1.

Introducción

La extracción es una operación de separación y purificación que tiene por objeto aislar
una sustancia de la mezcla sólida o líquida en la que se encuentra, mediante el uso de
un disolvente. Por extracción se aíslan y purifican numerosos productos naturales,
como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, así como las sustancias que
intervinieron o se formaron en una síntesis orgánica.

K=CA/CB = Coeficiente de distribución (a una temperatura dada).

La cte. K depende de la naturaleza del soluto, de la del disolvente y de la temperatura.

Los extractos obtenidos de soluciones acuosas, usualmente se desecan y luego se filtra
antes de eliminar el disolvente. Para desecarlos se utilizan diversas sustancias
higroscópicas, las cuales deben seleccionarse cuidadosamente para evitar posibles
reacciones con el material extraído.
AGENTES DESECANTES.-
Pequeñas cantidades de humedad inhiben la cristalización de muchos sólidos; además
muchos líquidos cuando destilan en presencia de agua reaccionan con ésta (se
hidrolizan) por estas razones antes de la cristalización de un sólido o de la destilación
de un líquido es un proceso importante el secado. En general como mejor se seca una
sustancia orgánica es en solución (generalmente en el disolvente de extracción).

a. Secado por medios mecánicos. - El agua suspendida en forma de emulsión puede

eliminarse por destilación, congelación, centrifugación. El agua disuelta en un líquido
por destilación o congelación.
b. Agentes desecantes químicos. - Dos grupos:

1. Aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible

dando lugar a un compuesto nuevo Ej.: P2O5, Na, CaH2, CaO.
2. Agua + desecante = Hidrato. Ej.: CaSO4, MgSO4 los más usados: CaCl2 y sales
anhidras neutras.

2. Competencias

2.1. Competencias generales

Conoce los fundamentos teóricos y prácticos de los procesos de extracción y los aplica
para obtener diferentes sustancias orgánicas.

2.2. Competencias específicas

 Maneja adecuadamente las diferentes técnicas de extracción.

 Aisla una sustancia de una muestra que puede ser sólida o líquida.
 Comprueba experimentalmente la eficiencia en el rendimiento de los diferentes
métodos extractivos.
3. Lista de materiales

3.1. Materiales y equipos de laboratorio

- 6 tubos de ensayo - Vaso de pp. de 150 ml y 50 ml

- 1 Gradilla - 1 Probeta de 50 ml
- 1 Mechero de alcohol - 2 Matraces EM. de 150 ml
- 1 Pinza para tubos de ensayo - 2 Embudos de decantación
- 1 varilla - 1 Bureta
- 1 Espátula - 2 Pipetas de 10 ml
- 1 Soporte universal - 1 pizeta - 1 Gradilla
- 1 aro, pinza - Balanza
- Vidrio de reloj

3.2. Sustancias y reactivos

- Solución de I en IK y agua - Agua destilada

- Tiosulfato de Na (0,781 g/lt.) - Éter etílico o éter de petróleo.
- Solución Extractiva: Gasolina - Naftaleno
Blanca - Acido Benzoico
- Indicador almidón - Sol. NaOH 1N
- Violeta cristal - HCl 1 N
- 30 ml de cloroformo - Fenoftaleína

- CaCl2

4. Metodología

PROCESO DE EXTRACCIÓN DEL IODO DE UNA

SOLUCIÓN

TÉCNICA

ARMAR EL EQUIPO

V
 COLOCAR EN UN EMBUDO DE 10 cc DE IODO
DECANTACIÓN UNA SOLUCIÓN DE
V 20 cc DE GASOLINA
IODO Y GASOLINA

AGITAR DE 4 A 5 min Y DEJAR REPOSAR

HASTA QUE SE SEPAREN 2 FACES.

POSTERIORMENTE SEPARAR LAS 2

FACES EN 2 MATRACES.

TITULAR CADA FASE CON SOLUCIÓN

DE TIOSULFATO DE SODIO.

TITULACIÓN

MATRAZ 1-FASE EN LA MUESTRA AGREGAR 1 cc DE

ACUOSA. V ALMIDÓN.

DESDE UNA BURETA AÑADIR LA

SOLUCIÓN DE TIOSULFATO DE
SODIO.

V
 ANOTAR LOS ml GASTADOS.

