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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

PLAN ACADÉMICO DE QUÍMICO


EQUIPO No. 5

PLAN DE LA PRÁCTICA No. 7

TÍTULO: ANÁLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES

INTEGRANTES: Gómora Esquivel Dayana Tonantzin y Moreno Avendaño Ximena Patricia.

FECHA DE ELABORADO: Noviembre 25, 2020.


FECHA DE ENTREGADO: Noviembre 25, 2020.

OBSERVACIONES CAL.
5 5 Presentación
Contenido
1 1 Objetivo
2 2 Hipótesis
8 6 Fundamento teórico referenciado
2 Monografía del producto
8 6 Toxicología de reactivos
2 2 Metodología de bloques
2 2 Material y reactivos
2 Rendimiento teórico
2 Mecanismo de reacción
8 6 Bibliografía
4 4 Disposición o tratamiento de residuos
40 40 TOTAL

Plan de trabajo.
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo

Objetivos.
֎ Llevar a cabo un análisis orgánico de los grupos funcionales más representativos, para
identificarlos experimentalmente en una molécula.

Hipótesis.
En la prueba de Tollens, el benzaldehído se oxidará a ácido benzoico, a la vez de
que la acetofenona permanecerá inerte. Este comportamiento estará causado
por el protón unido al grupo carbonilo de los aldehídos, el cual, no tienen las
cetonas y es fácil de sacar en la oxidación. Por otra parte, el terbu-tanol va a
producir cloruro de terbutilo inmediatamente con el reactivo de Lucas, viéndose
como una fase aceitosa. La velocidad de reacción se relacionará con la energía
requerida para formar el corres-pondiente carbocatión, de manera que el etanol,
menos sustituido, no arrojará una respuesta visible.

Fundamento teórico.

Los compuestos que se forman cuando se unen átomos de carbono con átomos de oxígeno,
nitrógeno, fósforo y azufre, determinan en gran parte las propiedades de las moléculas que las
poseen y son conocidos como grupos funcionales.

La presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento


específico relacionado a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el propio grupo
funcional.

El análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la


presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas. Se pretende en esta
práctica dar una orientación del comportamiento de algunos de los grupos funcionales más
comunes.

Grupo funcional Ejemplo


Metanol
Alcoholes
Se trata de líquidos y sólidos (en menor abundancia) incoloros que presentan
un olor característico. Solubles en agua gracias al grupo hidroxilo (-OH) que
tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo cual le permite formar
puentes de hidrógeno. Aquellos alcoholes con menor masa molecular son
más solubles en agua y mientras más grande sea su cadena hidrocarbonada
y contenga más grupos hidroxilos o ramificaciones, mayores serán sus puntos
𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯

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de fusión y ebullición. En presencia de ácidos fuertes dan iones alquiloxonio


y con bases fuertes, alcóxidos.
Pueden comportarse como ácidos o bases.
El valor del pKa de alcoholes está en un rango de 15, similar al del agua (15.7).
En presencia de sodio metálico desprende hidrógeno.
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2 o HCl concentrado
para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los alcoholes
secundarios reaccionan lentamente, y los primarios permanecen
prácticamente inertes.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido
crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr (III),
mientras que los alcoholes terciarios no dan esta reacción.
Los alcoholes reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un
éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.
También, los alcoholes anhidros reaccionan con isocianatos para producir
uretanos.
Aldehído
Se oxidan hasta ácidos con oxidantes suaves.
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, Metanal
de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más
simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables que
van disminuyendo y volviéndose agradables a medida que aumenta su masa
molecular (8-14 carbonos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por
esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso 𝑯 − 𝑪𝑯𝑶
molecular comparable.
No forma enlaces de hidrógeno.
Cetona Propanona

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Son compuestos polares en estado líquido altamente volátiles que no pueden


donar hidrógenos para enlaces de hidrógeno porque no poseen átomos de
hidrógeno atados a su grupo carbonilo, por lo que presentan puntos de
ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶 − 𝑪𝑯𝟑
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida debido
la capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo funcional,
el cual puede ceder protones de su doble enlace para formar una base
conjugada llamada enol.

