Unidad 2: Funciones Orgánicas

Ing. Melissa Vallejos Hernández

mvallejos@usat.edu.pe

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 Objetivos

 Explicar las propiedades físicas y

químicas de los alcoholes.
 Utilizar la nomenclatura IUPAC
para nombrar alcoholes.

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 Contenidos

• Alcoholes
–Propiedades físicas y químicas.
–Nomenclatura.
– Fuentes y usos.
• Fenoles

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 Compuestos Oxigenados

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 Compuestos Oxigenados

• Las principales funciones orgánicas que tienen

oxígeno en su estructura son: alcoholes, fenoles,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres y
ésteres.

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 Clasificación de los compuestos oxigenados

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 Alcoholes R-OH

• Son una clase importante de compuestos que contienen uno o

más grupos funcionales –OH (hidroxilo).
• Su fórmula general es: R-OH
• Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del
agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

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 Clasificación de los alcoholes

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 Practiquemos…
• Indique la clasificación de los siguientes alcoholes

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 Propiedades Físicas
• Los alcoholes son líquidos o sólidos, ninguno se encuentra en
estado gaseoso a temperatura ambiente.
• Los líquidos van desde el que esta compuesto por un carbono
como es el metanol hasta el dodecanol, siendo superiores a
este en estado sólido.

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 Propiedades Físicas
1. Punto de ebullición:
• En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones.
• Los puntos de ebullición de los alcoholes resultan muy
superiores a los de los éteres o hidrocarburos con pesos
moleculares similares.
– La explicación es que los alcoholes presentan enlaces de hidrógeno
(también denominados puentes de hidrógeno) entre sus moléculas.

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 Propiedades Físicas
2. Punto de Fusión:
• Presenta el mismo comportamiento que el punto de
ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de
carbonos.
3. Densidad:
• Su densidad es inferior a la del agua

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 Propiedades Físicas

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 Propiedades Físicas
4. Solubilidad:
• Los tres primeros alcoholes son solubles en agua, en todas las
proporciones, después la solubilidad disminuye cuando se
incrementa la masa molecular.

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 Propiedades Físicas

Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua

disminuye y aumenta en solventes poco polares.

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 Practiquemos…
• Ordene los siguientes compuestos según el punto de
ebullición decreciente: 3-hexanol, hexano, 2 metil – 2
pentanol, octanol.

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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace C-OH:
–Reacción con halogenuros de hidrógeno.
–Reacción con Trihalogenuro de Fósforo.
–Deshidratación.
• Ruptura del Enlace O-H:
–Reacción con ácidos y formación de Ésteres.
–Oxidación.

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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace C-OH:
– Reacción con halogenuros de hidrógeno.

Todos los alcoholes reaccionan fácilmente con el HI y HBr

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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace C-OH:
– Reacción con halogenuros de hidrógeno.
Prueba de Lucas: Los alcoholes terciarios reaccionan
fácilmente con el HCl. Sin embargo los alcoholes
primarios y secundarios requieren ZnCl2 para reaccionar

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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace C-OH:
– Reacción con Trihalogenuros de Fósforo

Los alcoholes reaccionan con Trihalogenuro de fósforo para dar

halogenuros de alquilo.

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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace C-OH:
– Deshidratación: Los alquenos se pueden obtener mediante la
deshidratación de alcoholes. Se produce en un medio ácido

REGLA de SAITZEV: “En las reacciones de eliminación, el

hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene
menos hidrógenos
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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace O-H:
– Reacción con Ácidos y Formación de Ésteres

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 Propiedades Químicas
• Ruptura del Enlace O-H:
– Oxidación

Los alcoholes por oxidación se pueden convertir en aldehídos,

en cetonas o en ácidos carboxílicos.

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 Propiedades Químicas
• El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de
Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio
oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

• Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios

a aldehídos se deben emplear otros oxidantes basados en
Cr(VI): reactivo de Collins o el clorocromato de piridinio (PCC),

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 Propiedades Químicas
• Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.
No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.

