MSc.

Vicente Málaga Apaza

 Importancia de Alquenos
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se
encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y
propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan
para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
• Eteno.
• Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se
almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que
contiene etileno para conseguir que maduren y se
vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. También se
utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.
• Propeno.-
• Esta botella de detergente contiene polipropileno
(polímero), un plástico duro que se hace a partir del
propeno.

• Butadieno.-
• Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma
sintética.
 Tabla de puntos de ebullición y densidades

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son

parecidos a los alcanos correspondientes. La
estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus
constantes, sobre todo los puntos de fusión, que
dependen de un mejor o peor empaquetamiento
cristalino.
 Reacciones de Adición electrofílica
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden
ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más
importante de los alquenos es la adición electrófila.

Mecanismo:
+ E C C
E

C C Nu C C
E E Nu
 Adición de hidrácidos

Mecanismo:
 Regla de markovnikov
CH3 CH3 CH3

H3C C CH CH3 + HBr H3C C CH CH3 H3C C CH CH3

Br H H Br
Orientación de la adición: Regla de Markovnikov
No se observa

¿ Por qué sólo se observa uno?

Formación del carbocatión más estable

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 HIDRATACION

C C + H2O C C

H OH

Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes

La adición electrófila de agua

es, por tanto, reversible. Que
se dé en un sentido o en otro
dependerá de la cantidad de
agua en el medio.
 EJEMPLO
Orientación Markovnikov
CH3 CH3 CH3
H+
H3C C CH CH3 + H2O H3C C CH CH3 H3C C CH CH3

OH H H OH

No se observa

Métodos de hidratación con orientación Markovnikov

1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.

C C + H2SO4 C C C C

H OSO3H H OH

sulfato ácido de alquilo

 Oxidación con permanganato
Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y
aldehídos
 Adición de halógeno

+ X2 X C C X

X= Cl, Br

Mecanismo:
Br
+ Br-
Br Br

Br Br
C C
Br- Br

Dihaluro vecinal
Adición de hidrógeno
 Isomería geométrica

Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
 Alquinos
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas
moléculas contienen al menos un triple enlace
carbono-carbono, característica distintiva de
su estructura.
• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula
molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de
hidrógeno menor que los alquenos por esto
presentan un grado mayor de instauración.
 Propiedades físicas
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades
físicas a los alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles
en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como CCl4 (tetracloruro de
carbono), éter, benceno.
 Propiedades
• Sus puntos de ebullición crecen con el
aumento del número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de
ebullición ligeramente más altos que los
correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
 Tabla de propiedades físicas
Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3)
etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73
 Estructura

Un enlace triple está formado de un enlace s y dos enlaces p

Nomenclatura
 NOMENCLATURA

CH3

HC C C CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino
 Reacciones químicas

Adición electrofílica

Adición de haluros de hidrógeno.

H3C H

H3C C C H + HBr

Br H

producto Markovnikov
 Adición de hidrógeno
Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis

Pt, Pd, Ni
R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'
C2H5 C2H5
Pd/BaSO4
C2H5C CC2H5 + H2
quinoleína
H H
cis

Catalizador de Lindlar
Mecanismo de la hidrogenación catalítica

La hidrogenación de alquinos puede llevarse a

cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por
incorporación de dos moles de hidrógeno. La
transformación en alqueno es más exotérmica
que la de alqueno a alcano. Por ello, en
condiciones estandard de hidrogenación
catalítica, es difícil detenerse en el alqueno.

En el catalizador de Lindlar el Pd se
envenena con diversas sustancias
para hacerlo menos activo y parar la
reacción en el alquenos.
 Adición de halógeno
Adición de halógenos.
H3C Br H3C H

H3C C C H + Br2 +

Br H Br Br

Br Br

H3C C C H + 2Br2 H3C C C H

Br Br
 Reacciones de oxidación
Oxidación con KMnO4.

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base)

provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos
Mecanismo: