Laboratorio de Orgánica I - Práctica No.

7 Identificación de grupos
funcionales con carbonilo.
Nombre Documento de identidad
Laura Fernanda Cadavid Arango 1035873148
María Fernanda Coronado Díaz 1214731645
Leidy Ríos López 1020440515

1.1Completar la siguiente tabla con los resultados que obtuvieron en la práctica. En resultado
poner simplemente si dio positivo, negativo o si no lograron definir. En observaciones
simplemente anotar lo que apreciaron brevemente de cada prueba, sus cambios significativos
si los hubo, como color, desprendimiento de gases o calor, etc. (25%)

Prueba Sustancia Resultado Observaciones

Se observó un
precipitado amarillo-
Benzofenona Positivo
rojo

Se observó un
2,4- precipitado amarillo-
Acetaldehído Positivo
dinitrofenilhidrazina rojo

Se observó un
precipitado amarillo-
Ácido benzoico Positivo
rojo

Se observó un viraje
Acetaldehído Positivo de color morado

Se observó un viraje
Schiff Benzaldehído Positivo de color morado

Se observó un viraje
p-anisaldehído Positivo de color morado

Se observó un
Acetaldehído Positivo precipitado rojo
brillante
No se observó ningún
Fehling p-anisaldehído Negativo cambio

No se observó ningún
Benzofenona Negativo cambio

Benedict Se observó un
Acetaldehído Positivo precipitado rojo
brillante
Se observó un
Benzaldehído Positivo precipitado rojo
brillante
etilmetilcetona Negativo No se observó ningún
 cambio

Se observó un
acetona Positivo precipitado amarillo

Se observó un
Test del yodoformo etilmetilcetona Positivo precipitado amarillo

No se observó ningún
ciclohexanona Negativo cambio

Se observó un
Ácido benzoico Positivo desprendimiento de
burbujas
Se observó un
Ácido maléico Positivo desprendimiento de
Test de NaHCO3
burbujas
Se observó un
Ácido 2- desprendimiento de
Positivo
aminobenzoico burbujas

No se observó ningún
Etanol Negativo cambio

Se observó un
cambio de color a
Acetato de etilo Positivo rojo fuerte
Test del ácido
hidroxámico
No se observó ningún
Anhídrido ftálico Negativo cambio

Se observó un
Positivo
cambio de color a
Anhídrido maléico
rojo fuerte

No se observó ningún
Acetanilida Negativo cambio

Se observó un viraje
Hidrólisis básica
de color en el papel
Acetamida Positivo
indicador, Ph básico

No se observó ningún
Acetaldehído Negativo cambio
1.2 Realizar una tabla análoga a la anterior donde se establezca las pruebas realizadas y sus
resultados con observaciones de las muestras adicionales evaluadas de Aspirina y
Acetaminofén. Las estructuras de cada una deben de estar dibujadas en la tabla. (Las pruebas
no se limitan únicamente a las concernientes con la actual práctica). (25%)

Prueba Sustancia Resultado Estructura

Ácido hidroxámico Aspirina Positivo, para esteres
y para anhídridos
Hidróxido de sodio y Aspirina Positivo
Bicarbonato de sodio
Aromático Aspirina Positivo
Acetaminofen Positivo
Fenoles Acetaminofen Positivo

2. Dibujar todas las estructuras de los compuestos que cumplan con los resultados de las
siguientes pruebas, en caso de haber muchos isómeros posibles, proponer sólo 4 de ellas.
(50%)

2.1 Debido a la imposibilidad de acceder a los servicios de un equipo de resonancia magnética

nuclear, una muestra desconocida tuvo que ser sometida a una evaluación cualitativa de
grupos funcionales. Aunque no se llegó a una estructura concluyente, se confirmó que se
trataba de uno de los tres isómeros posibles de un compuesto de masa molecular de 239.27
g/mol. Entre las pruebas realizadas se destacó el viraje a un verde cuando se le adicionó unas
gotas del reactivo de jones. También se observó que la muestra desprendía humo negro con
presencia de hollín al someter una pequeña cantidad a la llama. No se observaron coloraciones
cuando se empleó un alambre de cobre y calentamiento con llama, lo cual se corroboró con el
test de Lassaigne, que además dio positivo para nitrógeno. El compuesto no solubilizó en
soluciones de NaOH ni de HCl, tampoco se observó precipitaciones al agregar una solución de
HCl y ZnCl2. Sin embargo si hubo un precipitado naranja al adicionar 2,4-DNFH, como también
se presenció la formación de un espejo de plata cuando se adicionó el reactivo de Tollens.
Como no hubo presencia de vapores alcalinos cuando se sometió la muestra a una hidrólisis
básica; esta se hidrolizó en medio ácido empleando HCl y posteriormente se realizó una
extracción líquido / líquido entre la reacción (fase acuosa a pH < 1) y AcOEt. A la fase orgánica
se le adicionó NaHCO3(s)presenciándose un burbujeo en la solución. Tras la evaporación de la
fase acuosa, se obtuvo una sal, donde 1.85 g de esta se trató mediante el método de Kjeldahl,
de manera que el amoniaco resultante se destiló sobre una solución de 50 mL de HCl 0.5315
M, valorándose el exceso con 38.8 mL de una solución de NaOH 0.3523 M. Mediante la
aplicación del método de Walkley-Black para 1.2 g de la sal se obtuvo que su contenido de
carbono es de 702.5 mg.
2.2 Un compuesto desconocido dio positivo el test de Jones, también hubo una coloración roja
cuando se sometió con CAN. Al realizar la prueba de 2,4-DNFH se formó un precipitado
naranja. La prueba de Fehling también dio positiva. No hubo decoloración cuando se sometió a
Br2/CCl4, pero cuando se agregó un poco de compuesto a KMNO 4 finamente macerado, este
desprendió una llama violeta. El compuesto resultó ser insoluble en éter. Mediante
espectrometría de masas se determinó que su masa molecular es de 180.15 g/mol. Colocar los
nombres “comunes”correspondientes a los 4 isómeros dibujados.