La mayor diferencia entre los aldehídos y las cetonas es la presencia de un átomo de hidrógeno
unido al grupo carbonilo en los aldehídos. El cual tiene un efecto importante a la hora de involucrar
una molécula en una reacción de oxidación: un aldehído formará un ácido carboxílico o una sal de
ácido carboxílico, dependiendo de si ocurre la oxidación bajo condiciones ácidas o básicas. Una
cetona no reaccionará.

Ácido carboxílico
Generalmente se trata de sólidos insolubles en agua cuando poseen mas de
10 átomos de carbono, pero muy disolubles en alcoholes, debido a que
forman enlaces de hidrógeno.
Para distinguir un ácido carboxílico, insoluble en agua, de otros compuestos Ácido etanoico
acídicos basta recurrir a las pruebas de solubilidad, pues son los únicos
solubles en una disolución de NaOH/NaHCO3 (salvo algunos nitrofenoles).
Los solubles en agua desprenden CO2 de la disolución de bicarbonato.
Aunque el olor es el característico de cada ácido, a mayor cantidad de
carbonos este disminuye. Poseen un punto de ebullición superior al de los
alcoholes, cetonas o aldehídos, debido a la fuerte presencia del hidrógeno. 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯

Con el grupo hidroxilo generan hidrógeno ácido y se comportan como bases


sobre el oxígeno carbonílico.
Reaccionan con álcalis originando sales sódicas. En presencia de alcoholes da
lugar a la formación de ésteres.

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Unidos a un ácido orgánico pierden agua produciendo anhídridos, que


causan el efecto de efervescencia en las bebidas de cola.
Se convierten en cloruros de ácido al contacto con el cloruro de tionilo y
oxalilo formando subproductos gaseosos.
Forman alcoholes primarios en su aleación con el hidruro de litio y aluminio.
Las propiedades de fusión también varían de acuerdo con la cantidad de
moléculas de carbonos, que a partir de seis átomos empieza a ser irregular.
Éster
La mayoría son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, muchos de ellos
con característicos olores a flores y frutos.
El principal método para la caracterización de un éster implica la
identificación del alcohol y el ácido que lo componen. Etanoato de etilo

Los ésteres se pueden saponificar hirviéndolos con soluciones alcalinas


acuosa o alcohólica, con HCl concentrado o con H2SO4 al 40 %.
Muchos ésteres al calentarlos con soluciones concentradas de amoniaco se
transforman en amidas y al calentarlos varias horas con hidrato de hidrazina 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
se convierten en hidrazidas.
Se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el
éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre
sí en presencia de sodio y con las cetonas
Amina
Se trata de compuestos altamente polares y pueden formar puentes de
Metilamina
hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias; por ello, los ácidos minerales
acuosos y los carboxílicos las convierten en sus sales con facilidad, y el ion
hidróxido acuoso las reconvierte con igual facilidad en aminas libres.
Son solubles en agua (aminas menores) y en solventes menos polares como
éter, alcohol, benceno, etc.
Son más básicas que el agua, pero menos que el ion hidróxido. En presencia
𝑪𝑯𝟑 − 𝑵𝑯𝟐
de bases mucho más fuertes como los alcóxidos, se comportan como ácidos
perdiendo un protón para dar el correspondiente amiduro.

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Para identificarlas se dividen en dos grupos: aminas alifáticas y aromáticas.


