Curso: QUÍMICA ORGANICA III

PEPTIDOS

Profesor: Ronal López Parra

PÉPTIDOS
PÉPTIDOS
Enlace Peptídico
α
α
Características del Enlace Peptídico


Formación de enlaces peptídicos:
Nomenclatura del Enlace Peptídico



CLASIFICACIÓN
Péptidos y oligopéptidos de interés biológico
Existen algunos péptidos cortos con función
biológica.

Entre ellos podemos citar:

• El tripéptido glutatión (que actúa como

transportador de hidrógeno en algunas
reacciones metabólicas).

• Los nanopéptidos oxitocina y vasopresina

(con actividad hormonal), la insulina y el
glucagón que regulan la concentración de
glucosa en sangre.

• Los decapéptidos tirocidina, gramicidina y

valinomicina (antibióticos).
 Análisis dePéptidos
1. Hidrólisis




2. Degradación en una etapa

Se identifica el NH2 terminal ó el COOH terminal con un grupo identificable

y no hidrolizable.

Se hidroliza el péptido marcado

Se identifica el aminoácido terminal

Degradación en una etapa
Reactivos para identificar NH2 terminales
2,4-dinitrofluorbenceno FDNB Sanger
COOH
NO2 Después de la hidrólisis NO2
R C
Amarillo, se extrae con cloroformo NO2 NH H
NO2 F
(los demás productos de hidrólisis
ionizados no se extraen)

Cloruro de dimetilaminonaftalen-5-sulfonilo DNS-Cl

Cloruro de dansilo
CH 3 Después de la hidrólisis CH3 COOH
N N
CH 3 O CH 3 O R C
S Cl S NH H
Análogo a FDNB pero fluorescente
O O
(detecta cantidades mínimas)
 Degradación en una etapa
Reactivos para identificar COOH terminales

Reducción con borohidruro de litio BH4Li

Después de la hidrólisis
CH2OH
BH4Li Se separa el amino-alcohol en medio R C
básico (los demás ionizados y él no) NH2 H

Hidrazinolisis NH2-NH2

Después de la hidrólisis COOH

CO NH NH2
NH2-NH2 R C
R C
NH 2 H
NH2 H El terminal queda libre y los demás
como hidracidas
3. Degradación Secuencial a partir de N terminal

Permiten la identificación sucesiva de los aminoácidos, utilizando una

sola muestra de péptido

El método más utilizado es el de Edman

Identifica un amino terminal y deja el resto del péptido intacto para repetir
el proceso

Un péptido se trata con isotiocianato de fenilo, seguido por una

hidrólisis ácida. Los productos son la cadena de péptido acortada y un
derivado heterocíclico del aminoácido N-terminal llamado
feniltiohidantoína.
SÍNTESIS DE PÉPTIDOS
Bloqueo del grupo amino
Bloqueo del grupo amino
Bloqueo del grupo carboxilo
Activadores del grupo carboxilo
Método en disolución
Síntesis en Fase Sólida
Síntesis de un tripéptido utilizando la Fase sólida de Merrifield.

Aminoácido N-protegido

2 Aminoácido N-protegido 2 Aminoácido N-protegido y

COOH activado
Tripéptido-Resina
¡Muchas gracias!