UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química

TABLA DE CONTENIDO

I INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………………….…..2

II PARTE TEÓRICA…………………………………………………………………………………….…….3
II.1 ALQUENOS…..…………………………………………………….…………………..…….3
II.2 ESTRUCTURA ELECTRÓNICA: EL ENLACE Π……………………..3
II.3 SÍNTESIS…………………………………………………………………………………….4
II.4 REACCIONES…………………………………………….…………………………………4
II.5 SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION
DE ALCOHOLES…………………………………………………………………………………..5

III DETALLES EXPERIMENTALES…………………………………………………………..…7

III.1 MATERIALES Y REACTIVOS……………………………………………...….7
III.2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL…………………………………....8

IV REACCIONES QUÍMICAS………………………………………….……………………...…….9
IV.1 PREPARACIÓN DE UN ALQUENO…………………………………………..9
IV.2 PRUEBA DE INSATURACIÓN DE BAYER………………………..……9
IV.3 PRUEBA CON BROMO EN CCL4……………………………………………….9

V DISCUSIÓN DE RESULTADOS……………………………………………………………….10

VI CONCLUSIONES………………………………………………………………………………………..11

VII RECOMENDACIONES……………………………………………………………………….……12

VIII APÉNDICE………………………………………………………………………………..……….…….13

IX BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………….……...….…….14

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I INTRODUCCIÓN

Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos
de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos
etilénicos, oleofinas o alquenos. Los alquenos se producen en la destilación
estructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y la del petróleo.  Se
representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura
entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de
hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

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II PARTE TEÓRICA

II.1 ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su

molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula genérica es CnH2n. Se
puede decir que un alqueno no es mas que un alcano que ha perdido un hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Al igual que
ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por
sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno
sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno,
o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

II.2 ESTRUCTURA ELECTRÓNICA: EL ENLACE Π

El doble enlace presente en los alquenos tiene características especiales a nivel

estructural y electrónico. Para ello utilizaremos como ejemplo el eteno. El doble
enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla
de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales
sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace π, situado entre ambos carbonos.

II.3 SÍNTESIS

Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:

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Deshidrohalogenación

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr

Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.

Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

Pirólisis

CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

II.4 REACCIONES

Los alquenos son más reactivos que los alcanos y pueden participar en diversas
reacciones, entre las mas comunes están:

Hidrohalogenación

Se refiere a la reacción con halógenos hidrogenados formando alcanos

halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación
con el ácido HBr:

Regla de Markownikoff de enlaces dobles.

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Hidrogenación

Se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del
modo

CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.

Halogenación

Se refiere a la reacción con halógenos del modo

CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.

Por ejemplo, halogenación con bromo

Polimerización

Una de las reacciones en el mundo de las industrias formando polímeros del modo

CH2=CH2 → polímero (polietileno en este caso)

II.4 SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

Uno de los mejores métodos para la síntesis de alquenos es por deshidratación de

alcoholes. La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua.

La deshidratación es reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la

constante de equilibrio. En efecto la reacción inversa constituye un método de
conversión de alcanos en alcoholes. La deshidratación se lleva a término eliminando
los productos de la mezcla de reacción a medida que se forman. El alqueno hierve a
menor temperatura que el alcohol porque las moléculas del alcohol participan en
enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente
elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción.

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Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico

concentrado como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como
catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos
es muy exotérmica.

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III DETALLES EXPERIMENTALES

III.1 MATERIALES Y REACTIVOS

III.1.1 Materiales.

Preparación de un alqueno:

 Balón de destilación de 250 mL

 Refrigerante largo de 50 cm
 Pipetas de 10 y 5 mL
 Propipeta
 Erlenmeyer de 300 y 600 mL
 Támaras de vidrio
 Pera de separación
 Mangueras de agua
 Cocina eléctrica

Reacciones características de los alquenos:

 2 tubos de ensayo
 Probetas de 10mL

III.1.2 Reactivos.