La mayoría de las aminas sencillas se reconocen fácilmente por su solubilidad
en ácidos minerales diluidos. Las aminas solubles en agua pueden
determinarse por su reacción básica mediante el tornasol u otros
indicadores.
Amida
Sólidos cristalinos incoloros conocidos también como aminas ácidas.
Son bases débiles (aunque más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres,
aldehídos y cetonas), tienen alto poder disolvente, poseen puntos de fusión
y ebullición altos para el tamaño de sus moléculas y su capacidad de formar
enlaces de hidrógeno.
Carbonildiamida
Para poder identificarlas y analizarlas puede llevarse a cabo un calentado
hasta el punto de ebullición de una mezcla de 200 mg con 5 ml de NaOH al
10 %, la cual desprenderá amoniaco reconocible por su olor y/o con papel
indicador. O bien, en presencia de anilina desprenderá anilidas.
Al reaccionar con óxido de mercurio formará sales mercúricas.
A pesar de que no son comúnmente reducidas, las amidas pueden
𝑵𝑯𝟐 − 𝑪𝑶 − 𝑵𝑯𝟐
descomponerse (a aminas) a través de una reducción catalítica a alta
temperatura y presión; o reducirse a aldehídos sin necesidad de rutas
catalíticas. Pueden ser deshidratadas en presencia de agentes como el
cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo para formar un nitrilo (-C≡N).
Por último, pueden ser hidrolizadas para convertirlas en ácidos y aminas con
ayuda de un ácido o álcali.

Todos los ensayos que se describen a continuación se realizarán en tubos de ensayo que
deben estar perfectamente limpios y además secos para los ensayos.

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Toxicología de reactivos.
Propiedades químicas y físicas.
PM Estado de P. de P. Solubilidad
Sustancia pH Densidad Otro
(g/mol) agregación fusión Ebullición en agua
Olor a
1.04 g/
Benzaldehido 106.1 - Líquido -26°C 178 °C 0.3 g/100g almendras
cm3
amargas
Ligerament
2.13
318.4 Alcoholes y e turbio en
NaOH 40.01 14 Sólido g/mL a 1388°C
°C glicerol disolución
25°C
acuosa
Metanol,
éter,
0.7893 -114 Sabor acre
Etanol 46.06 7 Líquido 78.5°C cloroformo,
g/cm3 °C ardiente
acetona y
benceno
Alcoholes
Color
1.10 g/ simples,
α-naftol 144.17 - Sólido 96°C 288°C blanco o
cm3 éteres y
incoloro
cloroformo
Solución 1.19 Olor
HCl 36.46 <1 -25°C 85°C Miscible
acuosa (H2O = 1) picante
≥ 100 mg/mL Olor agudo
Ter-butanol 74.12 - Líquido 0.78 at 77.9°F 180°F
a 70°F a alcohol
Constante
1.32 3.4 g/L a
Ac. Benzoico 112.12 - Sólido 122°C 249°C de acidez:
g/cm3 20°C
4.204 pKa
Sólido en 1.07 40.5 8.3 g/100 mL Color rosa
Fenol 94.11 - 181.75°C
cristales g/cm3 °C a 20 °C o incoloro
74.4 g/100 g Color
de agua a naranja o
2 2.9
Sólido 0°C café rojizo
FeCl3 162.2 0.1 g/cm3 a 304°C 316°C
cristalino Acetona, oscuro con
M 25°C
etanol, éter olor débil a
y metanol HCl
Color de
Sólido 1.22 < 1 mg/mL a
Anilina 129.6 - 388 °F 473 °F blanco a
cristalino g/cm3 64 °F
verde
1.03 Cetona
Acetofenona 120.15 - Líquido g/cm3 a 105°C 570°C 6.1 g/L aromática
20°C simple
Sólido en 2.168 Color
Nitrito de sodio 68.995 9 271°C 320°C 85 g/100 mL
polvo g/cm3 amarillento
Aromático
Sólido en 1.28 1 g/mL a color
Resorcinol 110.11 4-6 109°C 281°C
hojuelas g/cm3 20°C blanco o
crema

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Olor similar
0.99 al pescado
Metil anilina 107.15 - Líquido -57°C 194°C Insoluble
g/cm3 manido o
podrido
Líquido 0.96 Tono
Dimetil anilina 121.18 7.4 2.5°C 192°C 1.2 g/L
oleoso g/cm3 ámbar
Polvo
2,4-dinitrofenil Color rojo o
198.14 - cristalino y - 198°C - Poco soluble
hidracina naranja
húmedo
4.5
0.9982 a
Agua destilada 18.02 - Líquido 0°C 100°C Disolvente universal
20°C
8
0.7134 -116 Sabor acre
Éter etílico 74.12 - Líquido 34.6°C 6.9 g/100 mL
g/cm3 °C ardiente
Color rojizo
3119 36.5 g/L a o café de
Agua de bromo 159.8 - Líquido 7.2°C 58°C
kg/m3 20°C olor
pungente
Sólido en 2.3 31.7 g/100 Color azul
CuSO4 294.456 4 110°C 649.85°C
cristales (H2O = 1) mL ultramar

Toxicidad.

