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ACTIVIDAD COLABORATIVA
UNIDAD 1: Principios de la química orgánica e Hidrocarburos
QUÍMICA ORGÁNICA
PRESENTADO POR:
PRESENTADO A:
¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias
es un problema ambiental?
Las sustancias más simples en la química orgánica son los hidrocarburos, compuestos formados
exclusivamente por carbono e hidrogeno, el petróleo es un líquido oleoso bituminoso de origen
natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Se encuentra en grandes cantidades bajo la
superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química. El
petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios,
objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas o textiles y para generar electricidad.
Características Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos, aunque también suelen
contener unos pocos compuestos de azufre y de oxígeno. El petróleo contiene elementos
gaseosos, líquidos y sólidos. La consistencia varía desde un líquido tan poco viscoso como la
gasolina hasta un líquido tan espeso que apenas fluye. Existen categorías de petróleos crudos los
de tipo parafínico, los de tipo asfáltico y los de base mixta. Una de las mayores causas de la
contaminación oceánica son los derrames de petróleo. El 46% del petróleo y sus derivados
industriales que se vierten en el mar son residuos que vuelcan las ciudades costeras. El mar es
empleado como un muy accesible y barato depósito de sustancias contaminantes, y la situación
no cambiará mientras no existan controles estrictos, con severas sanciones para los infractores. El
13% de los derrames se debe a accidentes que sufren los grandes barcos contenedores de
petróleo, que por negligencia de las autoridades y desinterés de las empresas petroleras
transportan el combustible en condiciones inadecuadas Los derrames ocasionan gran mortandad
de aves acuáticas, peces y otros seres vivos de los océanos. Esto altera el equilibrio del
ecosistema y modifica la cadena trófica. En las zonas afectadas, se vuelven imposibles la pesca,
la navegación y el aprovechamiento de las playas con fines recreativos.
En los incendios forestales los árboles no son los únicos perjudicados: muchos animales quedan
atrapados en el humo, mientras que otros migran.
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos
orgánicos. Define su estructura y al mismo tiempo sus características. Las sustancias
orgánicos son todos los compuestos que contienen carbono, cuya gran capacidad de enlazarse
con otros átomos permite la enorme variedad de los compuestos orgánicos. En todos los
organismos vivos encontramos estas sustancias orgánicas, cuya funcionalidad se ve
determinada por los grupos funcionales que contienen.
Reacciones orgánicas:
• Son reacciones moleculares: se rompen y forman enlaces covalentes
• Transcurren en pasos sucesivos
• Son más lentas y complejas
• A menudo requieren la presencia de catalizadores y temperaturas elevadas
Estas reacciones son inversas a la síntesis y son aquellas en la cuales se forman dos o más
productos a partir de un solo reactante, usualmente con la ayuda del calor o la electricidad.
Estas reacciones son aquellas en las cuales un átomo toma el lugar de otro similar pero menos
activo en un compuesto. En general, los metales reemplazan metales (o al hidrógeno de un
ácido) y los no metales reemplazan no metales.
Estas reacciones son aquellas en las cuales el ión positivo (catión) de un compuesto se combina
con el ión negativo (anión) del otro y viceversa, habiendo así un intercambio de átomos entre los
reactantes. En general, estas reacciones ocurren en solución, es decir, que al menos uno de los
reactantes debe estar en solución acuosa.
Reacciones de Combustión
Estas reacciones ocurren cuando un hidrocarburo orgánico (un compuesto que contiene carbono e
hidrógeno) se combina con el oxígeno, formando agua y dióxido de carbono como productos de
la reacción y liberando grandes cantidades de energía. Las reacciones de combustión son
esenciales para la vida, ya que la respiración celular es una de ellas.
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La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar
orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
¿Qué es la isomería?
