Voet: pág.

330
Bohiski: pág. 440.
EXPOSICIÓN BIOQUÍMICA: ÁCIDOS GRASOS
GENERALIDADES. [1]. [2].
1. Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con cadenas laterales hidrocarbonadas largas. Raramente se encuentran libres en la
naturaleza ya que más bien se hayan en forma esterificada como componentes mayoritarios de los diversos lípidos que existen.

2. La mayoría de ácidos monocarboxílicos que contienen cadenas lineales de hidrocarburos con un número par de átomos de átomos
de carbono, por lo general en el intervalo de C 12 a C20. Son mucho menos frecuentes los ácidos más cortos o más largos, los
ramificados y cíclicos, y los que tienen un número impar de átomos de carbono.

3. Todas las grasas y los aceites están constituidos exclusivamente por triacilglicéridos (o triglicéridos), los que a su vez son ésteres de
ácidos grasos con glicerol

4. La mayor parte de ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbono debido a que normalmente se biosintetizan por
concatenación de unidades C2

5. La instauración es común, aunque se confina sobre todo a los ácidos C 18 y C20. Cuando existen dos o más enlaces dobles, éstos
están separados casi siempre por un solo grupo metileno; es decir:

6. En las plantas superiores y en los animales, los restos de ácidos grasos predominantemente son los de las especies de C 16 y C18, los
ácidos palmítico, linoleico y esteárico. Los ácidos grasos con menos de 14 o más de 20 átomos de carbono son raros .

7. En los ácidos insaturados, los enlaces dobles casi siempre tienen configuración cis.
Los abundantes enlaces apolares C-C y C-H de la cadena de hidrocarburos confiere bastante apolaridad a la molécula entera, incluso a
pesar de que existe un grupo apolar COOH. Desde luego, cualquier sustancia formada en parte por uno o más ácidos grasos es apolar
en gran medida. Además de explicar la insolubilidad de los lípidos en agua, la apolaridad de las cadenas de ácidos grasos también es
importante para apreciar el ensamblaje de los lípidos en las biomembranas.

PROPIEDADES. [3].
 • La cadena hidrocarbonada es apolar
• El grupo carboxilo es polar
• Son moléculas anfipáticas que pueden formar micelas
• Son menos densos que el agua
• El aumento del número de carbonos de la cadena hidrocarbonada hace aumentar el punto de fusión.
• Los ácidos grasos reaccionan con bases para formar sales iónicas y con alcoholes forman esteres

CLASIFICACIÓN. [3]. [5].

CLASIFICACION QUIMICA: Basada en la presencia de dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada:

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (Sin dobles enlaces)

 Varían de 4 a 26 átomos de carbono y su temperatura o punto de fusión aumenta con el peso molecular o largo de la cadena;
así, los de C4 a C8 son líquidos a 25ºC, mientras que los de C 10 en adelante son sólidos, y su solubilidad en agua es
inversamente proporcional al peso molecular.
 Su nomenclatura se basa en el empleo de los nombres comunes, o bien añadiendo la terminación “oico” a la raíz griega que
indica el tamaño de la cadena de átomos de carbono.

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (con uno o más dobles enlaces)

 Estos compuestos tienen una gran reactividad química, ya que son propensos a la saturación y a transformaciones oxidativas
y de isomerización.
 Los de una insaturación se llaman monoenóicos o monoinsaturados, y a los de más de una se les denomina polienóicos o
poliinsaturados.
 Además de los nombres triviales, su nomenclatura consiste en indicar el tamaño de la cadena, la localización o número de las
dobles ligaduras y añadiendo la terminación “enóico”

De acuerdo al número de dobles enlaces:

– monoinsaturados (apenas un doble enlace)

– poli-insaturados. (más de un doble enlace)

De acuerdo a la posición del doble enlace relativo al último carbono (Carbón Omega o Cw) de la cadena hidrocarbonada
(algunas veces llamada Clasificación Metabólica):

– Omega 3 (el doble enlace más cercano al último carbón de la cadena está separado por tres carbonos de este).