Sustancia Efectos nocivos Simbología

Vapor y líquido combustible.


Puede formar peróxidos en contacto con el aire.
Causa irritación en los ojos, enrojecimiento.
Benzaldehido
En la piel, puede ser absorbido dérmicamente y causar irritación.
Al inhalarse o ingerirse puede causar convulsiones, tos, vértigo, dolor
de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos.

Irritante y corrosivo con los tejidos del cuerpo. Puede causar ceguera,
ulceraciones, nubosidades en la visión y su desintegración.
NaOH Quemaduras severas en el tracto digestivo, especialmente en el
esófago, dado origen a vómito y colapsos.
Posible agente cancerígeno de esófago.

Volátil
Altas concentraciones de vapor pueden causar somnolencia, dolor de
Etanol cabeza, irritación ocular y del tracto respiratorio.
Al ingerirse produce la sensación de quemadura, actúa como
estimulante seguido de depresión, dolor de cabeza, visión borrosa,

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somnolencia e inconsciencia. En grandes cantidades afectan el


aparato gastrointestinal y combinado con metanol provoca ceguera.
Una exposición a largo plazo produce efectos narcotizantes afectando
el sistema nervioso central, dérmico, respiratorio y causa cirrosis en
el hígado.
Extremadamente tóxico para el ambiente.
Contacto ocular: Irritaciones, con enrojecimiento y dolor. Lesión
corneal.
Contacto dérmico: Posibles irritaciones, con enrojecimiento y dolor.
Nocivo si es absorbido por la piel.
Inhalación: Irritaciones en el tracto respiratorio y posibles
α-naftol
quemaduras. Nocivo.
Ingestión: Nocivo. Irritaciones gastrointestinales. Vómitos, náuseas,
dolor abdominal y diarrea. Sudor, sed intensa, cianosis y estupor.
Nefritis y daño al hígado. Disminución de la presión arterial.
En casos críticos: colapso respiratorio, anemia, convulsiones y
posibilidad de muerte.
Tóxico para cuerpos de agua. Afecta el pH.
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves como
ceguera irreversible, además de irritar las vías respiratorias
Al ingerirse quema el aparato digestivo y puede provocar perforación
intestinal y de esófago. Después de un periodo de latencia: paro
cardiovascular.
El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación, ulceración de
HCl
nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la
laringe, edema en los pulmones y cuerdas vocales.
Puede llegar a decolorar y correr los dientes y generar problemas de
gastritis y bronquitis crónica. Corroe las membranas mucosas de la
boca, esófago y estómago, dando lugar a síntomas como disfagia,
náuseas, vómito, sed intensa y diarrea.
Muerte por necrosis del esófago y estómago.
El vapor tiene una acción narcótica e irrita las vías respiratorias. El
líquido irrita la piel y los ojos.
El bromuro de acetilo reacciona violentamente con alcoholes o agua.
Las mezclas de alcoholes con ácido sulfúrico concentrado y peróxido
Ter-butanol
de hidrógeno fuerte pueden provocar explosiones.
Incompatible con agentes oxidantes, peróxidos, perclóricos y ácidos
permonosulfúricos.
Se incendia al contacto con trióxido de cromo.
Puede producir reacciones alérgicas.
En combinación con ácido ascórbico se puede formar benceno, un
hidrocarburo altamente cancerígeno.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las
Ac. Benzoico mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y
benceno en una reacción de descarboxilación.
Al ser consumido se absorbe en el cuerpo por el tracto digestivo por
su revestimiento, y este a su vez es transformado en ácido hipúrico.

