Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
FACULTAD DE QUÍMICA
OBSERVACIONES CAL.
5 5 Presentación
Contenido
1 1 Objetivo
2 2 Hipótesis
8 6 Fundamento teórico referenciado
2 Monografía del producto
8 6 Toxicología de reactivos
2 2 Metodología de bloques
2 2 Material y reactivos
2 Rendimiento teórico
2 Mecanismo de reacción
8 6 Bibliografía
4 4 Disposición o tratamiento de residuos
40 40 TOTAL
Plan de trabajo.
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Objetivos.
֎ Llevar a cabo un análisis orgánico de los grupos funcionales más representativos, para
identificarlos experimentalmente en una molécula.
Hipótesis.
En la prueba de Tollens, el benzaldehído se oxidará a ácido benzoico, a la vez de
que la acetofenona permanecerá inerte. Este comportamiento estará causado
por el protón unido al grupo carbonilo de los aldehídos, el cual, no tienen las
cetonas y es fácil de sacar en la oxidación. Por otra parte, el terbu-tanol va a
producir cloruro de terbutilo inmediatamente con el reactivo de Lucas, viéndose
como una fase aceitosa. La velocidad de reacción se relacionará con la energía
requerida para formar el corres-pondiente carbocatión, de manera que el etanol,
menos sustituido, no arrojará una respuesta visible.
Fundamento teórico.
Los compuestos que se forman cuando se unen átomos de carbono con átomos de oxígeno,
nitrógeno, fósforo y azufre, determinan en gran parte las propiedades de las moléculas que las
poseen y son conocidos como grupos funcionales.
Página 1 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 2 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
La mayor diferencia entre los aldehídos y las cetonas es la presencia de un átomo de hidrógeno
unido al grupo carbonilo en los aldehídos. El cual tiene un efecto importante a la hora de involucrar
una molécula en una reacción de oxidación: un aldehído formará un ácido carboxílico o una sal de
ácido carboxílico, dependiendo de si ocurre la oxidación bajo condiciones ácidas o básicas. Una
cetona no reaccionará.
Ácido carboxílico
Generalmente se trata de sólidos insolubles en agua cuando poseen mas de
10 átomos de carbono, pero muy disolubles en alcoholes, debido a que
forman enlaces de hidrógeno.
Para distinguir un ácido carboxílico, insoluble en agua, de otros compuestos Ácido etanoico
acídicos basta recurrir a las pruebas de solubilidad, pues son los únicos
solubles en una disolución de NaOH/NaHCO3 (salvo algunos nitrofenoles).
Los solubles en agua desprenden CO2 de la disolución de bicarbonato.
Aunque el olor es el característico de cada ácido, a mayor cantidad de
carbonos este disminuye. Poseen un punto de ebullición superior al de los
alcoholes, cetonas o aldehídos, debido a la fuerte presencia del hidrógeno. 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
Página 3 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 4 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Todos los ensayos que se describen a continuación se realizarán en tubos de ensayo que
deben estar perfectamente limpios y además secos para los ensayos.
Página 5 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Toxicología de reactivos.
Propiedades químicas y físicas.
PM Estado de P. de P. Solubilidad
Sustancia pH Densidad Otro
(g/mol) agregación fusión Ebullición en agua
Olor a
1.04 g/
Benzaldehido 106.1 - Líquido -26°C 178 °C 0.3 g/100g almendras
cm3
amargas
Ligerament
2.13
318.4 Alcoholes y e turbio en
NaOH 40.01 14 Sólido g/mL a 1388°C
°C glicerol disolución
25°C
acuosa
Metanol,
éter,
0.7893 -114 Sabor acre
Etanol 46.06 7 Líquido 78.5°C cloroformo,
g/cm3 °C ardiente
acetona y
benceno
Alcoholes
Color
1.10 g/ simples,
α-naftol 144.17 - Sólido 96°C 288°C blanco o
cm3 éteres y
incoloro
cloroformo
Solución 1.19 Olor
HCl 36.46 <1 -25°C 85°C Miscible
acuosa (H2O = 1) picante
≥ 100 mg/mL Olor agudo
Ter-butanol 74.12 - Líquido 0.78 at 77.9°F 180°F
a 70°F a alcohol
Constante
1.32 3.4 g/L a
Ac. Benzoico 112.12 - Sólido 122°C 249°C de acidez:
g/cm3 20°C
4.204 pKa
Sólido en 1.07 40.5 8.3 g/100 mL Color rosa
Fenol 94.11 - 181.75°C
cristales g/cm3 °C a 20 °C o incoloro
74.4 g/100 g Color
de agua a naranja o
2 2.9
Sólido 0°C café rojizo
FeCl3 162.2 0.1 g/cm3 a 304°C 316°C
cristalino Acetona, oscuro con
M 25°C
etanol, éter olor débil a
y metanol HCl
Color de
Sólido 1.22 < 1 mg/mL a
Anilina 129.6 - 388 °F 473 °F blanco a
cristalino g/cm3 64 °F
verde
1.03 Cetona
Acetofenona 120.15 - Líquido g/cm3 a 105°C 570°C 6.1 g/L aromática
20°C simple
Sólido en 2.168 Color
Nitrito de sodio 68.995 9 271°C 320°C 85 g/100 mL
polvo g/cm3 amarillento
Aromático
Sólido en 1.28 1 g/mL a color
Resorcinol 110.11 4-6 109°C 281°C
hojuelas g/cm3 20°C blanco o
crema
Página 6 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Olor similar
0.99 al pescado
Metil anilina 107.15 - Líquido -57°C 194°C Insoluble
g/cm3 manido o
podrido
Líquido 0.96 Tono
Dimetil anilina 121.18 7.4 2.5°C 192°C 1.2 g/L
oleoso g/cm3 ámbar
Polvo
2,4-dinitrofenil Color rojo o
198.14 - cristalino y - 198°C - Poco soluble
hidracina naranja
húmedo
4.5
0.9982 a
Agua destilada 18.02 - Líquido 0°C 100°C Disolvente universal
20°C
8
0.7134 -116 Sabor acre
Éter etílico 74.12 - Líquido 34.6°C 6.9 g/100 mL
g/cm3 °C ardiente
Color rojizo
3119 36.5 g/L a o café de
Agua de bromo 159.8 - Líquido 7.2°C 58°C
kg/m3 20°C olor
pungente
Sólido en 2.3 31.7 g/100 Color azul
CuSO4 294.456 4 110°C 649.85°C
cristales (H2O = 1) mL ultramar
Toxicidad.
Irritante y corrosivo con los tejidos del cuerpo. Puede causar ceguera,
ulceraciones, nubosidades en la visión y su desintegración.
NaOH Quemaduras severas en el tracto digestivo, especialmente en el
esófago, dado origen a vómito y colapsos.
Posible agente cancerígeno de esófago.
Volátil
Altas concentraciones de vapor pueden causar somnolencia, dolor de
Etanol cabeza, irritación ocular y del tracto respiratorio.
Al ingerirse produce la sensación de quemadura, actúa como
estimulante seguido de depresión, dolor de cabeza, visión borrosa,
Página 7 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 8 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Tóxico.
Puede irritar la boca, esófago y estómago en caso de ingesta, con
síntomas que incluyen cianosis intensa, náuseas, mareos, vómitos,
colapso, espasmos de dolor abdominal, palpitaciones, respiración
Nitrito de sodio irregular, coma, convulsiones y muerte por colapso circulatorio. La
dosis letal está estimada de 1 a 2 gramos.
En contacto con los ojos, la piel o por vías respiratorias causa
irritación, enrojecimiento y dolor. Además, puede ser absorbido a
través de la piel causando envenenamiento sistémico.
Página 9 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Sólido inflamable.
Mantener húmedo ya que resulta explosivo si está seco.
2,4-dinitrofenil
Dañino si es ingerido, inhalado o absorbido por la piel porque puede
hidracina
causar cianosis y reacciones alérgicas en la piel incluyendo
enrojecimiento, comezón y dolor en piel y ojos.
Página 10 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 11 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Primeros auxilios.
En caso de:
Sustancia
Contacto dérmico Contacto ocular Inhalación Ingesta
NO inducir el
vómito.
Benzaldehido
Aclárese la boca con
agua.