– Omega 6 (el doble enlace más cercano al último carbón de la cadena está separado por seis carbonos de este)
De acuerdo a la configuración geométrica:

– Cis (ambas partes de la cadena adyacentes al doble enlace están del mismo lado)

– Trans (las dos partes de la cadena, adyacentes al doble enlace, están en lados opuestos del doble enlace)
 CLASIFICACIÓN BIOLÓGICA (también llamada clasificación nutricional):

• Esenciales: No pueden ser sintetizados por los animales. Deben obtenerse de la dieta. Loa ácidos grasos esenciales son el ácido
linoleico y el ácido linoléico.

• No esenciales: Son sintetizados por los animales. Incluye a todos los ácidos grasos con excepción del linoléico y del linoléico.

CLASIFICACIÓN DE ACUERDO AL NÚMERO DE CARBONOS:

 
Existen diferentes clasificaciones basadas en el número de carbonos: 
 
Ácidos grasos de cadena corta: 2 a 6 carbonos
Ácidos grasos de cadena media: 8 a 12 carbonos
Ácidos grasos de cadena larga: 14 carbonos y más.
 
Otra clasificación basada en el número de carbonos:
 
De cadena corta:  2-4 carbonos
De cadena media:6-12 carbonos
De cadena larga: 14-22 carbonos
De cadena muy larga: 24 -26 carbonos
 
Algunos libros de texto difieren en relación a cuantos carbonos debe tener exactamente un ácido graso para ser incluido en uno de
estos grupos. Por ejemplo. Algunos textos consideran que un ácido graso con más de 20 carbonos es un ácido graso de cadena muy
larga (Very Long Chain Fatty Acid or VLCFA).
 
FUNCIÓN. [4].

ACTÚA COMO FUENTE DE COMBUSTIBLE.

La función más conocida de los ácidos grasos es su acción como combustible en el organismo; proveyendo toda la energía que
necesitamos para poder realizar nuestras funciones diarias.

Este proceso se produce básicamente cuando las células captan a los ácidos grasos a través de las proteínas que los transportan desde
la membrana plasmática. Posteriormente los ácidos grasos que se activaron, suelen transportarse hacia las mitocondrias, en donde
después de un proceso se utilizan como forma de energía.

En el momento en el que los ácidos grasos se utilizan como energía o combustible, suelen liberar triacilglicerol y se procesan en el
momento de la descomposición de la glucosa; esta última también se utiliza para generar energía.

SEÑALIZACIÓN CELULAR.
Los ácidos grasos están relacionados a la señalización biológica. Una vez que se ingieren lípidos, suelen actuar en la producción de
eicosanoides, peroxidación de los lípidos, y además la modulación de las vías metabólicas y neurológicas.

Siendo los ácidos grasos necesarios para el crecimiento y el desarrollo normal del organismo. Además, mejora la agudeza visual, el
sistema nervioso central, entre muchos otros.

Los ácidos grasos actúan como pioneros de ciertas partículas, las cuales tienen un papel muy importante. Básicamente, frente a la
acción de inflamaciones, la temperatura del cuerpo, la coagulación sanguínea, entre muchos otros.

FORMACIÓN DE LA MEMBRANA CELULAR.

Una de la función más importante de los ácidos grasos, es la formación de la membrana celular. Normalmente, las membranas
celulares se encuentran formadas por dos cadenas de ácidos grasos.

Las membranas celulares son fundamentales puesto que son aquellas capas que recubren a la célula, prohibiendo que contenido
extraño se adentre a la misma. Esto es muy importante, ya que es fundamental recordar que las células son la unidad funcional de
todos los seres vivos.
 METABOLISMO. [1]. [2].

GRUPOS ACILO DE LOS ÁCIDOS GRASOS PROCESADOS COMO DERIVADOS DE TIOÉSTERES.