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Puede producir irritación en la piel, los ojos, el tracto digestivo y el


sistema respiratorio.

Peligroso para el ambiente.


Irrita y corroe cuando entra en contacto con los ojos y la piel
(absorbente), decolorando y quemando la zona afectada.
La inhalación produce trastornos digestivos.
Al ingerirse genera un dolor ardiente en la boca y garganta. Dolor
abdominal, náuseas, vómitos, dolor de cabeza, mareos, debilidad
Fenol
muscular, taquicardia, dificultad para respirar, posible coma y la
muerte.
Corrosivo en presencia de cobre y acero inoxidable.
Se descompone lentamente en contacto con el aire formando CO,
hidrógeno y carbono.
Puede formar mezclas explosivas.

Causa irritación y ardor en los ojos, así como irritación y


enrojecimiento en contacto con la piel. Llega a dañar as vías del tracto
FeCl3
respiratorio y puede provocar trastornos gastrointestinales. Dolor de
cabeza, vómito, diarrea. Puede causar disturbios cardiovasculares.

Reacciona violentamente con oxidantes.


Al Ingerirse provoca dolor abdominal, dolor de garganta, pérdida del
conocimiento, vómitos y debilidad.
Anilina Al inhalarse se presentan síntomas como labios o uñas azulados, piel
azulada, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta,
pérdida del conocimiento, vómitos y debilidad.
En contacto con la piel y ojos causa enrojecimiento y dolor.

Causa dolor de cabeza, vértigo, somnolencia, piel seca,


Acetofenona
enrojecimiento, dolor y náuseas.

Tóxico.
Puede irritar la boca, esófago y estómago en caso de ingesta, con
síntomas que incluyen cianosis intensa, náuseas, mareos, vómitos,
colapso, espasmos de dolor abdominal, palpitaciones, respiración
Nitrito de sodio irregular, coma, convulsiones y muerte por colapso circulatorio. La
dosis letal está estimada de 1 a 2 gramos.
En contacto con los ojos, la piel o por vías respiratorias causa
irritación, enrojecimiento y dolor. Además, puede ser absorbido a
través de la piel causando envenenamiento sistémico.

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Se trata de un mutagénico de células somáticas de mamíferos y para


las bacterias y/o la levadura
- Irrita y quema en contacto con los ojos generando posible
conjuntivitis y edema corneal.
- En contacto con la piel, si el reactivo se encuentra en solución
acuosa puede causar enrojecimiento, irritación, sensación de
quemazón, ronchas, urticaria y/o dermatitis. El reactivo puede
penetrar la piel y esparcirse en el sistema.
Resorcinol
- Al inhalarse puede causar irritación, enrojecimiento de las vías
respiratorias y tos.
- Al ingerirse genera irritación, náuseas, vómitos. Daños en el tejido
gastrointestinal, inflamación. Perdida del conocimiento,
insuficiencia respiratoria, convulsiones, leucocitosis y acidosis
metabólica grave.
Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel.Posibles
efectos cancerígenos.Tóxico para los organismos acuáticos, puede
provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente
acuático.
La absorción de grandes cantidades produce respiración dificultosa,
Dimetil anilina
dolor en la boca y nariz, y cianosis.
La quemadura produce dolor seguido de aturdimiento.
Produce irritación seria en los ojos.
Produce irritación en la boca y garganta, junto con salivación
abundante.

Sólido inflamable.
Mantener húmedo ya que resulta explosivo si está seco.
2,4-dinitrofenil
Dañino si es ingerido, inhalado o absorbido por la piel porque puede
hidracina
causar cianosis y reacciones alérgicas en la piel incluyendo
enrojecimiento, comezón y dolor en piel y ojos.

Incompatible con reductores fuertes, cloruros ácidos, cloruro de


Agua destilada
fósforo, pentacloruro de fósforo.

Es un líquido inflamable, muy volátil.