La isomería es una propiedad general que depende fundamentalmente de la simetría y como tal,
puede estar presente en objetos, en seres y en estructuras químicas; por lo tanto se puede
encontrar en la Química Orgánica, Inorgánica, Organometálica, o de Coordinación. Como el
tema del presente texto es el de los complejos, sólo se presentarán ejemplos de la química de
coordinación. En las entidades de coordinación se presentan diferentes tipos de isomería,
dependiendo del número de coordinación y de la estructura espacial de la entidad. Los tipos de
isomería más comunes y que se describirán brevemente son:
Geométrica
Óptica
De coordinación
De enlace
De ionización
De hidratación
De conformación
Mecanismo de la reacción:
2. Propagación.- El radical bromo :Br sustrae un hidrógeno del etano, a su vez este radical
colisiona con la otra molécula de bromo.
Los alquenos pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que son el platino (Pt), paladio
(Pd), ó niobio (Nb) finalmente divididos, generando un alcano.
Ejemplos:
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Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un alcano dihalogenado vecinal; los
átomos de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble enlace, previo
rompimiento de éste.
Ejemplos:
Polimerización
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas similares,
formando polímeros. Un polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos
casos carios cientos de miles; a la unidad molecular básica se le llama monómero.
Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc..), como también gran variedad de polímeros
sintéticos.
El etileno al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso
molecular llamado polietileno.
1.
Un importante polímero es el “teflón”, muy usado en cocinas y parrillas eléctricas, por sus
características de ser un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta 325°C.
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Combustión
Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles, ardiendo en presencia de oxígeno.
Ejemplos:
Adición de hidrógeno
Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o niquel, los alquinos se adicionan a
hidrógenos produciendo un alqueno.
Ejemplo:
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Adición de halógenos
Ejemplo:
Ejemplo:
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Adición de agua
Polimerización
El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15 atm., en presencia de
catalizadores especiales.
a) Halogenación.
AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)
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b) Nitración.
O O
N
H2SO4
+ HNO3
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
c) Sulfonación.
SO3H
H2SO4
+ SO3
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
CH2 R
AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden
producir transposiciones.
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e) Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C
O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O
Reaccionan Con partículas denominadas NUCLEÓFILOS (afinidad por el núcleo), que son
partículas con carga negativa como los iones hidroxilo, cloruro, cianuro, alcoxi
Sustitución Nucleofílica
Eliminación
Mecanismo de reacción:
*Paso 1: Salida del halógeno con la correspondiente formación del ión carbonio.
*Paso dos: Ataque del nucleófilo sobre el hidrógeno en ANTI, que ayudado por el debilitamiento
del enlace que produce la repulsión del ión carbonio hacia la densidad parcial de carga positiva
del hidrógeno, acaba por desprenderlo. El nucleófilo ahora se ha comportado como base, porque
ha neutralizado un protón que estaba a punto de desprenderse. Es la diferencia entre nucleofilia
(Sn1) y basicidad (Sn2).
Características:
Mecanismo de reacción:
*Estado de transición: Momento en el que se dan las fuerzas de atracción entre los dos carbonos
vecinales (parcialmente positivos) y las zonas negativas (zona del halógeno y zona del hidroxilo).
Esta atracción produce un acercamiento hacia el centro de las zonas negativas, lo que produce
una repulsión entre ellas aún mayor que hace que se desprendan de la molécula con la
consiguiente formación del doble enlace.
Características:
*Es en 1 paso.
*Paso 1: Se produce la salida del halógeno, con la consiguiente formación del ión carbonio.
Características:
*En el caso de que se formase un centro quiral en el producto final, no se forma un racémico,
porque el producto ligeramente mayoritario será el de configuración invertida (¡no es lo mismo
que cambiada!)
Mecanismo de reacción:
*Paso 1: Ataque del nucleófilo por la zona de carga contraria (por la otra zona no puede atacar
porque se repelen).
Características:
*Es en 1 paso.
1. Biorremediación
2. Hidrocarburos del petróleo
3. Suelos contaminados
4. Nutrientes
En junio de 2010 el instituto tecnológico de Durango inicio una investigación y evaluación sobre
la biorremediación por la contaminación que producen los hidrocarburos. Su primer análisis
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inicia con la contaminación del suelo como resultado de derrames accidentales de diesel, aceite y
grasas en la unidad minera San Antonio perteneciente al grupo Goldcorp México, ubicada en el
municipio de San Dimas, en Tayoltita, Durango. Se realizaron experimentos a escala laboratorio
y piloto, ajustados a capacidad de campo y a una relación carbono: nitrógeno (C:N) = 10:1, en los
cuales se evaluaron el efecto de la adición de nutrientes, la densidad del material a remediar y la
influencia del tamaño de la partícula en el proceso de degradación.