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 Nomenclatura común

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 Nomenclatura IUPAC
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia
sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples
enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por
–ol

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 Nomenclatura

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 Nomenclatura
4. Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden
emplear los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La
numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

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 Nomenclatura
• Diol: Glicol
– El término glicol significa un 1,2-diol o diol vecinal, con sus dos
grupos hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes.
– Los glicoles por lo regular se sintetizan mediante la hidroxilación de
alquenos, utilizando peroxiácidos, tetróxido de osmio o
permanganato de potasio

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

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 Practiquemos lo aprendido
Nombre Fórmula
6-Bromo-5-clorohept-3-ol

Hex-4-en-1-in-3-ol

2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Propa-1,2,3-triol
4-metilpenta-1,3-diol
4-terc-butil-6-etil-3,6,7-trimetiloct-4-ol

2-metilciclohexanol

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 Fuentes
• Hay tres caminos generales para obtener alcoholes
simples:
1. A partir del gas de síntesis (para el metanol).
2. Fermentación de azúcares (para el etanol).
3. Hidratación catalítica de alquenos obtenidos del
petróleo.

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 Fuentes
• Metanol:
– En la actualidad casi todo el metanol se sintetiza mediante
una reacción catalítica de monóxido de carbono con
hidrógeno. Esta reacción utiliza temperaturas y presiones
muy elevadas, y requiere reactores industriales grandes y
complejos.

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 Fuentes
• Etanol:

– Desde la Segunda Guerra Mundial, casi todo el etanol industrial

ha sido sintetizado directamente mediante la reacción catalítica
en fase gaseosa de agua con etileno, la cual se lleva a cabo a alta
temperatura y alta presión. Este proceso utiliza catalizadores
como el P2O5 , óxido de tungsteno o diferentes tipos de arcilla
especialmente tratada.

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 Fuentes
• Propan-2-ol:
– El propan-2-ol (alcohol isopropílico) se produce por la
hidratación catalítica del propileno.

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 Fuentes
• Síntesis de alcoholes con Reactivo de Grignard

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 Fuentes
• Hidratación: Hidratación catalítica de alquenos obtenidos del
petróleo.

– Ej:

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 Fenoles
• Compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a
un anillo aromático (benceno) son llamados fenoles.
• Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los
alcoholes, mientras que otras propiedades se derivan de su
carácter aromático.

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 Clasificación de los Fenoles

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 Propiedades
• Similares a las de los alcoholes:
• FENOLES Poco soluble en agua a pesar del puente de
Hidrógeno
• Difenoles y Polifenoles son más solubles en agua.
• Puntos de ebullición bastante altos

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 Nomenclatura
• Nomenclatura Común

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 Nomenclatura
• Nomenclatura IUPAC:
1. Para nombrar a los fenoles se enumeran los carbonos del
anillo bencénico empezando por la ubicación del OH, y se indica
con números la posición de los otros radicales, los que se
nombran delante de la palabra FENOL

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 Nomenclatura
• Nomenclatura IUPAC:
2. En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de
un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes del OH,
y luego las posiciones del OH terminando en difenol o trifenol
según corresponda

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 Nomenclatura

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

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 Usos

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 Usos

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 Usos

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 CONCLUSIONES
• Los alcoholes son compuestos oxigenados cuyo grupo
funcional es el OH.
• Dentro de las propiedades físicas de los alcoholes
encontramos la solubilidad, densidad, punto de fusión y
ebullición.
• Las reacciones químicas más importantes de los alcoholes son
la Reacción con halogenuros de hidrógeno, Reacción con
Trihalogenuro de Fósforo, Deshidratación. Además Reacción
con ácidos y formación de Ésteres.Oxidación.
• Para nombrar alcoholes utilizamos las reglas establecidas por
la IUPAC.

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 Referencias Bibliográficas
• L. Wade, Química Orgánicas, México D.F, México: Prentice Hall,
1993. CÒDIGO: 547 W13 1993.
• Morrison y Boyd, Química Orgánica. Addison-Wesley
Longman, 1990. CODIGO: 547 M79.
• A. Zegarra, Apuntes de Química Orgánica. USAT, 2019.

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