Este compuesto forma peróxidos inestables en presencia de aire y luz
solar, los cuales explotan espontáneamente, especialmente cuando
se concentran durante una destilación.
Reacciona violentamente con: halógenos y derivados como cloro,
Éter etílico bromo, trifluoruro de bromo y heptafluoruro de yodo; agentes
oxidantes como aire líquido, ácido perclórico, cloruro de cromilo,
ácido permangánico, cloruro de sulfurilo, peróxido de sodio y agua y
óxido de yodo (VII).
Es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis y anestesia y,
solo en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria.

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Peligroso por ser irritante y corrosivo, causa inflamación en los ojos


caracterizada por lagrimeo, enrojecimiento y picazón. Puede causar
visión borrosa, dolor, severas quemaduras y daño en los ojos. Puede
generar ceguera.
Irritante y corrosivo en la piel por contacto con el líquido o vapor.
Puede decolorar la piel, dolor, quemaduras serias, ampollas y úlceras
lentamente curables. Necrosis en la piel. El bromo produce una
sensación de frío al primer contacto con la piel y posteriormente
calor. Si no es eliminado inmediatamente de la zona dañada, la piel se
torna roja y después café, indicando quemaduras severas.
Agua de bromo
El líquido y vapor son corrosivos a todo tipo de tejido y puede causar
serias quemaduras. La excesiva inhalación de los vapores puede es
muy irritante y daña el tracto respiratorio y pulmones.
Produce dolor de cabeza, tos, sangrado de la nariz, vértigo, edema
pulmonar, y dolor abdominal.
Causa dolor de garganta y esófago, vómito (puede ser azul) y
espasmos abdominales. Corrosión del tracto gastrointestinal, diarrea
y dolor abdominal, además de disturbios nerviosos, circulatorios y
renales (nefritis y orina escasa o ausente). La muerte se produce por
colapso respiratorio y asfixia al hincharse el tracto respiratorio.
Altamente tóxico para especies vegetales, organismos acuáticos,
moluscos como babosas y caracoles e incluso para algunas plagas
bacterianas.
Por contacto ocular puede causar conjuntivitis, ulceración y daños en
la córnea. En la piel ocasiona picazón e irritación.
Por inhalación provoca tos y dolor de garganta y al ingerirse se
presentan síntomas como dolor abdominal, sensación de quemazón,
diarrea, salivación, gusto metálico, náuseas, shock o colapso y
CuSO4
vómitos en un plazo de 15 a una hora después de ingerirlo.
•Corrosivo/Oxidante para elementos y compuestos metálicos como
el acero y el hierro.
•Reacción peligrosa con acetileno y material radiactivo metales y
álcalis.
•Al reaccionar con acetileno produce acetiluros peligrosos y al
descomponerse produce vapores tóxicos como el óxido de cobre y
azufre.

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Primeros auxilios.

En caso de:
Sustancia
Contacto dérmico Contacto ocular Inhalación Ingesta
NO inducir el
vómito.
Benzaldehido
Aclárese la boca con
agua.
Lavar con abundante agua corriente,
NO provocar el
asegurándose de levantar los párpados
vómito.
hasta eliminación total del producto.
Dar a beber una
Quitarse las prendas contaminadas.
NaOH cucharada de agua
inmediatamente y
después, cada 10
minutos.
Lavar la boca con
Lavar con abundante agua corriente, abundante agua e
asegurándose de levantar los párpados inducir al vómito,
Etanol
hasta eliminación total del producto. no administrar
Quitarse las prendas contaminadas. eméticos, carbón
animal ni leche.
Lavar la boca con
Lavarse
bastante agua.
rápidamente con Salir a un espacio
Lavar con Dar a beber agua.
abundante agua en libre para respirar
abundante agua, Inducir al vómito,
un lavadero de ojos, adecuadamente.
α-naftol por lo menos por 10 solo si la persona
como mínimo entre En caso de ser
minutos. está consciente.
10 y 15 minutos, necesario aplicar
Levantar los Enviar a un servicio
separando los técnicas de RCP
parpados para médico de
párpados
asegurar la inmediato.
Extraer el producto remoción del NO inducir el
con un algodón líquido. vómito y beber
HCl
impregnado en grandes cantidades
polietilenglicol 400 de agua.
Lavar con Beber uno o dos
Lavar Con abundante agua vasos de agua
Ter-butanol abundante agua y durante al menos inmediatamente.
jabón 20 minutos NO inducir el
manteniendo los vómito.
Quitar las ropas parpados elevados
contaminadas. hasta remover por Enjuagar la boca
Ac. Benzoico Aclarar y lavar la completo el con abundante.
piel con agua y producto. Provocar el vómito.
jabón.
Retirar la ropa Enjuagar con Administrar de 15 a
contaminada y lavar abundante agua, 30 mL de aceite
Fenol
inmediata y varias mínimo 15 minutos, castor u otro aceite
veces con abriendo bien los vegetal y preparar