Los alquinos son hidrocarburos que contiene un triple enlace C-C se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno.
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La estructura de Lewis de acetileno muestra 3 pares de electrones en la región entre los núcleos
de carbono.
Los alquinos tienen la fórmula general es:
CnH2n-2.
Hay dos elementos de instauración para cada triple enlace, algunas reacciones son:
Específicas de alquinos que se caracterizan por ser no polar, insoluble al agua, soluble en la
mayoría de disolventes orgánicos, temperaturas de ebullición parecidas al alqueno de la misma
talla.
Densidad: menos denso que el agua y el gas a temperatura ambiente.
Enlaces covalentes: Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre sí los
átomos no metálicos (los elementos situados a la derecha en la tabla periódica -C, O, F, Cl, ...).
Estos átomos tienen muchos electrones en su nivel más externo (electrones de valencia) y tienen
tendencia a ganar electrones más que a cederlos, para adquirir la estabilidad de la estructura
electrónica de gas noble. Por tanto, los átomos no metálicos no pueden cederse electrones entre sí
para formar iones de signo opuesto.
En este caso el enlace se forma al compartir un par de electrones entre los dos átomos, uno
procedente de cada átomo. El par de electrones compartido es común a los dos átomos y los
mantiene unidos, de manera que ambos adquieren la estructura electrónica de gas noble. Se
forman así habitualmente moléculas: pequeños grupos de átomos unidos entre sí por enlaces
covalentes.
Las moléculas son agrupaciones estables de átomos unidos por un tipo de enlace químico que se
denomina enlace covalente. Además de este enlace entre átomos, las moléculas pueden unirse
entre sí y organizarse en forma cristalina en el estado sólido. Las moléculas se representan
mediante fórmulas químicas y mediante modelos.
Hibridación sp
Combinación de un orbital s y de un orbital p para dar dos orbitales híbridos que reciben el
nombre de “híbridos sp” y se disponen de forma lineal. Dentro de la misma vamos a estudiar dos
casos:
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Es conveniente señalar que a medida que se compartan más pares de electrones, la distancia entre
átomos unidos será menor y el enlace será más fuerte (hará falta masa energía para romperlo).
Esto se puede comprobar con los datos de la siguiente tabla:
Podemos encontrar este tipo de enlace en los alquinos, estos son hidrocarburos que contienen
enlaces triples de carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es
CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue
descubierto por Berthelot en 1862.
NOMENCLATURA
Regla 1. Loa alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino.
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ANÁLISIS FINALES
Las sustancias más simples en la química orgánica son los hidrocarburos, formados
exclusivamente por carbono e hidrogeno, el petróleo es un líquido oleoso bituminoso de origen
natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Se encuentra en grandes cantidades bajo la
superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química.
CONCLUSIONES
En esta unidad hemos aprendido de los compuestos de los hidrocarburos, sus beneficios y
desventajas, además, a identificar, enlaces, compuestos del carbono, donde lo podemos encontrar
sus dos tipos: alifáticos y aromáticos; su fuente más importante y sus múltiples usos.
Además de generar un gran impacto ambiental que puede causar un deterioro grave a los
recursos naturales renovables, es primordial la prevención a la contaminación.
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BIBLIOGRAFÍA
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http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/nomen.html. 03-08-2004
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http://www.exploradores.org.pe/hidrocarburos/los-hidrocarburos-en-la-vidacotidiana.html
Instituto Tecnológico de Durango, Blvd. Felipe Pescador # 1830 Ote. Col. Nueva Vizcaya, C. P.
34080, Durango, Dgo., México. *Autor responsable: adriana.martinez@orst.edu
STATISTICA (2004). Data analysis software system, ver¬sion 7®. StatSoft, Inc. Tulsa, OK.,
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