen en estas condiciones, por lo que cualquier enlace doble de
alqueno en la materia prima también será reducido. En la mayoría de los casos, el borohidruro de
sodio es más conveniente para reducir cetonas y aldehídos simples.

Reacciones:
Calculo estequiométrico

Primera reacción
Benzofenona 0.2 gramos= 0.00109 (reactivo limitante)
Borohidruro de sodio 0.12 gramos =0.00317

Segunda reacción
Benzofenona 0.2 gramos= 0.715
Borohidruro de sodio 0.12 gramos =0.00758 (reactivo limitante)
BIBLOGRAFIA:
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993

 Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999
benzofenona

Hexano
Sulfato de sodio
Borohidruro de sodio
2-nitrobenzoaldehido