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polietilenglicol 300 parpados. Aplicar para inducir el


(PEG). polietilenglicol 300 vómito en la
o 400 durante el víctima.
lavado.
Dar a beber
Lavar con agua corriente durante 15 min. inmediatamente
FeCl3 Al mismo tiempo quitarse la ropa agua o leche.
contaminada y calzado. NO inducir el
Abrir ocasionalmente los párpados para vómito.
asegurar la remoción de la sustancia. NO provocar el
Anilina
vómito. Beber agua
Acetofenona Enjuagar la boca
Ingerir carbón
activado en 20- 40g
Nitrito de sodio
de suspensión al
10%
Lavar suavemente con abundante agua NO provocar el
Resorcinol
corriente durante al menos 15 min vómito
abriendo ocasionalmente los párpados. NO inducir el
Quitar la ropa contaminada. vómito y beber
Dimetil anilina
grandes cantidades
de agua.
Salir a un espacio
2,4-dinitrofenil
libre para respirar Inducir el vómito
hidracina
adecuadamente.
Lavar
Lavar la zona En caso de ser Lavar la boca con
inmediatamente
contaminada con necesario aplicar agua. Evitar que el
con agua o
agua y jabón, si es técnicas de RCP líquido se aspire a
Éter etílico disolución salina
necesario, eliminar los pulmones.
neutra,
la ropa NO provocar el
asegurándose de
contaminada. vómito.
abrir los párpados.
Provocar el vómito.
Retirar Lavar con agua A cada vómito darle
inmediatamente la corriente durante abundantes tragos
ropa contaminada. 15 min. Abriendo de agua salada
Agua de bromo Lavar la zona bien los párpados templada (una
contaminada con para asegurar la cucharada sopera
agua y jabón no remoción de la de sal por vaso)
abrasivo. sustancia. hasta que los
líquidos sean claros.
Inducir rápidamente
Lavar con abundante agua y evitar rascar la al vómito y evitar el
CuSO4 zona afectada o aplicar cremas sin consumo de
prescripción médica. bebidas grasosas
como la leche.

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Metodología de bloques.

ENSAYOS DE ACIDEZ

La acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, pero debido a que la acidez de
los compuestos orgánicos es débil puede realizarse el siguiente ensayo:

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b) ENSAYO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Usaremos benzaldehído para representar a los aldehídos y acetofenona para el grupo cetona.

La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10
minutos a temperatura ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas
reaccionan tras calentamiento; con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele
cristalizar tras el enfriamiento

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c) ENSAYO DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

En este proceso se usará el reactivo TOLLENS ya que se basa en el carácter reductor de los
aldehídos.
El reactivo de TOLLENS es una disolución amoniacal de AgOH, debe prepararse al momento de
utilizarlo.

La mezcla reaccionante debe arrastrarse con agua ya que con el tiempo o al secarse, se pueden
formar productos explosivos.

El espejo de plata puede eliminarse con ácido nítrico caliente.

d) ENSAYO DE ALCOHOLES.

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Los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del hidrógeno hidroxílico del alcohol. Es
importante anotar que tanto si el problema es líquido como si es sólido, ha de estar bien seco para
que no interfiera el agua. Para los siguientes ensayos se usará etanol y alcohol terbutílico
(terbutanol).

