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Grupos Funcionales
Grupos Funcionales
El principal responsable de la reactividad de una sustancia, es su grupo funcional, por ende, los
compuestos que poseen el mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades.
Algunas moléculas presentan más de un grupo funcional diferente en su estructuras, mientras que otras,
pueden poseer el mismo grupo funcional repetido varias veces.
Los principales grupos funcionales, presentes en los compuestos orgánicos se presentan a continuación:
Los alcoholes son compuestos orgánicos que pueden considerarse como derivados del agua, ya que,
uno de los hidrógenos de esta molécula ha sido reemplazado por una cadena hidrocarbonada, por ende,
presentan en su estructura el grupo –OH, denominado grupo hidroxilo.
R — OH
La presencia del grupo –OH, hace que los alcoholes sean muy solubles en agua, dado que son capaces de
formar puentes de hidrógeno entre ambas moléculas.
Mientras más pequeña sea la cadena carbonada presente en el alcohol, más soluble será, ya que, al
aumentar el número de carbonos en la cadena, se dificulta la formación de puentes de hidrógeno,
porque, la parte hidrofóbica, correspondiente a la cadena carbonada, prima, por sobre la parte
hidrofílica, formada por el grupo –OH.
A partir de lo anterior, es que el principal uso de los alcoholes en como solventes en la preparación de
pinturas, productos farmacéuticos y de otros compuestos.
Para nombrar un alcohol, se debe tener presente que la cadena se debe nombrar como un derivado de
un alcano, pero con terminación –OL.
Por ende, en primer lugar, se debe elegir la cadena más larga de carbonos, que contenga al grupo
hidroxilo. Posteriormente, se debe numerar la cadena, teniendo cuidado que el carbono en el cual se
encuentra el grupo hidroxilo tenga la numeración más baja. Si hay ramificaciones, se deben nombrar por
orden alfabético, indicando el número del carbono en el cual se encuentran. Finalmente, se debe indicar
el número del carbono en el cual se encuentra el grupo hidroxilo, y nombrar la cadena según el número
de carbonos que posea, agregando la terminación –OL.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto, se debe tener en consideración que:
- En primer lugar, se debe elegir la cadena más larga que incluya al grupo hidroxilo, y debe numerarse,
de forma tal, que el carbono en donde se encuentre posea la numeración más baja:
- La cadena más larga tiene cinco carbonos, por lo cual, presenta prefijo PENT-
Cuando un hidrógeno presente en un anillo aromático ha sido sustituido por un grupo hidroxilo, se
forman los fenoles.
Los fenoles, se nombrar al igual que los alcoholes, agregando la terminación –OL, al hidrocarburo al cual
se encuentran unido, siguiendo las normas antes analizadas.
Según que el grupo hidroxilo (— OH) se sitúe en un carbono primario (terminal), secundario o terciario,
se obtienen alcoholes primarios, secundarios y terciarios respectivamente:
Los éteres son compuestos orgánicos considerados como derivados de los alcoholes, en los cuales el
hidrógeno del grupo hidroxilo, ha sido reemplazo por un grupo alquilo, es decir, una cadena de
carbonos. Por lo tanto, en los éteres es posible encontrar el grupo funcional R-O-R´, en donde los grupos
alquilos, no siempre serán iguales.
Como no pueden formar puentes de hidrógeno por su estructuras, los éteres presentas puntos de fusión
y ebullición muy similares a los hidrocarburos que presentar igual masa molecular, sin embargo, son más
bajos que los alcoholes de igual masa.
Son muy poco reactivos, y es posible encontrarlos en forma sólida, líquida y gaseosa, por lo cual, tienen
múltiples usos. Por ejemplo, se utilizan como anestésicos locales, como disolventes de sustancias
orgánicas como aceites o grasas, y como pegamentos.
Para nombrar los éteres, se deben los radicales que están unidos al átomo de oxígeno por orden
alfabético, y añadir posteriormente, la terminación –ÉTER.
Por ejemplo, para nombrar la siguiente cadena, se debe tener en consideración, lo siguiente:
-Corresponde a un éter.
-En este caso ambas cadenas son metil, por ende se usa el prefijo DI-
-Corresponde a un éter.
La estructura del grupo carbonilo, lo hace muy reactivo, dado que el oxígeno que lo forma tiene dos
pares de electrones libres, y, es más electronegativo que el carbono, lo que provoca la polaridad del
grupo, generándose un dipolo, en donde la carga parcial positiva se encuentra sobre el carbono, y la
negativa sobre el átomo de oxígeno.
La presencia de estos dipolos entre moléculas de aldehídos y cetonas hace que sus puntos de ebullición
sean mayores que los hidrocarburos que poseen la misma cantidad de átomos de carbono, pero son
menores que los alcoholes de iguales características, dado que no se producen interacciones por
puentes de hidrógeno entre ellos.
