Vitamina C

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Vitamina C
L-Ascorbic acid.svg
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Nombre (IUPAC) sistemático
(R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil)furano-2(5H)-ona
Identificadores
Número CAS 50-81-7
Código ATC A11G
PubChem 644104
ChEBI CHEBI:29073
Datos químicos
Fórmula C6H8O6
Peso mol. 176,13 g/mol
SMILES
C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Key: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
Sinónimos Vitamina C
Farmacocinética
Metabolismo Se oxida en forma reversible a ácido dehidroascórbico
Vida media 16 días (3,4 horas en personas que tienen niveles muy elevados del
compuesto)
Excreción renal
Datos clínicos
Estado legal Uso libre para el público
Vías de adm. oral
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La vitamina C, enantiómero S del ácido ascórbico o antiescorbútica, es un nutriente
esencial para el ser humano, los primates, las cobayas y algunos murciélagos,
quienes carecen del mecanismo para su síntesis. El resto de los mamíferos lo
sintetizan de forma natural en el hígado. Las plantas también producen vitamina C,
la cual desempeña un rol importante en su crecimiento y desarrollo. De esta forma,
las plantas representan una fuente importante de esta vitamina en la dieta.1234

La vitamina C es un potente antioxidante soluble en agua que se asocia con varios

efectos beneficiosos en el sistema inmune, minimiza y retrasa el proceso de
envejecimiento, también beneficia en la integridad endotelial y en el metabolismo
de las lipoproteínas. Su deficiencia produce la enfermedad denominada escorbuto.456
78

La presencia de esta vitamina es requerida para un alto número de procesos

metabólicos en todos los animales y plantas. En los animales, es requerida para el
proceso de síntesis de carnitina y colágeno, componentes relevantes de la piel, los
tendones, ligamentos, vasos sanguíneos y las cicatrices, por lo que su carencia
altera el proceso de reparación y mantenimiento de estas estructuras, así como la
curación de las heridas. Así mismo, el ácido ascórbico tiene muchas funciones en
las plantas: sirve como tampón de las reacciones de óxido reducción, es cofactor de
numerosas enzimas, es el principal antioxidante, regula la división y el
crecimiento celular, y está involucrado en la transducción de señales.4

La cantidad de vitamina C necesaria para prevenir el escorbuto es de alrededor de

10 mg al día. Sin embargo, con el fin de mantener un sujeto saludable y prevenir
afecciones crónicas de salud, las concentraciones disponibles en la dieta deben ser
entre 100 y 200 mg al día. La Academia Nacional de Ciencias de Estados Unidos
recomienda un consumo mínimo de 90 mg para los hombres y de 75 mg para las mujeres.
Debido a la capacidad reducida de almacenamiento de la vitamina C es necesario una
permanente y adecuada ingesta para prevenir su hipovitaminosis.49

Índice
1 Historia
2 Descripción
2.1 Significado biológico
2.2 Obtención de vitamina C
3 Uso clínico
4 Indicaciones
4.1 Requisitos diarios
4.2 Fuentes de vitamina C
5 Anécdotas
6 Véase también
7 Referencias
8 Enlaces externos
Historia
En 1749, James Lind demostró que el consumo de frutas cítricas prevenía o sanaba
las afecciones relacionadas con el escorbuto. Debido a esto, al elemento
responsable se le denominó «factor antiescorbútico». En 1928, el Dr. Albert Szent-
Györgyi aisló el ácido ascórbico pero no lo identificó como este factor hasta el
año 1932. En 1933, identificó su estructura.4

En 1937, el Premio Nobel de Química fue concedido a Walter Norman Haworth por su
trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico, compartido con
Paul Karrer, por su trabajo sobre las vitaminas y el premio Nobel de medicina se
otorgó a Szent-Györgyi por sus estudios acerca de las funciones biológicas del
ácido ascórbico.10

