TEMA 5: BIOGENESIS DE LOS PRODUCTOS NATURALES

1.-METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

METABOLITOS PUROS Y MIXTOS

FUNCION EN EL VEGETAL

2. -ESQUEMA DE METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO

2.1- VIA DEL ACETATO

2.2-VIA DEL ACIDO MEVALONICO
2.3-VIA DEL ACIDO SIKIMICO
2.4-VIA DE LOS AMINOACIDOS
1. METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

Todos los compuestos que se encuentran en los vegetales, son respuesta del metabolismo primario
y se les llama metabolitos primarios (son esenciales para la vida del vegetal (obtención de energía,
fotogénesis…)). Ejemplos, las bases nitrogenadas, aa… Son metabolitos sin los cuales el veegetal
no puede vivir.
Los productos resultantes (metabolitos 2) del met secundario no son esenciales para la vida del
vegetal, aunq pueden ser necesarios para q el vegetal realice una función, pero podría sobrevivir sin
ellos. Son los que nos interesan a nivel farmacológico.
Las dos vías (met 1 y met 2) están relacionadas porq los met 1 se forman a partir d la fotosíntesis y
los met 2 se forman a partir de estos.
se forman a partir de compuestos procedentes del catabolismo del metabolismo primario. A partir del
metabolismo primario se forman macromoléculas y otra línea del metabolsimo primario es la que
lleva a la sint de met 2 ¿?¿?¿?¿?¿?¿.

Glucosa procede del C del CO2 que cogen las plantas en la fotosint. Esta glucosa se usa para la
obtención del ácido sikimico. A partir del ac sikimico los vegetales forman estructuras que tienen una
estructura carbonada de tipo C6C3 y además compuesto ¿?¿?¿?que es el que se encuentra en el
ac cinámico.
LA glucosa tb puede sufrir una glucolisis, transformándose en acetil – CoA q puede condensar y dar
ligar a cadenas de poliacetatos, esta es la via de los actetatos (2 via de síntesis de met 2). A prtir d
esta los veg obtienen compuestos como por ejemplo las quinonas.
A partir de acetil coA los veg pueden sint el ac mevalónico, q es un ac de 6C a partir del cual se
forma la estructura del isopreno (5C). Por tanto, la 3 via es la del ac mevalónico. Por condensación
del isopreno se forman los isoprenoides (terpenos, esquiterpenos…). Isoprenoides tienen num de C
múltiplo de 5 siempre.
Via de los aa: los veg la inician mediante la formación de estructuras derivadas de aa que se llaman
alcaloides. Los alcaloides a su vez se van a clasificar en dif grupos en función de su naturaleza
alifática o aromática (triptófano x ej).
Existen metabolitos q se pueden sintetizar x más de 1 via, son met mixtos.

Compuestos procedentes del metabolismo primario Compuestos procedentes del metabolismo secundario
 Glúcidos (osas simples, oligosacáridos, polisacáridos)  Isoprenoides: terpenos, aceites esenciales, saponinas,
cardiotónicos
 Acidos grasos  Derivados fenólicos:

 Aminoácidos y proteínas -Sikimatos: fenoles y ácidos fenólicos, cumarinas,

lignanos, flavonoides, antocianinas, taninos
 Acidos nucleicos
-Acetatos: quinonas, antracenósidos
 Compuestos nitrogenados: glucósidos cianogenéticos,
enzimas…  Alcaloides

Acidos fenólicos Sikímico

Taninos hidrolizables Sikímico
Flavonoides, antocianos y taninos condensados Sikímico y acetato
Alcaloides Aminoácidos
Antraquinonas Acetato/ Sikímico y mevalónico
Antibióticos Acetato
Acidos grasos Acetato
Lignanos y cumarinas Sikímico
Esteroides Mevalónico
Terpenos Mevalónico
2. ESQUEMA DE METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO

Metabolismo primario Metabolismo secundario

Fotosíntesis

H2O+ CO2, h CHO+ H2O+ O2

CICLO DE CALVIN
Ribulosa-5-P 3-Fosfoglicerato+ 3-fosfogliceraldehido

Acidos nucleicos,
GLUCOSA Polisacáridos,
glucósidos. etc Gomas, mucílagos,
Poliholósidos..

GLICOLISIS
CICLO DE LAS PENTOSAS
FOSFATO
OH
OH
OH
O
PO
PO O
OH
OH
OH
Eritrosa 4-P
Glucosa 6-P

Aminoácidos alifáticos
OH
COOH PO
HO
COOH
NH2 Aminoácidos aromáticos
Acido 3-Fosfoglicérico
L-serina
COOH