Sin embargo, si es posible que con las moléculas de agua formen puentes de hidrógeno, lo cual explica la
solubilidad de aldehídos y cetonas de cadenas cortas de carbono en este compuesto, además de otros
disolventes de naturaleza polar.
Los aldehídos se asocian principalmente a las esencias que presentan compuestos naturales, como la
vainilla, las almendras o las uvas. Mientras, que las cetonas tienen múltiples usos.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener en consideración, lo siguiente:
- En primer lugar, se debe elegir la cadena más larga, que incluya al grupo carbonilo, y se debe numerar
la cadena partiendo siempre del carbono del carbonilo.
- En el carbono 4 hay dos ramificaciones denominadas metil, por ende, se usa el prefijo DI- para nombrar
a ambas.
- La cadena más larga tiene 5 carbonos, por lo tanto, tiene prefijo PENT-
En el caso de las cetonas, para nombrarlas, se pueden usar dos métodos:
→ La primera forma, consiste en elegir la cadena más larga, en la cual se encuentre el grupo carbonilo, y
posteriormente numerarla, teniendo presente que el carbono en que se esté el grupo funcional debe
tener la numeración más baja. La cadena más larga se nombra agregando la terminación –ONA. En el
caso que la cadena presente ramificaciones, se deben nombrar indicando el número del carbono en el
cual se encontraban.
- En primer lugar, debe elegir la cadena más larga de carbonos que incluyan al grupo carbonilo, y
posteriormente, se debe numerar considerando que el grupo funcional debe tener la numeración más
baja.
- La cadena principal tiene 5 carbonos, por ende, el prefijo que se debe usar es PENT-
→ La segunda manera, forma consiste en aislar el grupo carbonilo, que puede estar presente en
cualquier lugar de la cadena, de forma tal, que se distinguen dos radicales, que se nombrar según la
cantidad de átomos de carbonos que poseen, y finalmente, se agrega la terminación CETONA.
- El grupo carbonilo, divide la molécula en dos radicales, el primero tiene un átomo de carbono, por lo
cual se denomina metil, y el segundo tiene tres átomos de carbono, por lo que se llama propil.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que posee un grupo hidroxilo unido al carbono de un
grupo carbonilo, por ende, su representación general es R-COOH, donde R, corresponde a una cadena
hidrocarbonada. La combinación de estos dos grupos se denomina grupo carboxílico.
Se dice que tienen comportamiento ácido, porque al interactuar con una base, ceden el hidrógeno que
forma parte del grupo hidroxilo.
El grupo carboxílico le otorga a la molécula carácter polar, debido a la polaridad del grupo carbonilo, y la
capacidad del grupo hidroxilo de formar puente de hidrógeno entre las moléculas de ácidos carboxílicos
y las de agua, lo que hace que sean muy solubles.
A medida que aumenta el número de carbonos de la cadena del ácido carboxílico, la solubilidad va
disminuyendo.
La presencia de estos puentes de hidrógeno hace que los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición
muy elevados. Los ácidos carboxílicos de cadena corta, por lo general son líquidos de olor fuerte y
desagradable, mientras que, los ácidos carboxílicos con mayor número de carbono, son sólidos y
presentan aspecto viscoso.
Los ácidos carboxílicos, tienen múltiples usos, por lo cual, se pueden encontrar tanto en compuestos
animales como vegetales.
Para nombrar un ácido carboxílico se debe tener presente que como se obtienen por oxidación de un
aldehído, el grupo funcional siempre se encontrará en uno de los extremos de la cadena. Cuando esté
presente la función carboxílica en la cadena, en primer lugar se debe anteponer la palabra ÁCIDO, luego,
se debe indicar la cantidad de átomos de carbonos que posee la cadena y añadir la terminación –OICO.
Cuando hay presente ramificaciones, se debe numerar la cadena partiendo del extremo en el cual se
encuentre el grupo funcional, para posteriormente indicar el número del carbono en el cual cada una de
ellas se encuentra.
- Se debe elegir la cadena más larga que incluya al grupo funcional, y se debe numerar teniendo
presente que el carbono donde esté el grupo carboxílico debe tener el número uno.
- Corresponde a un ácido carboxílico, por ende, se debe iniciar con la palabra ÁCIDO
- La cadena principal tiene 4 átomos de carbono, por lo que el prefijo es BUT-, y la terminación que se
agrega es –OICO
Por la estructura que poseen, los ésteres tienen puntos de fusión y ebullición más bajos que los ácidos
carboxílicos de los cuales derivan. Además, mientras menor sea su masa molar serán más solubles en
agua, mientras que a medida que la masa molecular aumenta, se hacen más insolubles.
