SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

Daniel Ortega, Jary Peñate, Jenytza Bolaños

Claudiadiaz@hotmail.com
Química Orgánica I
Química y Farmacia
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Básicas
24/06/2020

Palabras clave: Solubilidad, Recristalización, Temperatura

Resumen La solubilidad y la recristalización son temas muy importantes en la orgánica ya que

siempre estamos creando soluciones y cuando obtenemos un precipitado en alguna reacción y
necesitamos purificar este acudimos a la recristalización donde podemos darnos cuenta de cómo
actúan las interacciones intermoleculares, en que condiciones y que tan fuerte son.

Introducción Al momento de tener una maría y tomamos apuntes. Para la de

sustancia que se disuelve en otra ya debemos
saber de por sí que hay fuerzas que están
actuando en estas. La solubilidad es un
parámetro determinado experimentalmente y que
se define como la cantidad de sustancia que se
disuelve en 100 g de solvente a una temperatura
determinada. Una solución es insaturada cuando
contiene una cantidad menor de soluto de la que
se puede disolver a una temperatura
determinada. Las soluciones sobresaturadas
contienen una cantidad mayor de soluto disuelto
que la que se podría disolver a una temperatura
determinada, estas soluciones implican un
equilibrio inestable. Las soluciones saturadas
implican un equilibrio estable entre el soluto
disuelto y el soluto sin disolver a una temperatura
determinada. Por otro lado, La recristalización es
una de las técnicas más usadas en síntesis
orgánica. Muchas veces obtenemos precipitados
en una reacción y este debe purificarse es allí
cuando recurrimos a la recristalización, donde se
tiene en cuenta la polaridad del disolvente,
buscar un disolvente adecuado, buscar un
disolvente en el que el compuesto orgánico que
quiero purificar sea insoluble en frio y soluble en
caliente, y también debe ser fácil de remover
(volátil). Las discusiones en este trabajo estarían
basadas entre las interacciones que hay entre el
soluto y el disolvente.
Metodología En este laboratorio se realizaron
dos pruebas que fueron la de solubilidad y la
de recristalización para ambas tomamos como
principal disolvente el agua que depositamos
en 5 tubos de ensayo, al primer tubo le
agregamos una pizca de etanol, a otro una de
acido etanoico, así consecutivamente con los
demás agregamos etanoato de etilo, etanal y
propanol, obteniendo 5 pruebas en 5 tubos de
ensayo, procedimos a observar si se daba una
solubilidad completa y tomamos apuntes de
igual manera los que no tuvieron una
solubilidad completa los pasamos a baño
recristalización junto al agua usamos el ácido
benzoico, calentamos hasta lograr una
solución entre el ácido benzoico impuro y el
agua pero que no haya ebullición ni tampoco
podemos dejar enfriar porque se precipita el
sólido, agregamos carbón activado a la
solución y procedemos a filtrar en caliente,
dejamos enfriar, apreciamos el resultado y
tomamos anotaciones.
Resultados y discusión
en los resultados obtenidos durante la primera
practica de solubilidad, solo el etanol, el ácido
acético glacial, etanal y la propanona
presentaron una solubilidad completa en agua
debido a que en estos compuestos se forman
con facilidad puentes de hidrogeno que
permiten una la creación de estas disoluciones
en el caso del etanoato de etilo con agua se
puede observar la aparición de dos fases lo
que indica que esta sustancia no es capaz de
disolverse. En el caso de los alcoholes como
el etanol y la propanona los puentes de
hidrogeno se forman cuando los oxígenos
unidos al hidrogeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua(1).
Con respecto al ácido acético, por la presencia
del grupo carboxilo (-COOH) se le atribuye un
carácter polar a este acido y permite la
formación de puentes de hidrogeno entre las
moléculas del acido carboxilo y la molécula de
agua. (2)
Con respecto a la propanona esta pertenece a
el primer miembro de la serie (acetona) la cual
es soluble en agua en todas las proporciones.
Cuando la cadena carbonada es superior a 5 o
seis carbonos, la solubilidad de las cetonas es
muy baja(3)
A pesar de que el etanoato pertenece al grupo
de los esteres no fue capaz de disolverse por
completo pues su estructura es de cadena
larga(4) Para la recristalización cuando se
agrega el soluto al disolvente a temperatura
ambiente y no se disuelve es porque las
fuerzas dentro del solido son mayores y
cuando aumentamos la temperatura la energía
ayuda a que las interacciones dentro de ese
cristal se rompan y empiecen a crear
interacciones con las moléculas del disolvente.
la mezcla caliente se filtra para eliminar todas
las impurezas insolubles, y entonces la
solución se deja enfriar para que se produzca
la cristalización. En el caso ideal, toda la
sustancia deseada debe separarse en forma
cristalina y todas las impurezas solubles deben
quedar disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan por
filtración y se dejan secar. (5)
Conclusiones
Se observó la solubilidad de algunos
compuestos orgánicos en varios solventes y
correlacionar este parámetro con la estructura
de las sustancias utilizadas.
Purificar un sólido por recristalización
utilizando el criterio de buena solubilidad en
caliente y poca
solubilidad en frío.
Desarrollar habilidad y destreza en el empleo
de la filtración a gravedad, filtración al vacío y
la selección
del solvente adecuado para la cristalización.
Estudiar las bases físicas conceptuales de la
cristalización como método de purificación de
compuestos orgánicos.
Bibliografía.
1.http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_
quimica/Propiedades_alcoholes.htm}
2.Cornejo, P; los ácidos carboxílicos. Universidad
autónoma del estado de hidalgo
3.Cornejo P; Cetonas y Aldehídos. Universidad
autónoma del estado de hidalgo
4.http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-
teorico/frupofun/éter/éter.htm
5. https://www.ecured.cu/Recristalizaci%C3%B3n
Agradecimiento Agradecemos a Jicli Rojas
docente de la facultad de Química y Farmacia
y a la Universidad del Atlántico por apoyar el
proceso de realización de esta práctica tan
importante como lo es la redacción de
informes de laboratorio ya que a futuro nos
servirá para la realización de futuros trabajos.