REACCIONES DE LOS ALCOHOLES MONOHIDROXILADOS Y

POLIHIDROXILADOS

Daly Dayanna Caicedo Roldan

daly.caicedo@correounivalle.edu.co
Kelly Yessenia Prado Dueñas
kelly.prado@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y

Exactas, Sede Yumbo, Colombia.

Datos, cálculos y resultados fenolftaleína pasó de

incoloro a fucsia,
Tabla 1. Observaciones de las indicando un pH
reacciones básico.
Reacción Observaciones Al mezclar NaOH con
Al adicionar etanol a CuSO4 se forma
KMnO4 la solución Cu(OH)2, que presenta
NaOH + CuSO4
pasa de color violeta a un color azul. Al
Etanol con KMnO4 incoloro, con alcohol etílico
con un adicionar el alcohol, no
precipitado marrón que se presentó cambio de
es MnO2. color.
Esta reacción forma Al agregar etilenglicol a
capa aceitosa con un la solución de Cu(OH)2
Ácido acético NaOH + CuSO4
color levemente la solución pasó de ser
glacial con alcohol con etilenglicol
amarillo, que tiene el azul a tomar una
isopentilo y H2SO4 coloración anaranjada.
olor característico a
banano. En esta solución, al
El agua de bromo adicionar la glicerina
NaOH + CuSO4
presenta un color pasó del color azul, a
con glicerina
Agua de bromo ámbar, que al tomar una coloración
con alcohol alílico adicionar unas gotas naraja-marrón.
de alcohol alílico se Reacciones
vuelve incoloro.
Al mezclar el alcohol
alílico con KMnO4
pasó del color violeta a
KMnO4 con
formar dos fases, en la
alcohol alílico [rxn. 1] Oxidación alcohol con KMnO4
cual se observó un
precipitado marrón y la
otra fase incolora.
Etilenglicol con Al adicionar un trozo
sodio de sodio, se observó
una reacción
exotérmica, en la cual
se desprende [rxn. 2] formación acetato de isopentilo
hidrogeno, al adicionar

1

[rxn. 3] Alcohol alílico con agua de
bromo
[rxn.4] Alcohol alílico con KMnO4
[rxn. 5] Etilenglicol con sodio
NaOH(ac) +Cu SO4(ac) →Cu(OH) 2(ac) + Na 2 SO4(ac)
[rxn. 6]
[rxn. 7] Etanol con hidróxido de cobre
[rxn. 8] Formación glicolato de cobre
[rxn. 9] Formación glicerato de cobre
Análisis de resultados
Se les llama alcoholes a los compuestos
orgánicos que poseen un grupo
(Hidroxilo-OH) en su estructura, en
general los alcoholes son especies
anfóteras que pueden actuar como
ácidos o como bases, los alcoholes se
clasifican en mono hidroxilados y los poli
hidroxilados, a su vez se clasifican en
primarios, secundarios, terciarios…etc..,
diversas son las reacciones de los
alcoholes, entre ellas encontramos la
oxidación, otro de ellas es la formación
de alcoxidos a partir de alcoholes usando
una base fuerte, deshidratación de
alcoholes, esterificación y varías otras.
En general esta reacción depende tanto
del agente oxidante que se use como el
tipo de alcohol a oxidar si es primario,
secundario o terciario, puede obtenerse
ya sean aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos respectivamente.
De la primera reacción del etanol con 0,5
mL KMn O 4 se observó un precipitado
café- marrón de formula C 2 H 6 O(etanal)
en la solución incolora; al reaccionar con
un oxidante como el KMn O 4 se ve su
ataque hacia el carbono alfa del grupo
del alcohol tal como sucede en la imagen
1, se observa que se forma un grupo
carboxílico porque el KMn O 4 fue un
oxidante fuerte capaz de realizar la
reacción completa y dar como producto
el ácido etanoico (C H 3 COOH ¿.
[Img.1]
Para la formación del acetato de
isopentilo se tiene en cuenta la
esterificación de [1]Fischer, consiste en
la formación de un éster por reflujo de
ácido carboxílico y alcohol en presencia
de un catalizador ácido.
1,0 mL de ácido acético glacial, 1,0 mL
de alcohol isopentilo y como catalizador
0,2 mL de ácido sulfúrico concentrado,
justo en el momento de la ebullición se
2
observó en la superficie una sustancia
aceitosa de color amarilla, ya en agua
fría tiene un olor bastante fuerte
característico al banano, siendo esta una
propiedad general de los ésteres que se
usan principalmente para fragancias y
para saborizantes por la presencia de
ácidos carboxílicos inferiores en su
estructura, este proceso se visualiza
mejor en el mecanismo de la reacción
[img.2 y 3]
[img.2]
[i
mg.3]
Consiste en la protonación del carbonilo
de ácido carboxílico y el ataque del
alcohol al carbono protonado y la salida
del agua, generando así el acetato de
isoamilo, que es el causante del olor a
banano concentrado.
La tercera reacción del alcohol alílico con
bromo es evidencia de una reacción de
halohidrinas, compuestos que comparten
un halógeno y un grupo hidroxilo vecinal
y se da al reaccionar alquenos con
halógenos, cuando se agrega 1 mL de
agua de bromo y varias gotas de alcohol
alílico observando al inicio una coloración
amarilla pero finalmente se torna
incolora[2] teóricamente se debe a la
formación del dihalo- alqueno o de la
bromo hidrina generada a partir de la
adición electrofilica del bromo gracias a
la formación del catión bromonio,
posteriormente la adición nucleofílica del
agua en posición anti Markonikov
genera la bromo hidrina, el proceso se
ilustra en la imagen 4
[Img.4]
Al referirse a las pruebas con bromo
estas efectivamente indican la presencia
de alquenos y se caracteriza por el
cambio de coloración de amarilla a
incolora por la presencia del alqueno,
siendo este su color natural hablando de
los hidrocaburos en general.
La cuarta prueba fue 1.0 mL de KMn O 4
con alcohol alílico, esta reacción se
conoce como la formación de dioles o de
glicoles que se caracterizan por tener
dos o más grupos OH en su estructura
de forma vecinal y adyacente, este es
otro tipo de oxidación de alcoholes donde
el KMn O 4 actúa con el alqueno (alcohol
alílico) oxidando las instauraciones de
acuerdo a la reacción con (-C=C-) o (-
C≡C-), [3 La reacción que ocurre en el
doble enlace del alcohol es directa y se
da gracias a que los grupos OH
adyacentes sufren una ruptura oxidativa
por la presencia de un oxidante fuerte, en
este caso el permanganato, siendo
capaz la principal característica que
provoca el cambio de color del
precipitado de color café (mnO 2 ¿
formando un hidrocarburo en solución
3
incolora, el hidrocarburo es la glicerina o de cobre a partir de 1,0 mL de NaOH,
el propano- triol, De fórmula C 3 H 8 O 3,tal gotas de sulfato de cobre, alcohol etílico,
como se ilustra en la imagen 5. etilenglicol y glicerina respectivamente.

