Análisis orgánico clásico – Muestra 1

Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.

Fecha de la práctica:
Fecha de entrega:
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Resumen
Se realizaron las pruebas pertinentes para reconocer la muestra problema, las cuales fueron: solubilidad, azul de
Prusia, nitrato de plata, ignición, Tollens y por último la reacción con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina, con lo
que se pudo observar que la muestra era insoluble en agua, HCl, NaOH; soluble en éter y H2SO4, asimismo se
comprobó que no contenía nitrógeno, halógenos, ni aromáticos. Por la prueba de Tollens se corroboró que la
muestra obtenida era una cetona y finalmente gracias a la prueba de Brady se concluyó que el compuesto era 2-
octanona.

Palabras clave: solubilidad, ignición, densidad, Brady.

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1. Objetivos Agua Insoluble

- Identificar la muestra problema utilizando HCl Insoluble
únicamente el estudio sistemático. NaOH Insoluble
- Determinar diferentes propiedades físicas de la Éter Soluble
muestra como la densidad, punto de ebullición y H2SO4 Soluble
solubilidad en distintos solventes.
- Desarrollar destreza en cuanto a los procedimientos La muestra no evidenció presencia de nitrógeno o
que se llevan a cabo en el análisis orgánico clásico. halógenos luego de realizar la fusión con sodio y
someterse a las pruebas del azul de Prusia y nitrato de
2. Resultados plata. Con respecto a la prueba de la llama, se notó
El primer paso en la práctica fue el reconocimiento que la muestra se consumía muy rápidamente al
de las propiedades organolépticas, seguido de momento de efectuar la combustión y no se presentó
propiedades físicas, en este caso el punto de desprendimiento de hollín.
ebullición que se identificó simultáneamente con el Las pruebas que se ejecutaron fueron solamente dos:
proceso de purificación y posteriormente la densidad reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina y la prueba de
del compuesto puro, los resultados obtenidos se Tollens, resultando positiva y negativa,
encuentran en la tabla 1. respectivamente.

Tabla 1. Propiedades físicas y organolépticas. 3. Análisis de resultados

Propiedad Resultado La solubilidad de una cetona en agua depende de la
Color antes de purificar Incolora cantidad de carbonos presente en su estructura ya que
Color después de purificar Incolora - Verde sólo las cetonas de cinco carbonos o inferiores
Olor Agradable pueden formar puentes de hidrógeno posibilitando la
Punto de ebullición 68 – 72 °C solubilidad, sucede lo mismo con el HCl y el NaOH,
Densidad 0.8475 g/mL como no pueden establecer puentes de hidrógeno, las
cetonas son insolubles en ellos. Sin embargo, las
A continuación, se procedió a realizar las pruebas de cetonas son solubles en solventes orgánicos usuales,
solubilidad en distintos solventes, los resultados como el éter.1 En el ácido sulfúrico fue soluble, lo
observados se encuentran en la tabla 2. cual sucede debido a que éste solvente se usa para
compuestos neutros insolubles en agua, que no
contienen más elementos que carbono, hidrógeno y
oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona
Tabla 2. Pruebas de solubilidad.
fácilmente y si posee un grupo funcional con
Solvente Resultado
oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico concentrado
y frío.2
La fusión con sodio se realiza para determinar si el
compuesto tiene halógenos o nitrógeno, usando las
pruebas de nitrato de plata y azul de Prusia,
respectivamente para cada uno. La prueba con nitrato
de plata consiste en la formación de haluro de plata,
añadiendo nitrato de plata reacción 1. La prueba de
azul de Prusia se basa en añadir iones ferrosos a la
solución obtenida después de la fusión con sodio, la
cual ha convertido previamente el nitrógeno en iones
cianuro, formando así los ferrocianuros, reacción 2. 3
Ambas resultaron negativas a la presencia de
halógenos y nitrógeno.
−¿→ AgX ¿
A g+¿+ X ¿
Reacción 1. Prueba nitrato de plata
−¿ →Fe ¿¿
F e 2+¿+6 C N ¿
Reacción 2. Formación de ferrocianuro.
Al no presentarse desprendimiento de hollín se
infiere que no posee anillo aromático.
La prueba Tollens se usa para diferenciar entre
aldehídos y cetonas, ya que los aldehídos pueden ser
oxidados por la plata, mientras que las cetonas no. El
reactivo de Tollens contiene el ion diaminaplata, y en
las condiciones adecuadas, se da la reacción 3. 1
RCHO + Ag ¿
Reacción 3. Prueba de Tollens.
En esta prueba, no se apreció el característico “espejo
de plata”, con lo que se confirma que la muestra es
una cetona.
Posteriormente se realizó la prueba de 2,4-
dinitrofenilhidrazina, resultando positivo para grupo
carbonilo, siguiendo la reacción 4.
Reacción 4. Adición de hidracina a acetona.
Esta reacción obedece el mecanismo de reacción que
cuenta con dos pasos: El primero, la hidracina actúa
como nucleófilo atacando al carbono ligado al
oxígeno, por medio del doble enlace, éste doble
enlace se rompe dejando al oxígeno cargado
negativamente, lo cual lleva a la formación de un
grupo hidróxido, generando un producto de adición
inestable; en el último paso, se libera el hidróxido en
forma de agua, produciendo la hidrazona, como se
ilustra en la figura 1.
Figura 1. Mecanismo de reacción formación de hidrazona.
Finalmente se tomó el punto de fusión del precipitado
amarillo-naranja que se obtuvo al agregar la 2,4-
dinitrofenilhidrazina, con un valor de
aproximadamente 58°C, con lo cual se deduce que la
muestra es 2-octanona.4
4. Conclusiones
Con la ayuda de las pruebas de solubilidad, fue
posible determinar que la muestra debía pertenecer a
un conjunto de posibles grupos funcionales de
carácter aprótico. Lo cual Un aspecto importante para
tener en cuenta fue el error cometido en el momento
de medir el punto de ebullición, punto que es clave
para la identificación de la muestra líquida.
Por otro lado, fue de vital importancia la obtención
del derivado, que permitió reconocer el compuesto:
2-octanona.
5. Bibliografía
1. Morrison, R.T; Boyd, R.N. Química orgánica, 5ta
ed; Pearson eduación: New York, 1976; pp 748- 762.
2. Geissman, T.A. Principios de la química orgánica,
2da ed; reverté s.a: Los Angeles, 1974; pp 110-119.
3. Zuluaga, F.; Insuasty, B.; Yates B. Análisis
orgánico, clásico y espectral. 1ra ed; Universidad de
valle: Santiago de Cali, 1999; pp 8-9.
4. Shriner, R.L.; Hermann, C.K.; Morril, T.C.; Curtin,
D.Y.; Fuson, R.C. The systematic identification of
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1976; pp 647-651.