Los ésteres son los compuestos responsables de los olores, principalmente en frutas, verduras y
perfumes.
Para nombrar un éster se debe considerar al grupo –COO como un cortador de la cadena principal, con
lo cual, se tendrán dos radicales.
El radical en donde se encuentre el carbono del grupo –COO, tendrá terminación –ATO. Mientras que la
otra cadena, tendrá terminación –ILO. Cada cadena se nombrará según la cantidad de átomos de
carbono que posea. La preposición DE une ambas cadenas.
Para nombrar el siguiente compuesto, se debe tener en consideración, lo siguiente:
- En primer lugar, se debe cortar la cadena, para distinguir los radicales que en ella se encuentran.
- La primera cadena tiene tres átomos de carbono por lo tanto, el prefijo es PROP-, además en ella se
encuentra el grupo –COO, por ende, tiene terminación –ATO.
- La segunda cadena tiene un carbono por ende, el prefijo que posee es MET- y su terminación es –ILO
Las amidas corresponden a compuestos orgánicos, que son derivados de los ácidos carboxílicos, ya que,
el grupo hidroxilo, ha sido reemplazado por un grupo amina, -NH2. La combinación de ambos grupos se
denomina grupo amida, y su fórmula general es R-CO-NH2.
Dependiendo del grado de saturación de las amidas, se distinguen las amidas primarias, secundarias y
terciarias.
Las amidas son compuestos que se encuentran comúnmente en la naturaleza, ya que, se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN, el ARN, hormonas y vitaminas.
Para nombrar las amidas, se debe elegir la cadena principal en la cual se encuentra, y cambiar la
terminación -OICO del ácido del cual deriva, reemplazándola por la terminación –AMIDA.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto, se debe tener en consideración que:
- En primer lugar, la cadena está formada por tres átomos de carbono, por lo cual, el prefijo que se
utiliza es PROP-
8.- ¿Qué son las aminas?
Las aminas corresponden a compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3), en donde un átomo de
hidrógeno ha sido reemplazado por una cadena de carbonos. Por ende, la representación de este grupo
es –NH2
Según el número de átomos de hidrógeno que han sido reemplazados, se pueden distinguir aminas
primarias, secundarias o terciarias.
Para nombrar halogenuros se debe elegir la cadena más larga, en la cual, se encuentre el átomo de
halógeno, y numerarla de forma tal que el carbono en el que esté tenga la numeración más baja.
Posteriormente, se debe indicar el número del carbono en el cual se encuentren, tal como si fuera un
radical.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener en consideración que:
- Se debe elegir la cadena de carbonos más larga, que incluya al carbono que posee al halógeno. Cada
vértice corresponde a un átomo de carbono. Posteriormente, se debe numerar la cadena de manera
que el átomo donde está el halógeno tenga la numeración más baja.
- En el átomo 4 hay un radical que posee dos átomos de carbono, que se denomina etil
- La cadena más larga posee 6 átomos de carbono, y presenta solo enlaces simples por lo que es un
alcano, cuyo nombre es HEXANO.
10.- ¿Qué sucede cuando un compuesto orgánico posee más de un grupo funcional?
Los compuestos polifuncionales son compuestos que presentan en su estructura más de un grupo
funcional. Debido a esto, las propiedades de un compuesto polifuncional no se pueden predecir.
Las características del compuesto orgánico dependen de cuál de los grupos funcionales tiene mayor
“fuerza química”, es decir, de cuál de los grupos funcionales tenga mayor prioridad.
A continuación, se presenta una tabla, en donde se muestra la prioridad que tienen los distintos grupos
funcionales:
Para nombrar un compuesto polifuncional, en primer lugar, se debe identificar cual es el grupo funcional
de mayor prioridad, y se utilizará el sufijo correspondiente. Los demás grupos se nombran, con los
prefijos correspondientes, que se indican alfabéticamente, e indicando el número del carbono donde
está ubicado.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener presente que:
- Se debe identificar los grupos funcionales presentes en el compuesto: alcohol, cetona y aldehído.
- La cadena se debe numerar, se forma tal, que el grupo aldehído presente la numeración más baja.
- En el carbono 3 está presente el grupo cetona, cuyo sufijo como radical es OXO.
- La cadena principal tiene 5 carbonos por lo cual, el prefijo usado para nombrar la cadena es PENT- y
como la prioridad es el aldehído, la terminación de la cadena es –AL.
- La prioridad la tiene el ácido carboxílico, por lo tanto, la cadena debe ser numerada partiendo desde el
extremo donde está el grupo carboxílico.
- La cadena principal tiene 5 átomos de carbonos, por ende, el prefijo usado es PENT-. Como la prioridad
la presente un ácido carboxílico, se antepone la palabra ácido, y a la cadena se le agrega la terminación –
OICO.