Al exponer al sulfato de cobre en medio

KMn O4 OH −CH −CH −OH
OH −CH 2−CH =CH 2 → 2 pequeño 2 radio ( ac
H2O
[Img.5]
La quinta prueba consistía en mezclar
1,0 mL de etilenglicol con sodio y
fenolftaleína, esta reacción es incolora
en el inicio de la reacción por la pérdida oxidante o reductor, en cambio cumple
+¿¿
de un H de la fenolftaleína, y se da la
formación de los alcoholatos que están
conformados por un grupo alquil, un
metal y un oxigeno.
La reacción ocurre con alcoholes y los
metales de transición y en ocasiones con
alcalinotérreos, [4] la teoría explica que
esta acidez varía de acuerdo a la
posición del OH en la cadena, en este
caso el alcohol presente reacciona como
ácido débil gracias a que es secundario,
en la reacción el hidrogeno del hidroxilo
es reemplazado por el metal metales llamados glicolatos o gliceroles
desprendiéndose H 2( g) en una reacción
altamente exotérmica y formando el
etanolato o étoxido de sodio, más agua
gracias al ataque del metal a los
hidrógenos más básicos.
[Img.7]
Las últimas reacciones se refieren a la
formación de los glicolatos y gliceratos
acuoso este se hidrata y se colora la
solución azul propia del compuesto
hidratado e insoluble, pero con alto poder
precipitante con compuestos orgánicos
formando complejos gracias a su
−CH −O H )+ Mn o2 (s )+ KO H(ac)
iónico, aumentando su
Glicerina
poder reductor.
Para la primera reacción no se nota el
cambio en la coloración, mencionado
anteriormente, los alcoholes tienden a
formar ácidos débiles al igual que el
sulfato de cobre, [5] y se debe a la
inestabilidad de comportarse como
ambas funciones al mismo tiempo esto
los hace lentos en su reacción además
no se genera la suficiente fuerza por
parte del oxígeno del grupo OH para ser
desplazado.
NaOH(ac) +Cu SO4(ac) →Cu(OH) 2(ac) + Na 2 SO4(ac)
Para la segunda reacción después de un
tiempo se observa una coloración
anaranjada oscura, ocurre porque el
etilenglicol es un glicol que puede
reaccionar con los hidróxidos de los
de tipo sal, el grupo OH está en
adyacente a los hidroxilos ejerciendo una
fuerza nucleofílica sobre la electrofílica
del cobre rompiendo así el OH y
formando el glicolato de cobre[6] que es
un compuesto de coordinación que se da
al sustituir al H del grupo OH por el metal
en dos puntos, haciendo a este un
compuesto bidentado y causante del
color naranja en la solución, imagen 7.

4

[Img.7]
Finalmente la cuarta prueba de NaOH
con glicerina, en los alcoholes
polihidoxilados como lo es la glicerina
que al reaccionar con cationes cambian
las popiedades que están dadas según
el ligando y la formación de quelato o
[7]glicerato monodentado coordinando al
oxigeno que sería el átomo central, y de
acuerdo al ligando produce el cambio de
color de azul a marrón por la presencia
de un catión como el sodio que forma
ligandos estables con este elemento, el
compuesto de coordinación formado es
el glicerato que se caracteriza por sus 3
grupos OH y es usado en la degradación
digestiva.
Conclusiones
En las reacciones observadas se pudo
observar la formación de complejos de
coordinación que hacen parte del estudio
de la química inorgánica y de la
formación de colores en distintas
reacciones con compuestos orgánicos.
Se comprobó el poder oxidante y
reductor de los alcoholes dependiendo
del tipo del alcohol y de la posición de su
grupo OH al mezclarse con distintos tipos
de oxidantes y reductores.
Se identificaron las propiedades acido
base de los alcoholes al producir
reacciones con diversas sustancias
orgánicas e inorgánicas.
Mediante las observaciones de todas las
reacciones realizadas se midió la
capacidad de sustancias para tener una
buena velocidad y rendimiento de
acuerdo a factores orgánicos como poder
nucleofílico o electrofílico.
Bibliografía
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abril). Recuperado 15 abril,2018
dehttps://www.textoscientificos.com/quimi
ca/inorganica/metales-transicion/colores-
complejos
Preguntas
1.como se diferencia experimentalmente
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios?
- Existen 2 formas particulares de
hacerlo, una de ellas es empleando el
reactivo de Lucas, que consiste en un
reactivo que forma dos fases entre un
5
alcohol desconocido, si el alcohol es
terciario reacciona en cuestión de
segundos, si es secundario ocurre en
intervalo de 5 a 20 minutos y si es
primario en cuestión de horas, otro
método es la oxidación teniendo en
cuenta que se forman aldehídos, cetonas
y ácidos dependiendo el alcohol, y se
analiza por espectroscopia.

2. Al oxidar los alcoholes con óxido de

cobre (II) , qué se debe observar?

-cuando se hace reaccionar con alcohol

primario forma un aldehído y el óxido de
cobre se reduce a cobre metálico.

Si es secundario se reduce a cetona, y la

reacción implicada es:

R-OH + CuO -> RCHO + Cu (s) +

H2(g) 

3.como se prepara industrialmente el

etanol?

-la mayor producción mundial se hace

con procesamiento de origen renovable
como la caña de azúcar, remolacha y
derivados del azúcar.