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Su padre fallece en 1822 y al año siguiente conoce a Juana de Dios Manrique, quien
apoyaba igualmente la causa de la emancipación y cuyo nombre serviría de cubierta
a las comunicaciones secretas entre los patriotas. En junio de 1823, luego de la
derrota del ejército libertador en las batallas de Torata y Moquegua, Lima fue
ocupada por las tropas realistas del general José Canterac y el gobierno
independiente tuvo que refugiarse en los castillos del Real Felipe, al igual que las
fuerzas del ejército libertador al mando del general Antonio José de Sucre. Era de
imperiosa necesidad restablecer la comunicación entre los sitiados en el Callao y
los patriotas de Lima, además de conocer los movimientos del ejército enemigo de
ocupación. En tal circunstancia, Andrés Riquero, antiguo contador mayor y tío de
Juana de Dios Manrique, planteó a Sucre la posibilidad de utilizar para tal misión la
experiencia y el probado valor de José Olaya, quien por su oficio hacía continuos
viajes entre el pueblo de Chorrillos y la isla de San Lorenzo, y no despertaría
sospecha alguna.
En mérito a su ejemplar conducta, José Olaya es honrado hasta hoy como patrono
del arma de Comunicaciones del Ejército.