Descripción
La Vitamina C es una lactona de seis carbonos y es sintetizada a partir de la
glucosa almacenada como glucógeno en el hígado de muchas especies de mamíferos. Los
seres humanos carecen de la enzima gulonolactona oxidada necesaria para este
proceso.5

En animales, el glucógeno hepático se transforma en glucosa-1-fosfato por la acción

de la glucógeno fosforilasa; posteriormente, la glucosa-1-fosfato se transforma en
UDP-glucosa por acción de la UDP-glucosa pirofosforilasa; luego la UDP-glucosa se
transforma en UDP-ácido glucorónico y posteriormente a gulonolactona. La
gulonolactona es transformada en ácido ascórbico por acción de la gulonolactona
oxidasa.411

En plantas, el mecanismo de producción de ácido ascórbico es diferente. A partir de

la manosa-1-fosfato se genera galactosa, la cual se transforma en l-Galactono-1,4-
lactona por acción de la S-galactonolactona deshidrogenasa. La l-Galactono-1,4-
lactona es el precursor inmediato del S-ácido ascórbico, por medio de la oxidación
catalizada por la l-galactono-1,4-lactona deshidrogenasa. Otra vía de síntesis de
la vitamina C en plantas, a partir de ácido galacturónico proveniente de la pectina
en frutas maduras, consiste en la reducción del ácido galacturónico por acción de
la enzima dependiente de NADPH, ácido galacturónico reductasa (GalUR), dando lugar
al l-ácido galactónico el cual se convierte espontáneamente a l-galactono-1,4
lactona.4

La glucosa necesaria para producir ascorbato en el hígado (en mamíferos) es

extraída del glucógeno, por esto la síntesis de ascorbato es un proceso glicólisis-
dependiente. En reptiles y pájaros la biosíntesis es llevada a cabo en los
riñones.11
Los humanos no poseen la capacidad enzimática de producir vitamina C. La causa de
este fenómeno es que la enzima del proceso de síntesis, la S-gulonolactona oxidasa
está ausente debido a que el gen para esta enzima (pseudogén ΨGULO) es
defectuoso.121314 La mutación no es letal para el organismo, debido a que la
vitamina C es abundante en las fuentes alimentarias. Se ha detectado que las
especies con esta mutación (incluyendo humanos) han adaptado un mecanismo de
reciclaje para compensarla.15

La vitamina C puede absorberse como ácido ascórbico y como ácido dehidroascórbico a

nivel de mucosa bucal, estómago y yeyuno (intestino delgado), luego es transportada
vía vena porta hacia el hígado para luego ser conducida a los tejidos que la
requieran. Se excreta por vía renal (en la orina), bajo la forma de ácido oxálico
principalmente, por heces se elimina solamente la vitamina no absorbida.8

Se ha observado que la pérdida de la habilidad para sintetizar ascorbato es

sorprendentemente paralela a la pérdida evolutiva de la habilidad para reducir
ácido úrico. Ácido úrico y ascorbato son fuertes agentes reductores. Esto ha
conducido a la sugerencia que en primates superiores, el ácido úrico haya asumido
algunas funciones del ascorbato. El ácido ascórbico puede ser oxidado en el cuerpo
humano por la enzima acidoascorbico-oxidasa. 16

Significado biológico
La vitamina C es el S-enantiómero del ascorbato, opuesto al R-enantiómero el cual
no tiene utilidad biológica. Cuando el S-ascorbato aplica su potente función
reductora es convertido a su forma oxidada, S-dehidroascorbato, que puede ser
reducido de nuevo a su forma activa S-ascorbato por acción enzimática del
glutatión.

El S-ascorbato es un azúcar ácido débil, estructuralmente relacionado con la

glucosa, lo cual ocurre naturalmente ya que cada uno está unido al ion hidrógeno,
formando el ácido ascórbico o un ion metálico del mineral ascorbato.