Lavar con abundante agua corriente,
NO provocar el
asegurándose de levantar los párpados
vómito.
hasta eliminación total del producto.
Dar a beber una
Quitarse las prendas contaminadas.
NaOH cucharada de agua
inmediatamente y
después, cada 10
minutos.
Lavar la boca con
Lavar con abundante agua corriente, abundante agua e
asegurándose de levantar los párpados inducir al vómito,
Etanol
hasta eliminación total del producto. no administrar
Quitarse las prendas contaminadas. eméticos, carbón
animal ni leche.
Lavar la boca con
Lavarse
bastante agua.
rápidamente con Salir a un espacio
Lavar con Dar a beber agua.
abundante agua en libre para respirar
abundante agua, Inducir al vómito,
un lavadero de ojos, adecuadamente.
α-naftol por lo menos por 10 solo si la persona
como mínimo entre En caso de ser
minutos. está consciente.
10 y 15 minutos, necesario aplicar
Levantar los Enviar a un servicio
separando los técnicas de RCP
parpados para médico de
párpados
asegurar la inmediato.
Extraer el producto remoción del NO inducir el
con un algodón líquido. vómito y beber
HCl
impregnado en grandes cantidades
polietilenglicol 400 de agua.
Lavar con Beber uno o dos
Lavar Con abundante agua vasos de agua
Ter-butanol abundante agua y durante al menos inmediatamente.
jabón 20 minutos NO inducir el
manteniendo los vómito.
Quitar las ropas parpados elevados
contaminadas. hasta remover por Enjuagar la boca
Ac. Benzoico Aclarar y lavar la completo el con abundante.
piel con agua y producto. Provocar el vómito.
jabón.
Retirar la ropa Enjuagar con Administrar de 15 a
contaminada y lavar abundante agua, 30 mL de aceite
Fenol
inmediata y varias mínimo 15 minutos, castor u otro aceite
veces con abriendo bien los vegetal y preparar
Página 12 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 13 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Metodología de bloques.
ENSAYOS DE ACIDEZ
La acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, pero debido a que la acidez de
los compuestos orgánicos es débil puede realizarse el siguiente ensayo:
Página 14 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Usaremos benzaldehído para representar a los aldehídos y acetofenona para el grupo cetona.
La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10
minutos a temperatura ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas
reaccionan tras calentamiento; con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele
cristalizar tras el enfriamiento
Página 15 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
En este proceso se usará el reactivo TOLLENS ya que se basa en el carácter reductor de los
aldehídos.
El reactivo de TOLLENS es una disolución amoniacal de AgOH, debe prepararse al momento de
utilizarlo.
La mezcla reaccionante debe arrastrarse con agua ya que con el tiempo o al secarse, se pueden
formar productos explosivos.
d) ENSAYO DE ALCOHOLES.
Página 16 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del hidrógeno hidroxílico del alcohol. Es
importante anotar que tanto si el problema es líquido como si es sólido, ha de estar bien seco para
que no interfiera el agua. Para los siguientes ensayos se usará etanol y alcohol terbutílico
(terbutanol).
Página 17 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
El ensayo anterior sólo puede aplicarse a los alcoholes solubles en el reactivo (los seis primeros
términos de la serie homóloga) y a los polialcoholes.
Página 18 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
e) ENSAYO DE FENOLES.
Página 19 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 20 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
f) ENSAYO DE AMINAS.
2) Prueba de Hinsberg
Página 21 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 22 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 23 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 24 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 25 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Material y reactivos.
MATERIAL REACTIVOS
Mecanismo de reacción.
Para el ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas:
Página 26 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 27 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Página 28 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Bibliografía.
Alba, R. (s. f.). Reacciones de compuestos orgánicos. Recuperado de http://pidir.com/ quimica /reac
ciones/reacciones.htm
Pizarro, A. E., & Soto, N. (2011). Reacción de Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://sites.go
ogle.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-i
ii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011
Página 29 de 28
Equipo 5 | Práctica No. 7. Análisis de grupos funcionales. | Plan de trabajo
Anilina A
Nitrito de sodio D
Dimetil anilina F
Éter etílico A
Ácido acético A
Etanol A
Página 30 de 28