Maquiavelo es consiente que dentro de la virtú principesca suscitan varias dificultades
exponiendo que el príncipe debe ser todo lo contrario a lo humano para poder mantener su nivel, su poder y su resguardo frente a las demás personas. Maquiavelo observa este problema cuando visualizo la lucha entre César Borgia y Julio II exponiendo que es necesario para los políticos las artes del engaño, a pesar de parecer demasiado locuaz. Dentro de esto, aparece algo que para él es importante como la crueldad, ya que esta permite actuar con la disposición para actuar con severidad ejemplar sin miedo a lo que piensen los demás humanos. Concluido con el Príncipe, y durante su exilio, Maquiavelo a pesar de buscar la forma de volver a Florencia y seguir sirviendo a los Médici, tuvo que comenzar a desempeñar un papel prominente en los Orti Oricellari, donde escribió su comedia: Mandrágora. Frente a los puntos republicanos que se debatían dentro de este, Maquiavelo decidió escribir sus Discursos, la cual es considerada su obra original mas resaltante sobre filosofía política. Frente a el pasado de las ciudades, nos presenta que las ciudades jamás nunca crecen en poder y riqueza, solo cuando son libres. Frente a este enunciado, podemos entender que las ciudades pueden crecer en tiempos complejos solo y salvo cuando el pueblo es quien las domina, y no un exterior. El bien común, mas no el particular, es una de las razones por las cuales las repúblicas crecen dentro de la experiencia. Maquiavelo se cuestiona el cómo adquirir la libertad y la mejor forma de salvaguardarla; explicando que es necesario que las ciudades tengas inicios de libertad, sin tener dependencia de alguien. Esta primera fortuna es necesaria para establecer una república o principado, ya nunca podría llevarse por medio de las masas, por la polaridad de sus opiniones les impediría ser capaces de organizar su gobierno. Frente a todos estos dilemas, Maquiavelo plantea dilemas sobre la duración de estos gobiernos, la búsqueda de cualidades populares para ser implantadas en uno mismo, como evitar los deslices a la corrupción o como mantener el interés en los bienes públicos que en los propios. Todos estos serán respondidos en los demás Discursos.