En humanos, la vitamina C es un potente antioxidante, actuando para disminuir el

estrés oxidativo; un substrato para la ascorbato-peroxidasa, así como un cofactor
enzimático para la biosíntesis de importantes bioquímicos. Esta vitamina actúa como
agente donador de electrones para 8 diferentes enzimas:

Tres enzimas participan en la hidroxilación del colágeno. Estas reacciones

adicionan grupos hidroxilos a los aminoácidos prolina o lisina en la molécula de
colágeno (vía prolina-hidroxilasa y lisina-hidroxilasa), con ello permiten que la
molécula de colágeno asuma su estructura de triple hélice. De esta manera la
vitamina C se convierte en un nutriente esencial para el desarrollo y mantenimiento
de tejido de cicatrización, vasos sanguíneos, y cartílago.
Dos enzimas son necesarias para la síntesis de carnitina. Esta es necesaria para el
transporte de ácidos grasos hacia la mitocondria para la generación de ATP.
Las tres enzimas remanentes tienen funciones en:
Participación en la biosíntesis de norepinefrina a partir de dopamina, a través de
la enzima dopamina-beta-hidroxilasa.
Otra enzima adiciona grupos amida a hormonas peptídicas, incrementando enormemente
su estabilidad.
Otra modula el metabolismo de la tirosina.
Los tejidos biológicos que acumulan más de 100 veces el nivel sanguíneo de vitamina
C, son las glándulas adrenales, hipófisis (pituitaria), timo, cuerpo lúteo, y la
retina. Aquellas con 10 a 50 veces la concentración presente en el plasma incluyen
el cerebro, bazo, pulmón, testículos, nódulos linfáticos, mucosa del intestino
delgado, leucocitos, páncreas, riñón y glándulas salivares. Los glóbulos blancos
contienen de 20 a 80 veces más vitamina C que el plasma sanguíneo, y fortalece la
capacidad citotóxica de los neutrófilos (glóbulos blancos).
La vitamina C sirve para:

Evitar el envejecimiento prematuro (proteger el tejido conectivo, la "piel" de los

vasos sanguíneos).
Facilitar la absorción de otras vitaminas y minerales.
Como antioxidante.
Evitar las enfermedades degenerativas tales como arteriosclerosis, cáncer,
demencia, entre otros.
Evitar las enfermedades cardíacas (tema tratado más adelante).
Desde los descubrimientos de Linus Pauling se aseveraba que la vitamina C reforzaba
el sistema inmune y prevenía la gripe,17 pero investigaciones realizadas en los
1990 parecen refutar esta teoría y, en todo caso, han demostrado que el consumo en
exceso (a diferencia de lo preconizado por Pauling y sus seguidores) de suplementos
de vitamina C son poco recomendables, porque, entre otras cosas, un consumo
excesivo puede provocar alteraciones gastrointestinales. No obstante, a diferencia
de la vitamina A no tiene efectos tóxicos ya que al ser hidrosoluble el organismo
excreta el exceso de la misma por las vías naturales.
Tiene un papel fundamental en la formación de colágeno.
Prevenir escorbuto, polio y hepatitis.
Disminuir la incidencia de coágulos en las venas.
Ayudar en los movimientos articulares.
Acelerar el proceso de curación de heridas, lesiones y quemaduras.

Proceso Reichstein.
Obtención de vitamina C
La vitamina C se puede obtener de forma natural y sintética.

Las fuentes naturales son el propio ácido ascórbico levógiro (isómero S-) y
ascorbato de sodio levógiro, presentes en los distintos alimentos.

De forma sintética puede obtenerse por medio del proceso Reichstein, modificado
posteriormente por Kurt Heyns.18 Sin embargo la mayor parte de la producción
industrial mundial se obtiene por medio de otra modificación más moderna del
proceso,19 desarrollada en China. Ambos procesos utilizan la fermentación con
microorganismos, por lo que se obtiene sin problemas el isómero S-.