EN LA MUESTRA SE DEBE ATENUAR

MATRAZ 2-FASE
V EL COLOR AGREGANDO
ORGANICA.
TIOSULFATO.

AGREGAR 1 cc DE ALMIDÓN.

PROCEDER A LA TITILACIÓN
AGITANDO CONTINUAMENTE.

ANOTAR LOS RESULTADOS.

CALCULAR LA CONSTANTE DE
DISTRIBUCIÓN DEL IODO EN
AMBAS FASES.

EXPERIMENTO #1

Extracción de ácido benzoico

EXTRACCIÓN DEL ACIDO BENZOICO

DISOLVER 0,4 gr DE ACIDO BENZOICO Y 0,4 gr DE

ALCANFOR EN 20 ml DE ÉTER
 LA SOLUCIÓN OBTENIDA SE EXTRAE CON 10 ml DE
DISOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DE SÓDICO AL 10% EN PESO

SE SEPARA LA SOLUCIÓN ACUOSA INFERIOR Y SE

PASA LA ÉTER A UN MATRAZ ERLENMEYER

SE AGREGA 3 O 4 gr DE CLORURO CÁLCICO Y SE

AGITA LA MEZCLA

SE SEPARA EL DESECANTE POR DECANTACIÓN

 SE ELIMINA EL ÉTER EN UN DOTE A VAPOR

Y SE PESA EL RESIDUO DE ALCANFOR DESPUÉS DE

SECARLO CON PAPEL DE FILTRO

DETERMINAR FINALMENTE EL RENDIMIENTO DE

LA SEPARACIÓN

EL PRODUCTO SE GUARDA EN UN TUBO DE

ENSAYO SERRADO
EL ACIDO BENZOICO PUEDE AISLARSE DE LA SOLUCIÓN ALCALINA
AÑADIENDO LENTAMENTE ACIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO
HASTA PH ACIDO

EL PRECIPITADO BLANCO DE ACIDO BENZOICO

SE FILTRA A VACÍO CON UN EMBUDO BUCHNER
Y UN KITASATO

SE SECA CON PAPEL DE FILTRO Y SE PESA

EXPERIMENTO #2

EXTRACCIÓN DE VIOLETA CRISTAL

EXTRACCIÓN DE VIOLETA CRISTAL

SE DISUELVE UNA PEQUEÑA CANTIDAD DE VIOLETA CRISTAL EN

30 ml DE AGUA DESTILADA

LA MITAD DE ESTA DISOLUCIÓN SE PONE EN UN

EMBUDO DE DECANTACIÓN

SE AÑADEN 15 ml DE CLOROFORMO

SE TAPA EL EMBUDO, SE VIERTE Y SE ABRE LA LLAVE PARA PREVENIR CUALQUIER

SOBREPRESIÓN. POSTERIORMENTE SE LA LLAVE Y SE AGITA DURANTE UNOS
INSTANTES.
EL PROCESO SE REPITE VARIAS VECES HASTA QUE SE APRECIE QUE YA NO
HAY SOBREPRESIÓN EN EL INTERIOR.

ENTONCES SE CIERRA LA LLAVE Y SE AGITA

ENERGÉTICAMENTE DURANTE UN MINUTO

POR ULTIMO SE COLOCA UN EMBUDO EN EL SOPORTE, SE DESTAPA Y SE

ESPERA QUE AMBAS CAPAS SE SEPAREN, RECOGIÉNDOSE LA FASE
CLOROFÓRMICA (INFERIOR) Y LA FASE ACUOSA (SUPERIOR) (superior)
EN DOS TUBOS DE ENSAYO QUE SE TAPAN Y SE GUARDAN PARA SU
POSTERIOR OBSERVACIÓN.

