Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

Práctico XI: Aminas

1. Nombre los siguientes compuestos siguiendo las reglas IUPAC:

NH2

a) NH2
b) c) N d)
H
N
H

H2N
e) g)
NH2 f) N NH2
H

H Et
N Et
Cl
N
h) i) Et
H

2. Formule los siguientes compuestos:

a) N,N-Dimetilhexilamina e) N-Metil-N-(2-propenil)anilina
b) 2-Metilciclohexilamina f) N-Etil-N-metil-isopropilamina
c) 4,N,N -Trimetilanilina g) Trimetilamina
d) Pirrolidina h) Piperidina

3. Explique el orden de basicidad observado para las siguientes aminas en agua

(CH3)2NH pKb = 3.29 , CH3NH2 pKb = 3.36 , (CH3)3N pKb = 4.26

Práctico XI: Aminas

1
4. Indique, sin utilizar las tablas de pK y basándose en sus conocimientos sobre deslocalización
electrónica, cuál de los compuesto de cada par es el más básico.

NH2 NH2 N N

NH2 NH2

5. Ordene los siguientes grupos de compuestos de acuerdo a su orden de basicidad.

6. a) El compuesto mostrado es una base algo más fuerte que el amoníaco. ¿Cuál es el
nitrógeno más básico? Formule la especie que resulta de la protonación.

CH3
N

pKb= 3,5
N

b) 4-Metilpiperidina tiene un punto de ebullición más alto que N-Metilpiperidina. Explique.

HN CH3 CH3N

4-Metilpiperidina N-Metilpiperidina
Peb= 129ºC Peb= 106ºC

Práctico XI: Aminas

2
 c) La 4-Metoxipiridina es más básica que la piridina. Explique.

d) 2,6,N,N-Tetrametilanilina es más básica que 3,5,N,N-Tetrametilanilina. Explique

7. a) Diseñe una síntesis de o-Bromoiodobenceno a partir de Anilina.

b) Muestre cómo puede preparar m-Isopropilnitrobenceno a partir de Cumeno
(Isopropilbenceno).

8. Explique a que se debe el orden de reactividad de los siguientes compuestos frente a

Br2/FeBr3

H
NMe2 N O NO2 NH3+Cl-
> > >

9. Complete las reacciones indicando la estructura de los productos

NH2
1. NaNO2 /H+/ 0ºC
2. KI
I

NH2
Ac2O/ NEt3

NH2
1. NaNO2 /H+/ 0ºC
2. H3PO2

O
NH2 Cl
NEt3

CH3I (exc.)
NH2

Práctico XI: Aminas

3
10. a) Complete las siguientes secuencias sintéticas para la obtención de N-etilbencilamina.
b) Proponga mecanismos adecuados para la formación de C y E.
c) La ruta C/ produce el producto deseado en bajo rendimiento, junto con otros productos
secundarios. Explique la causa de esto y señale posibles estructuras de dichos productos.

11. Se dispone de nitrobenceno marcado con el isótopo 14C en la posición 1 del anillo
bencénico. Diseña las síntesis A y B que, a partir de dicho compuesto, permitan obtener los
clorobencenos marcados que se indican.

Cl
1

NO2 Síntesis A
1 Cl

Síntesis B 1
Cl

Cl

Práctico XI: Aminas

4
12. Muchos analgésicos comunes utilizados hoy en día se preparan mediante síntesis
orgánica.

a) Plantee una síntesis del ácido acetilsalicílico (Aspirina®) a partir del tolueno y todos los
reactivos orgánicos e inorgánicos que necesite.

b) Plantee una síntesis del p-acetaminofenol (Zolben®) a partir del fenol y todos los
reactivos orgánicos e inorgánicos que necesite.
OH
OH

NH

13. La dopamina es un neurotransmisor. Se cree que la enfermedad de Parkinson es el

resultado de la deficiencia del mismo en ciertos circuitos cerebrales. Complete el siguiente
esquema de síntesis de dopamina. Indique el mecanismo de formación de C.

HO Ac2O (exceso) HNO3

NaCN LiAlH4 Sn / H+
A B C D E
Cl Et3N H2SO4

OH
i. NaNO2 HCl +
i. H3O / calor HO
E F
ii. H2O ii. neutralización
NH2
Dopamina

14. La metanfetamina se consideró durante mucho tiempo una sustancia inocua utilizada
para dietas. Hoy en día se sabe que causa adicción además de destrucción del tejido cerebral.
Proponga una síntesis de la misma utilizando los reactivos que se muestran a continuación.

O
NaBH4 NaOH CH3

NHCH3
Br2 NH2CH3
metanfetamina
AlBr3

Práctico XI: Aminas

5
15. Para cada uno de los siguientes productos formule reactivos adecuados para su
preparación e indique el grupo funcional formado en cada uno de los mismos.

O
H+
N
H
H
A, Grupo Funcional:

N HN

H
B, Grupo Funcional:

H+
N
N
H H
C, Grupo Funcional:

NH2
O N
H+
H H
D, Grupo Funcional:

Py HN
H2N
O
E, Grupo Funcional:

H O
N
Cl N

F, Grupo Funcional:

OH
H+ N
NH2OH
H
G, Grupo Funcional:

Práctico XI: Aminas

6