CAPITULO 3: QUIMICA ORGANICA

Definición

Estudia los compuestos del carbono. Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra orgánico
para describir las sustancias que se obtenían de fuentes vivas como plantas y animales.

Aquello se desechó en 1828 cuando el químico alemán Friedrich Wohler preparó úrea, un
compuesto orgánico a partir de la reacción de dos compuestos inorgánicos: cianato de plomo y
amoniaco acuoso.

Pb (OCN ) 2 + NH3 + H 2O = ( NH 2 ) 2 CO + Pb (OH ) 2

Cianato de plomo + amoniaco acuoso = Urea + hidróxido plumboso

Igualando: Pb (OCN ) 2 + 2NH3 + 2H 2O = 2 ( NH 2 ) 2 CO + Pb(OH ) 2

La química orgánica tiende a llamarse química del carbono.

Características del carbono

Tiene un número atómico ZC = 6 , y peso atómico AC = 12. El átomo de carbono es

tetravalente.

Su distribución electrónica en cuanto a electrones se sitúan dos electrones en la primera capa

K y cuatro electrones en la capa L

K = 2
P+
e-
L = 4
N
K L

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

ORGANICOS

1º Sus moléculas contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

2º No son solubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos como el alcohol, cloroformo,
gasolina, etc

3º Reaccionan lentamente
4º Se extraen de la naturaleza como el petróleo, gas natural y carbono

5º Son volátiles

INORGANICOS

1º Sus moléculas contienen átomos de cualquier elemento incluso carbono como CO, CO2 y
los átomos de la tabla periódica.

2º Son solubles en agua. No son solubles en solventes orgánicos.

3º Reacciona instantáneamente

4º Se extraen de la naturaleza y se encuentran libres en forma de óxidos, sales, etc.

5º No son volátiles.

Tipos de enlace entre átomos de carbono.- Son las siguientes:

1º Enlace covalente simple.- Cuando dos átomos de carbono se unen compartiendo una pareja
de electrones. Por ejemplo en la molécula de etano:

H H

H C C H C2H6

H H

2º Enlace covalente doble.- Cuando dos átomos de carbono se unen compartiendo dos
parejas de electrones. Por ejemplo, en la molécula de eteno:

H H

H C C H C2H4

3º Enlace covalente triple.- Cuando dos átomos de carbono se unen compartiendo tres
parejas de electrones. Por ejemplo, en la molécula de etino:

H C C H C2H2

4º Encadenamiento.- Pueden ser lineales o ramificadas:

CH3

a) CH C CH CH b) CH C CH CH3

CH3

5º Estructuras cíclicas.- Se unen formando anillos. Por ejemplo:

 H H H H

C H C C H

H H H C C H

C C H H

H H

Ciclopropano Ciclobutano

Clases de compuestos orgánicos

Se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales las cuales son grupos de átomos
responsables del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.

Los compuestos orgánicos son los hidrocarburos formados por hidrógeno y carbono. Los
hidrocarburos se dividen en alifáticos y aromáticos

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos Cíclicos

Alcanos.- Tienen la fórmula general:

CnH2n+2 (acíclicos) , dónde: n = 1, 2, 3, 4, ……………

Sólo presentan enlaces covalentes simples. Son hidrocarburos saturados porque contienen el
número máximo de átomos de hidrógeno que se unen con la cantidad de átomos de carbono.
El alcano más sencillo es el metano: CH4 , con n = 1.

En la figura se tiene las estructuras de los tres primeros alcanos.

H H H H H H

H C H H C C H H C C C H

H H H H H H

Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8

Nomenclatura.- Se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC, por sus siglas en ingles). Los prefijos de los 10 primeros elementos de
acuerdo al número de átomos de carbono son:

Met = 1 Hex = 6

Et = 2 Hept = 7

Prop = 3 Oct = 8

But = 4 Non = 9

Pet = 5 Dec = 10

En la siguiente tabla los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente y del
pentano al decano son líquidos.

