INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Grupo: 2IM41

Equipo: _6__

Alumnos:

Sánchez Baylón José Luis

Gómez Galindo Alexis

Practica 4: Obtención de éter metil-naftinlico. Síntesis de

williamson
Fecha de entrega: 28 /Marzo / 2016
 OBJETIVOS

1. Obtener el éter metil-naftilico utilizando la síntesis de williamson.

Introducción:
Los éteres se utilizan como un medio para extraer, como medio de
arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos ,
como disolventes de sustancias orgánicas, como combustible inicial
de motores de diesel , como fuertes pegamentos, y como
desinflamatorio abdominal para después del parto exclusivamente
externo.

Cuando se usan reacciones de sustitución o de eliminación en síntesis

debe tenerse cuidado de escoger reactivos y condiciones de reacción
que maximicen el rendimiento del producto que se desea.

Las reacciones de sustitución nucleofilica de haluros de alquilo pueden

llevar a una gran variedad de compuestos orgánicos. Los éteres
simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes bajo una
reacción a 140 °C aproximadamente y con catálisis acida. A partir de
alcoholes primarios son:

Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:

También pueden sintetizarse éteres mediante aloximercuracion-

desmercuracion, donde se añade una molécula de un alcohol a un
doble enlace de un alqueno.
En 1850 Alexander Williamson descubrió una reacción que se sigue
considerando como una de las mejores formas de sintetizar éteres
tanto asimétricos como simétricos.

La síntesis de Williamson de éteres es una reacción de sustitución

nucleofilica; requiere una alta concentración de un buen nucleofilo, lo
que indica que se lleva a cabo por una reacción SN2. Se hace
reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o un fenoxido de
sodio.En general no puede utilizarse haluros de arilo debido a su poca
reactividad hacia la sustitución nucleofilica. Para la preparación de aril
metil éteres se suele utilizar sulfato de metilo (CH 3)2SO4.

Se debe de considerar el peligro de una competencia de la eliminación

con la sustitución deseada; en este caso la eliminación debe ser
particularmente seria, debido a la fuerte basicidad del alcóxido. Por lo
que se descarta el uso de un halogenuro terciario, que debe dar
principalmente o en su totalidad el producto de la eliminación, es
entonces que debemos emplear otra combinación. Debemos recordar
siempre la tendencia de los halogenuros de alquilo a la
deshidrohalogenacion de alquilo a la deshidrohalogenacion es
3°>2°>1°.

Puesto que los alcóxidos y fenóxidos se preparan con los alcoholes y

fenoles correspondientes , y los halogenuros de alquilo con alcoholes,
la síntesis de williamson implica la obtención de un éter mediante dos
alcoholes .
La
nerolina es un éster muy importante en la formulación de perfumes ya
que actúa como fijador encargándose de mantener a todos los
ingredientes unidos y disminuir su velocidad de evaporación de la
mayoría de los compuestos volátiles.
 Mecanismo de Reacción:

Reacción Global

Mecanismo

Estado de Transición
 Flujograma

ENTRADA PROCESO SALIDA

ACTIVIDADES PROCEDIMIE SALIDA

NTO
EXPERIMENT
AL Recristaliza
Leer
Preparación de ción
documentación
reactivos
teórica (Práctica)
Determinar
Hojas de Colocar el β-Naftol, puntos de fusión
seguridad metanol y H2SO4 sobre
Desarrollo un matraz Erlenmeyer
experimental al
10%
Recuperar
Montar equipo de
cristales por
figura 30 Dejar una hora a
filtración
reflujo

Verter en agua Purificaci

Pesar: 0.5g de β-
fría ón
Naftol

Formación y Recristalizació
filtración n
Medir: 2.5mL de
metanol, 0.5mL de Hacer medición y
H2SO4, 10mL de secar
agua helada Separación y
cristalización

Realizar
Lavar dos veces el
cálculos
precipitado como se
indica en el manual Report
e

Desecho
s
 MATRIZ
Propiedades físicas
Punto
Reactivo Edo. Físico y Peso Punto de de Densida
Solubilidad Toxicidad
s color mol. fusión ebullici d
ón
Insoluble en agua fría y
Por
(β- caliente.
Sólido 144.19 123 275 1.217 ingestión e
naftanol Soluble en metanol y
cristalino g/mol °C °C g/ml inhalación
) (A) éter.

Ácido Liquido
98.08 10.36 338 1.841 Muy soluble en agua fría Por
Sulfúrico viscoso
g/mol °C °C g/ml y caliente ingestión
(B) incoloro

Liquido alcohol, acetonas, etc. y

18.02 100 1.0
Agua (C) incoloro e 0 °C en la mayoría de las Ninguna
g/mol °C g/ml
insípido sustancias
Muy soluble en agua fría
Sólido y caliente. Por
Hidroxi-
(letejas) Poco soluble en etanol y inhalación
do de 40 318.4 2.13
blanco, ---- glicerina. e ingestión.
Sodio g/mol °C g/ml
delicuescent Insoluble en acetona y Corrosivo
(D)
e benceno

Alcohol
Liquido 46.07 78.5 0.816 Soluble en agua, éter, Por
etílico -----
incoloro g/mol °C g/ml acetona y benceno ingestión
(E)

Éter
Escamas 158.2g/ 272- --------- Insoluble en agua
metilnaf 70-73°C -------------
blancas mol 274°C g/mol soluble en éter
tilico (F)

AB Es insoluble

AC Es insoluble

AD Es insoluble

AE Es insoluble

AF Se disuelve el β-naftanol

BC Se disuelve el acido

BD No se disuelve

BE No se disuelve

BF No se disuelve

CD Se disuelve el hidróxido de sodio

CE Se disuelve el alcohol

CF Es insoluble en agua
DE No se disuelve completamente

DF No se disuelve

EF No se disuelve

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES (INDIVIUALES)

José Luis Sánchez Baylón

Observaciones:

Debido a que la reacción es lenta, se debe mantener durante largo

tiempo y a cierta condición de temperatura para poder obtener el
éter.

El producto final termino como un polvo escamoso blanco.

Conclusiones:

Para la elaboración de éter, se puede llevar a cabo por la

deshidratación de alcoholes o por la reacción de un haluro de alquilo
con un alcoxido que es conocida como reacción de Williamson, que
fue el método utilizado en esta práctica ya que es más fácil obtener
éteres y se obtiene mejores rendimientos, para la elaboración del éter
metilnaftilico donde se ocupa el ácido sulfúrico como catalizador.
Además que los éteres tienen su punto de ebullición muy bajo y
cuando se destila puede provocar explosiones y para evitarlo se le
adición un reductor, además de que se utilizan como disolventes,
como combustible inicial de motores diesel. Y que por otra parte el
carbón activado tiene diferentes usos desde una purificación, como
decolorante de líquidos, y en especial sirve para la eliminación de
olores y sabores.
EVIDENCIAS