En relación al metabolismo de los lípidos, se menciona un aspecto del metabolismo de los ácidos grasos, su conversión en un derivado
tiostérico, la forma metabólicamente activa del ácido graso. Como se muestra en la siguiente reacción:

El tioéster (tio, del griego théion, “azufre”) se forma en una reacción dependiente del ATP catalizada por una tiocinasa. Por lo general,
el grupo sulfhidrilo es cedido por la llamada coenzima A (simbolizada como CoASH).
El enlace acílico del tioéster es fundamental.

PEROXIDACIÓN NO ENZIMÁTICA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Los enlaces dobles de las cadenas de ácidos grasos son muy vulnerables a la reacción con agentes oxidantes fuertes como el peróxido
de hidrógeno (H2O2), el radical aniónico superóxido (O 2- ) o el radical hidroxilo - (OH). Estas sustancias son formas tóxicas del
oxígeno. La reacción de oxidación convierte el ácido graso en un hidroperóxido (ROOH):

Figura 1. Peroxidación de ácidos grasos insaturados.

Los lípidos más propensos a la formación de hidroperóxido son los de tipo compuesto presentes en las membranas biológicas, las
cuales tienen ácidos grasos insaturados en abundancia. La peroxidación de los lípidos de la membrana puede causar, a su vez, la
oxidación de las proteínas de la membrana, alteración que en ocasiones tiene graves efectos sobre la estructura y el funcionamiento de
la membrana. El daño se atribuye sobre todo a la conversión de los hidroperóxidos de lípidos en radicales peróxido, los cuales son
agentes oxidantes muy reactivos. Esta acción puede ser mediada por la presencia de iones metálicos como el hierro (Figura 2). El
enranciamiento de los alimentos se explica en parte por estas reacciones.

Figura 2. Hidroperóxido reducido a radical peroxilo.

Las células vivas se protegen contra este daño destoxificando los agentes oxidantes originales o los hidroperóxidos de lípidos. Dicha
destoxificación es atribuible a la glutationa, la vitamina E y el ácido ascórbico. Estas sustancias funcionan como antioxidantes,
sacrificando su propia estructura para evitar daños a otras biomoléculas vulnerables. Las anormalidades ocasionadas por los
hidroperóxidos de lípidos (proceso normal del envejecimiento) pueden ser resultado de un efecto del mecanismo de destoxificación o
de una producción de hidroperóxidos de lípidos superior a la que se puede manejar de modo eficiente.

PEROXIDACIÓN ENZIMATICA.
En la naturaleza es un fenómeno normal cierta peroxidación de ácidos grasos catalizada por enzimas específicas. Los sustratos de estas
enzimas son ácidos grasos poliinsaturados, sobre todo el ácido araquidónico. Dichos ácidos se convierten en (hidro)peróxidos
intermediarios que se utilizan como precursores para la biosíntesis, en última instancia, de prostaglandinas y leucotrienos dos clases
de sustancias bioactivas muy importantes en los animales.

REFERENCIAS

[1]. Bohiski Robert C. Bioquímica. Quinta edición. John Carrol University. Versión en español. Mata Elizondo R. y Barrera Bautista
E. (1998) Universidad Nacional Autónoma de México. Universidad de los Andes. Bogotá, Colombia. (pg. 419-422)

[2]. Voet. Bioquímica. (pg. 294-295)

[3]. Salvador D (2006). Química de los alimentos, cuarta edición, Pearson educación, México. (pg. 248-252)
[4]. Anónimo. Función de los Ácidos Grasos. En línea. Disponible en: https://www.acidosgrasos.info/funcion/ Consultado el: 12 de
Marzo de 2021.

[5]. Biochemistry questions (Julio 16, 2018). clasificación de los ácidos grasos. En línea. Disponible en:
https://temasdebioquimica.wordpress.com/2008/07/16/clasificacion-de-los-acidos-grasos/ Consultado el: 12 de Marzo de 2021.