Nombre del Átomos de Fórmula molecular Fórmula

Hidrocarburo carbono CnH2n+2 semidesarrollada

Metano → 1 CH4 H - CH3

Etano → 2 C2H6 CH3 - CH3

Propano → 3 C3H8 CH3 - CH2 - CH3

Butano → 4 C4H10 CH3 - (CH2)2 - CH3

Pentano → 5 C5H12 CH3 - (CH2)3 - CH3

Hexano → 6 C6H14 CH3 - (CH2)4 - CH3

Heptano → 7 C7H16 CH3 - (CH2)5 - CH3

Octano → 8 C8H18 CH3 - (CH2)6 - CH3

Nonano → 9 C9H20 CH3 - (CH2)7 - CH3

Decano → 10 C10H22 CH3 - (CH2)8 - CH3

Radical alquílico o grupo alquilo.- Es todo grupo que queda cuando pierde un átomo de
hidrógeno de la molécula de un alcano. Su fórmula es:

CnH2n+1

Por ejemplo:

Alcano Radical alquílico o alquilo

Metano CH4 → -1H CH3 , metilo

Etano C2H6 → -1H C2H5 , etilo

 Propano C3H8 → -1H C3H7 , propilo

Con otros alcanos:

Radical alquílico Forma molecular

Butilo C4H9

Pentilo C5H11

Hexilo C6H13

Heptilo C7H15

Octilo C8H17

Nonilo C9H19

Decilo C10H21

Alquenos .- Son hidrocarburos insaturados (acíclicos) porque todos sus átomos no están
saturados de átomos de hidrógeno. Presentan por lo menos un enlace covalente doble entre
átomos de carbono.

Su fórmula es: CnH2n , dónde: n = 2, 3, 4, 5, …………..

El alqueno más sencillo es C2H4 = eteno . Los nombres de los compuestos que contienen
enlaces C = C terminan en ENO.

A partir del buteno se debe ubicar con un número el carbono donde se encuentra el doble
enlace.

Por ejemplo:

Nomenclatura IUPAC Fórmula molecular CnH2n Fórmula semidesarrollada

Eteno C2H4 CH2 – CH2

Propeno C3H6 CH2 = CH - CH3

1 Buteno C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3

2 Buteno C4H8 CH3 – CH = CH – CH3

1 Penteno C5H10 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

2 Penteno C5H10 CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

Alquinos .- Son hidrocarburos acíclicos que tienen por lo menos un enlace covalente triple
entre átomos de carbono. Su fórmula general es:

CnH2n-2 , dónde: n = 2, 3, 4, 5, ……………..

Los nombres de los componentes que tienen enlaces: C = C , terminan en INO.

A partir del butino se debe colocar con un número el carbono donde se encuentra el triple
enlace.

Por ejemplo:

Nomenclatura IUPAC Fórmula molecular CnH2n-2 Fórmula

semidesarrollada

Etino C2H2 CH ≡ CH

Propino C3H4 CH ≡ C - CH3

1 Butino C4H6 CH ≡ C - CH2 - CH3

2 Butino C4H6 CH3 - C ≡ C - CH3

1 Pentino C5H8 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3

2 Pentino C5H8 CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3

Hidrocarburos cíclicos

Son compuestos que presentan sus átomos de carbono unidos formando anillos o ciclos.

Ciclo alcanos.- Son hidrocarburos de cadena cerrada (cíclicos) cuyos átomos de carbono se
unen entre sí por enlace covalente simple.

Grupo funcional Fórmula

C CnH2n

C C dónde: n = 3, 4, 5, ……………..

Se nombran con el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo.

Se presentan por figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado

para el ciclobutano, etc. Por ejemplo:

a) CH2
→ ciclopropano

H2C CH2

b) H2C CH2
→ ciclobutano

H2C CH2
 c)
CH2

H2C CH2 → ciclopentano

H2C CH2

Radicales de los ciclo - alcanos .- Se originan por la pérdida de un átomo de hidrógeno del
cicloalcano. Su fórmula es:

CnH2n-1 , dónde: n = 3, 4, 5, ……….

De la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical cíclico con terminación ILO. Por ejemplo:

a) CH2 CH
→ -1H
H2C CH2 H2C CH2
Ciclopropano ciclopropilo

b) H2C CH2 H2C CH

→ - 1H
H2C CH2 H2C CH2
Ciclobutano ciclobutilo

c) CH2 CH2

H2C CH2 → - 1H H2C CH

H2C CH2 H2C CH2

Ciclopentano ciclopentilo