EXTRACCION SOLIDO-LIQUIDO

MONTAJE
DEL EQUIPO
SOXHLET
4.1. Extracción del Iodo de una solución.- (Ext. Discontinua Líquido – líquido).-

Si una sustancia pura se disuelve en diferente grado en cada uno de dos líquidos
inmiscibles, es posible efectuar un experimento, en el cual los dos líquidos entran en
competencia por la sustancia pura. El Iodo sólido se disuelve en gasolina y en agua, dos
disolventes que son inmiscibles. Si se agitan agua, gasolina y una pequeña cantidad de
Iodo se verá que el Iodo es mucho más soluble en la gasolina que en agua.
Si se repite este proceso unas cuantas veces, prácticamente todo el Iodo puede quedar
separado del agua.
Técnica. - Colocar en un embudo de separación o decantación 10 cc de la solución que
contiene Iodo +20 cc de gasolina, agitar de 4 a 5 minutos y dejar en reposo hasta que
se separen 2 capas (2 fases), luego separar las 2 fases en 2 matraces y titular cada fase
con solución de tiosulfato de sodio.
Titulación. - Matraz 1 (fase acuosa).- Muestra + 1 cc de almidón, añadir desde una
bureta la solución de tiosulfato de sodio (anotar ml gastados).
Matraz 2 (fase orgánica).- Muestra (primero se atenúa el color agregando solución de
tiosulfato), luego agregar 1 cc de almidón y proceder a la titulación agitando
continuamente. Anotar resultados. Calcular la constante o coeficiente de distribución
del Iodo en ambas fases.

4.2. Extracción del violeta cristal.-

a. Extracción simple.-

 Disolver un cristal del compuesto del tamaño de la cabeza de un alfiler en 30 ml de

agua.

 La mitad se pone en un embudo de decantación + 15 ml de cloroformo, agitar

nivelando las presiones. (3 a 5 minutos).
 Dejar en reposo y se espera que ambas capas se separen.

 Se recoge la fase clorofórmica (inferior) en un tubo de ensayo y la superior (acuosa)

en un segundo tubo de ensayo. (se guardan para observar).

b. Extracción múltiple. -

 La segunda mitad de la solución violeta cristal se extrae con 3 porciones de

cloroformo de 5 ml cada una.

 Reunir las tres porciones en un tubo de ensayo y la solución acuosa en otro tubo.
Comparar la intensidad del color en las dos soluciones clorofórmicas y en las dos
acuosas y anotar los resultados.

4.3. Extracción de ácido benzoico

 Disolver 0,2 g del ácido benzoico y 0,2 g de naftaleno en 10 ml de éter etílico.

 Extraer con 5 cc de solución. de NaOH 1N

 Decantar y separar ambas fases.

 A la fase orgánica agregar 2 g de CaCl2. Colocar en vidrio de reloj, dejar evaporar el

éter, pesar y determinar el punto de fusión.

 A la fase acuosa agregar 1 gota del indicador más ácido clorhídrico pesar y
determinar el PF.

 Ac. Benzoico PF=121°C. Naftaleno= 53°C.

4.4. Extracción sólido –líquido: Extracción continua.- Extractor Soxhlet.

La sustancia que se extrae será contenida en un material sólido, junto con otros
compuestos, los que deberán ser prácticamente insolubles en el disolvente utilizado.

 Colocar en el extractor (recipiente B) 13 g. de nuez moscada

 El matraz se llena hasta la mitad con éter etílico.

 Por el refrigerante C, se circula agua fría.

 El matraz A se calienta en BM. O en un manto de calentamiento.

 Extraer durante 2 horas (4 extracciones).

 Someter a destilación para eliminar el éter.

 Añadir 100 cc de metanol y enfríe el matraz en baño de hielo

 Filtrar en Buchner y recoger loa cristales de trimiristina

 Secar en desecador y pesar.

5. Cuestionario

1. Haga un esquema de cada uno de los experimentos

2. ¿Cuáles son los cálculos para el experimento # I?

3. ¿Comente una de las principales observaciones y conclusiones de los experimentos
realizados?

4. ¿Qué diferencia existe entre una extracción continua y otra discontinua?

5. Se tiene 2 compuestos: CH3-CH=CH-CHO, y CH3-CH2-CH2-COOH ¿Cómo se los

podría separar sabiendo que ambos son líquidos solubles entre si?

6. ¿Qué características debe tener un solvente para una buena extracción?

6. Bibliografía – Webgrafía

- Zabalaga D. R. F. (2019). Práctica de Laboratorio. Escuela Militar de Ingeniería,

Carrera de Ingeniería Agroindustrial, Materia de Química Orgánica.

- Morrison R. T; Boyd R. K. (1997). Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall.

- SOLOMONS, T. W. (1998). Química Orgánica. México: 5ed. Addison Wesley Longman.