NH2
L-fenilalanina
COOH
COOH COOH OP COOH
HS
NH2
NH2 NH2 COOH
Alcaloides
HO
L-Tirosina COOH
L-cisteina Glicina
Fosfoenolpiruvato HO OH
NH2
OH
COOH
Acido Shikimico NH
NH2 L-Triptofano
O
L-valina
COOH Cumarinas, Lignanos
COOH COOH
Acidos Grasos Ac. Fenólicos
NH2 Acido pirúvico Taninos hidrolizables
L-alanina
COOH Acido cinámico Flavonoides, antocianos,
Taninos condensados
NH2 Malonil-CoA Quinonas
O Poliacetatos Quinonas
L-leucina Terpénicas
CoAS Orcinoles, Fluoroglucinoles
Acetoacetil-CoA HO
Acetil-CoA

Isoprenoides
COOH
OH
CICLO DE KREBS Acido Mevalónico
O O NH2
HOOC
COOH HOOC COOH HOOC COOH
Acido Oxaloacético Acido 2-oxoglutárico Acido Glutámico

Aminoácidos alifáticos
NH2
NH2
HOOC NH2
COOH
H2N COOH H2NH2C COOH
Acido L-aspártico L-lisina L-ornitina

NH2

S COOH NH2
H2N NH
L-metionina
COOH
NH2 L-arginina
NH
COOH
L-isoleucina
2. ESQUEMA DE METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO
 fo to s ín te sis

Acidos nucleicos,
GLUCOSA Polisacáridos,
glucósidos. etc Gomas, mucílagos,
Poliholósidos..

GLICOLISIS
CICLO DE LAS PENTOSAS
FOSFATO
OH
OH
OH
O
PO
PO O
OH
OH
OH
Eritrosa 4-P
Glucosa 6-P

Aminoácidos alifáticos
OH
C OO H PO
HO
C OO H
NH2 Aminoácidos aromáticos
Acido 3-Fosfoglicérico
L-serina
CO OH

NH 2
L-fenilalanina
COO H
COO H COO H OP CO OH
HS
NH 2
NH2 NH 2 COO H HO
Alcaloides
L-Tirosina CO OH
L-cisteina G lic in a
Fosfoenolpiruvato HO OH
NH 2
OH
COO H
Acido Shikimico NH
NH2 L-Triptofano
O
L-valina
COO H Cumarinas, Lignanos
COO H COO H
Acidos Grasos Ac. Fenólicos
NH 2 Acido pirúvico Taninos hidrolizables
L-alanina
COO H Acido cinámico Flavonoides, antocianos,
Taninos condensados
NH2 Malonil-CoA Quinonas
O Poliacetatos Quinonas
L-leucina Terpénicas
CoAS Orcinoles, Fluoroglucinoles
Acetoacetil-CoA HO
Acetil-CoA

Isoprenoides
COO H
OH
CICLO DE KREBS Acido Mevalónico
O O NH 2
H OO C
C OO H H OO C COO H HOO C COO H
Acido Oxaloacético Acido 2-oxoglutárico Acido Glutámico

Aminoácidos alifáticos
NH 2
NH2
HOO C NH 2
COO H
H 2N C OO H H 2 NH 2 C COO H
Acido L-aspártico L-lisina L-ornitina

NH 2

S C OO H NH 2
H 2N NH
L-metionina
COO H
NH2 L-arginina
NH
C OO H
L-isoleucina
2. ESQUEMA DE METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO
 Acidos nucleicos,
GLUCOSA Polisacáridos,
glucósidos. etc Gomas, mucílagos,
Poliholósidos..

GLICOLISIS
CICLO DE LAS PENTOSAS
FOSFATO
OH
OH
OH
O
PO
PO O
OH
OH
OH
Eritrosa 4-P
Glucosa 6-P

Aminoácidos alifáticos
OH
COO H PO
HO
COO H
NH 2 Aminoácidos aromáticos
Acido 3-Fosfoglicérico
L-serina
COOH

NH 2
L-fenilalanina
COO H
COO H COO H OP COOH
HS
NH 2
NH 2 NH 2 COO H HO
Alcaloides
L-Tirosina COOH
L-cisteina G lic in a
Fosfoenolpiruvato HO OH
NH 2
OH
COO H
Acido Shikimico NH
NH 2 L-Triptofano
O
L-valina
COO H Cumarinas, Lignanos
COO H COO H
Acidos Grasos Ac. Fenólicos
NH 2 Acido pirúvico Taninos hidrolizables
L-alanina
COO H Acido cinámico Flavonoides, antocianos,
Taninos condensados
NH 2 Malonil-CoA Quinonas
O Poliacetatos Quinonas
L-leucina Terpénicas
CoAS Orcinoles, Fluoroglucinoles
Acetoacetil-CoA HO
Acetil-CoA

Isoprenoides
COO H
OH
CICLO DE KREBS Acido Mevalónico
O O NH 2
HOO C
COO H HOO C COO H HOO C COO H
Acido Oxaloacético Acido 2-oxoglutárico Acido Glutámico

Aminoácidos alifáticos
NH 2
NH 2
HOO C NH 2
COOH
H 2N COO H H 2 NH 2 C COO H
Acido L-aspártico L-lisina L-ornitina

NH 2

S COO H NH 2
H 2N NH
L-metionina
COO H
NH 2 L-arginina
NH
COO H
L-isoleucina