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QUÍMICA ORGÁNICA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
LOGRO DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión de
aprendizaje, el estudiante
reconoce la estructura y
propiedades del átomo de
carbono; plantea la fórmula
desarrollada, semidesarrollada y
global de un compuesto
orgánico; reconoce los reactivos
nucleófilos y electrófilos, utilizando
las nomenclaturas, mostrando
orden y coherencia.

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Visualiza las imágenes y responde

Propano
Sacarosa

Sustancias Inorgánicas Sustancias Orgánicas

• ¿Qué diferencias hay entre compuestos inorgánicos y los compuestos orgánicos ?


• ¿Cuál es el elemento principal en las sustancias orgánicas?
• ¿Cómo están representadas las fórmulas tanto en los compuestos inorgánicos como en los orgánicos?
• ¿Cuántos enlaces presentan los carbonos en las fórmulas de las sustancias orgánicas?
https://www.youtube.com/watch?v=uRj3BMqUY2U
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QUÍMICA ORGÁNICA

ESTRUCTURAY PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO, FUNCIONES


ORGÁNICAS.

https://www.youtube.com/watch?v=IfNYfeJmnC4
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QUÍMICA ORGÁNICA

 Es una rama de la química que se encarga del estudio de los compuestos

orgánicos que son aquellos que tienen como base principal de sus

estructura uno o varios átomos de carbono formando cadenas,

ramificaciones, ciclos, etc.

 Al contrario de otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros

átomos de carbono y con una gran variedad de otros elementos.

 El carbono, esta presente en todos organismos vivos y forma parte de las

proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y enzimas.

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Química Orgánica en nuestro medio

 Contaminación atmosférica

– Lluvia ácida, compuestos orgánicos volátiles (COV’s), contaminantes orgánicos

persistentes (COP’S), quema de combustibles (maderas, carbón, gas natural),

uso de productos químicos industriales - hexaclorobenceno, aerosoles, etc.

 Contaminación hídrica

– COV’s, COP’S, hidrocarburos, aceites, plaguicidas, plásticos, etc.

 Contaminación de suelos

– COV’s, COP’S, herbicidas, Fungicidas entre otros.


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Características de los compuestos
orgánicos
ELEMENTOS ORGANÓGENOS.- elementos que están en la
mayoría de compuestos orgánicos: C, H, O, N
ELEMENTOS SECUNDARIOS.- son los que están presentes
en algunos compuestos Na, Mg, Ca, Fe, etc.
➢ Forman el enlace covalente.
➢ No se disuelven en agua porque son apolares.
➢ No soportan altas temperaturas (termolábiles).
➢ Malos conductores de la electricidad y calor.
➢ Presentan el fenómeno de isomería.
➢ Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula
molecular pero diferente estructura.
Ejemplo: C3H6O
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3
➢ Sus reacciones son lentas a comparación de las
reacciones inorgánicas.

➢ La química orgánica estudia los compuestos


que tiene el carbono pero también hay
excepciones, ejemplo:
CO, CO2, HCN, HCNO, NH4CNO, H2CO3
K2CO3, CaCO3, NaHCO3.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

 Compuestos de Carbono
- Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno (CHON)

- Predomina el enlace covalente

- Poca o nula conductividad eléctrica

- Bajos puntos de fusión y ebullición

- Poco estables, se descomponen fácilmente


- Se presentan en los tres estados de la materia

- Poseen poca estabilidad térmica, se descomponen o se inflaman fácilmente


cuando se calientan

- Reacción lenta debido a su elevada estabilidad de los enlaces covalentes

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Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas
• Empírica. Ejm. CH2O
No sirven para identificar
compuestos
• Molecular Ejm. C3H6O3

•Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)


Ejm. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ejm.

(no se usa demasiado)


• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
QUÍMICA ORGÁNICA
❖ Es la química del carbono y las biomoléculas.
❖ Son compuestos orgánicos a todas las sustancias
que tienen carbono en su estructura, (excepto pocas,
como el CO2); los restantes son compuestos inorgánicos.
❖ Los elementos representativos que conforman los
compuestos orgánicos son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno
y Nitrógeno (CHON).
❖ También presentan en menor frecuencia: Flúor (F),
Cloro (Cl), Azufre (S) y Fósforo. (P)
Importancia de la Química Orgánica
• Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono.

• Los productos orgánicos están presentes en todos los


aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, combustible, la comida, etc.
El CARBONO
El carbono es un elemento químico
que pertenece al grupo de los no
metales, de número atómico 6 y
símbolo C. Tiene 4e- de valencia.
Tiene tres isótopos, dos de ellos
estables (12C y 13C) y uno
radioactivo (14C), siendo el 12C el
más abundante en la naturaleza. El
carbono se presenta en cuatro
formas alotrópicas, es decir, la misma
composición pero diferente estructura
cristalina, estas son: grafito,
diamante, fullereno o como carbono
amorfo (sin estructura cristalina).