1) Ensayo del cloruro de acetilo

Este ensayo es particularmente útil para confirmar alcoholes alifáticos inferiores.

2) Ensayo del reactivo de Lucas

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El ensayo anterior sólo puede aplicarse a los alcoholes solubles en el reactivo (los seis primeros
términos de la serie homóloga) y a los polialcoholes.

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e) ENSAYO DE FENOLES.

Fenoles sobre los que se realizarán las pruebas son:

Fenol α-naftol Resorcinol

1) Ensayo con agua de bromo

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2) Ensayo con cloruro férrico

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f) ENSAYO DE AMINAS.

Se utilizará anilina, metilanilina y dimetilanilina.

1) Prueba del ion Cu (II)

2) Prueba de Hinsberg

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3) Prueba del ácido nitroso.

3.1) Aminas primarias

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3.2) Aminas secundarias

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3.3) Aminas terciarias

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Material y reactivos.

MATERIAL REACTIVOS

֎ 15 tubos de ensaye de 20 mL c/u ֎ Benzaldehido


֎ Gotero ֎ α-naftol
֎ Pipetas de 5 mL ֎ Ac. Benzoico
֎ Pipetas de 2 mL ֎ Solución de FeCl3 al 5%
֎ Pipetas de 1 mL ֎ Reactivo de Lucas
֎ Termómetro ֎ Metilanilina
֎ Baño María ֎ Agua destilada
֎ Pizeta ֎ Solución de CuSO4 al 10%
֎ Probeta de 10 mL ֎ Cloruro de p-toluénsulfonilo
֎ Matraz Kitasato de 50 mL ֎ Solución de NaOH al 10%
֎ Embudo Hirsch ֎ Solución de HCl al 10%
֎ Equipo de punto de fusión ֎ HCl concentrado
֎ Anilina
֎ Nitrito de sodio
֎ Dimetil anilina
֎ Éter etílico
֎ Papel almidón
֎ Ácido acético
֎ Etanol
֎ Ter-butanol
֎ Fenol
֎ Acetofenona
֎ Resorcinol
֎ Solución de 2,4-dinitrofenilhidracina
֎ Solución de agua de bromo
֎ Reactivo de Tollens

Mecanismo de reacción.
Para el ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas:

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Para el ensayo de alcoholes con el reactivo Lucas:

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Bibliografía.

Alba, R. (s. f.). Reacciones de compuestos orgánicos. Recuperado de http://pidir.com/ quimica /reac
ciones/reacciones.htm

Oxidación y Reducción. (2013). Recuperado de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/ archivero/redox


_25441.pdf

Pizarro, A. E., & Soto, N. (2011). Reacción de Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://sites.go
ogle.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-i
ii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011

Reactivo de Lucas. (2020). Recuperado de https://es.linkfang.org/wiki/Reactivo_de_Lucas

Reactivo de Lucas. (s. f.). En Wikipedia Español. Recuperado de https://esacademic.com/dic.nsf


/eswiki/990765

Salinas, I. (2010). Clasificación de los Alcoholes "Test de Lucas". Recuperado de https://sites.google


.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-20
09-2012/quimica-organica-generacion-2010/practicas-laboratorios/test-alcoholes/e10-cla
sificacion-de-los-alcoholes-test-de-lucas/e?tmpl=%2Fsystem%2Fapp%2Ftemplates%2Fprin
t%2F&showPrintDialog=1

Disposición o tratamiento de residuos.

Clasificación de contenedores para residuos peligrosos químicos


Sustancia
varios.
Benzaldehído A
Fenol F
α-naftol F
Acetofenona A
Ac. Benzoico A
Resorcinol F
FeCl3 D
2,4-dinitrofenil-hidracina A
ZnCl2 D
Bromo B
Metilanilina A
CuSO4 D
Cloruro de p-toluénsulfonilo B
NaOH D
HCl D

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Anilina A
Nitrito de sodio D
Dimetil anilina F
Éter etílico A
Ácido acético A
Etanol A

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