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EL CARBONO: ALOTROPÍA
Alotropía. Propiedad de un elemento químico de presentarse en dos o más
formas físicas distintas. A cada una de estas formas se le denomina variedad
alotrópica. El carbono, por ejemplo, presenta alotropía en las formas de
grafito, diamante y fullereno.

GRAFITO DIAMANTE

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EL CARBONO: ALOTROPÍA

AMORFO

Un fullereno (también, fulereno) es una molécula


compuesta por carbono que puede adoptar una
forma geométrica que recuerda a una esfera, un
elipsoide, un tubo (llamado nanotubo) o un anillo.

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PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE
CARBONO

TETRAVALENCIA

AUTOSATURACIÓN

HIBRIDACIÓN

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TETRAVALENCIA

La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia del carbono, su


capacidad para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando
así un sinnúmero de compuestos.

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AUTOSATURACIÓN

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

El átomo de carbono puede compartir sus electrones de valencia con


otros átomos de carbono, formando enlaces carbono-carbono con
gran facilidad

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HIBRIDACIÓN

➢ El átomo de carbono posee tres


tipos de hibridación:

a) 4 enlaces simples
(hibridación sp3):
Tetraédrica.
b) 2 enlaces simples y 1 enlace
doble (hibridación sp2):
Trigonal.
c) 1 enlace simple y 1 enlace
triple (hibridación sp): Lineal
.

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TIPOS DE CARBONO
 Carbono Primario
Cuaternario

 Carbono Secundario
Primario

 Carbono Terciario

 Carbono Cuaternario
Terciario Secundario

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TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmulas de los compuestos de Carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas, pero debido a su diversidad y
complejidad, además de la formula molecular (o global), se suelen
utilizar la fórmula semidesarrollada y la fórmula desarrollada.

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TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmula global o molecular
Fórmula que proporciona el número real de átomos en un compuesto.

Ejemplo:

• Fórmula semidesarrollada
Fórmula que proporciona únicamente los enlaces entre átomos de
carbono, o entre átomos de carbono y grupos funcionales

Ejemplo:

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TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmula desarrollada
Fórmula que señala todos los enlaces entre átomos de carbono y
átomos de hidrógeno u otros átomos presentes en la molécula del
compuesto orgánico.

Ejemplo:

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TIPOS DE FÓRMULAS

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REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un
compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE ADICIÓN
Una reacción de adición es una reacción donde una o más especies
químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
múltiple, produciendo un único producto. Esto implica la formación de
dos nuevos enlaces.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de
adición. Es una reacción en la que dos sustituyentes son eliminados de
una molécula, creándose una insaturación, ya sea un doble o triple
enlace, o un anillo.

Ejemplo:
H20

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REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
Una reacción de combustión es una reacción de oxidación de
materiales llamados combustibles (principalmente formados por C, H, O,
N y S) en presencia de oxígeno, llamado comburente, acompañada de
un desprendimiento de luz y calor

Ejemplo:
Completa

Incompleta

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REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un
éster es un compuesto derivado de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN:
FORMACIÓN DE JABÓN
Se entiende por saponificación a la reacción que conduce a la
formación de jabones. La saponificación es una reacción de hidrólisis de
un éster o un ácido orgánico en medio básico. En el caso de un éster,
éste reacciona con una basa para producir “jabón” y glicerol. En el
caso de un ácido orgánico, los productos son “jabón” y agua.

Ejemplo:

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REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

NUCLEÓFILOS ELECTRÓFILOS
➢ Son reactivos con algún átomo con gran
densidad de carga electrónica. ➢ Son reactivos con algún átomo con baja densidad de carga
electrónica.
➢ Un nucleófilo es una especie que reacciona
➢ Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas
cediendo un par de electrones libres a otra en electrones que participa en una reacción química
especie (el electrófilo), combinándose y aceptando un par de electrones formando un enlace con un

enlazándose covalentemente con ella ; bases de nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son
ácidos de Lewis
Lewis).
➢ Atacan a zonas con alta densidad de electrones (dobles y
➢ Atacan a partes de molécula con triples enlaces).

deficiencia de electrones. Ejemplos :


H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes
Ejemplos : metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl,
R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – CºN, CH3–CH2Cl, halógenos (Cl2 , Br2 )
R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–.

DIAPOSITIVA N° 37
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ELECTRÓFILO

NUCLEÓFILO

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Marcoantonio0909(nov. 2011). Teoría de ácidos y bases(imagen). Recuperado de https://es.slideshare.net/marcoantonio0909/teoria-de-acidos-y-bases
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Código UPN Cita APA


John
547 MCMU 2012 McMurry(2012). Química
Orgánica (8va ed.)
Cengage Learning

DIAPOSITIVA N° 42
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS

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