Preparación de un alqueno:

 Ácido Sulfúrico
 Alcohol terbutílico
 Agua destilada
 Hidróxido de sodio al 10%
 Sulfato de Sodio
 Hielo

Reacciones características de los alquenos:

 Muestra (Alqueno preparado)

 Permanganato de potasio al 0.01%
 Solución de carbonato de sodio
 Bromo en Tetracloruro de carbono

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III.2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Preparación de un alqueno:

En un balón de 250mL agregar 13.5mL

de ácido sulfúrico concentrado sobre
27mL de agua. Nota: el balón debe
enfriarse en un baño hielo conforme se
va adicionando el ácido, con el agua.
Luego añadir a la mezcla ácida 13.5mL
de alcohol terbutílico agitando
continuamente y con cuidado. Conectar a
un sistema de destilación y conectar
todo el sistema hermético. Recibir el
condensado en un erlenmeyer de 25mL enfriando exteriormente en un baño de
hielo. Llevar la operación a cabo hasta que el destilado no condense más alqueno.
Pasar el destilado a una pera de separación, y agregar
2.5mL de NaOH al 10%(solución fría). Agitar la pera para
la separación del alqueno. Una vez concluida la operación
de extracción (agitación mínima tres veces) dejar
reposar para que se separen las dos fases: la acuosa y la
orgánica. Abrir la llave de la pera y separar la capa
acuosa, la cual se desecha. La parte superior es la fase
orgánica que es un alqueno. Pasar el alqueno a un
erlenmeyer pequeño y seco. Añadir 0.25 gramos de
cloruro de calcio anhídrido.

Reacciones características de los alquenos:

Prueba de insaturación de Bayer

En un tubo de prueba añadir 1mL de muestra, luego agregar una gota de solución de
carbonato de sodio al 5% y después al mismo tubo agregar gota a gota agitando
vigorosamente Permanganato de Potasio al 0.01%.

Prueba con Bromo en Tetracloruro de Carbono

En un tubo de ensayo colocar 1mL de muestra y luego agregar 5 gotas de Bromo en

Tetracloruro de Carbono gota a gota agitando vigorosamente.

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 95% H2SO4
UNMSM CH 3CHde
- Facultad 2OH
Química e Ingeniería QuímicaCH2 =CH2
170ºC
Alcohol etílico Etileno

75% H2SO4
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CHCH3
IV REACCIONES
140ºC QUÍMICAS
2-Buteno
Alcohol n-butílico
Producto principal

IV.1. PREPARACIÓN 60% H2SO4

DE UN ALQUENO
CH CH CHOHCH
3 2 3 CH3CH=CHCH3
100ºC
Alcohol sec-butílico 2-Buteno
Producto principal
CH3 CH3
20% H2SO4
CH3 C CH3 CH3 C CH2
85-90ºC
OH Isobutileno
Alcohol t-butílico

IV.2. PRUEBA DE INSATURACIÓN DE BAYER

IV.3. PRUEBA CON BROMO EN CCl4

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V DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En esta experiencia solo se trató de una preparación de un alqueno, a través del

calentamiento de un alcohol y un catalizador, el alcohol es una base, por lo
tanto que el catalizador es un ácido, este proceso se llevó a cabo a través de
una destilación, cuyo resultado fue el alqueno

Y para comprobar la experiencia se hicieron pruebas, la pruebo de Instauración

de Bayer cuya comprobación del alqueno es el color marrón.

Y la prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono, esta prueba es importante

porque detecta el doble enlace entre los carbonos debido a la decoloración rápida
de una solución de bromo a incolora.

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VI CONCLUSIONES

Se aprendió una manera de preparar un alqueno sin inconvenientes.

Se pudo reconocer satisfactoriamente un alqueno a través de la prueba de

Instauración de Bayer y Bromo en Tetracloruro de Carbono.

La deshidratación de alcoholes en medio ácido nos da un alqueno con agua.

El alqueno que obtenemos tiene menor punto de ebullición, ya que las

moléculas de este usan fuerzas de Van Der Waals, a comparación del alcohol
Pert- butílico que usa enlaces puentes de Hidrógeno que hacen que sus
moléculas se atraigan fuertemente en comparación a las moléculas del
producto.

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VII RECOMENDACIONES

Armar el equipo de destilación con mucho cuidado, ya que los materiales son
muy frágiles.

Utilizar los materiales y reactivos adecuados para una buena realización de

la práctica.

A la hora de echar el hidróxido de sodio al embudo de separación, la

solución tiene que estar fría.

Colocar pedazos de vidrio en el balón.

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VIII APÉNDICE

VIII.1. CUESTIONARIO

1. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron

en esta práctica?

Los principales factores que se controlaron en la práctica fueron la concentración,

la solubilidad y la temperatura.

2. Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una

reacción.

3. ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción antes de desecharlos por
el drenaje?

Los residuos tanto orgánicos como inorgánicos no se pueden echar directamente a

los vertederos, ya que pueden reaccionar con el agua y también destruir las
tuberías. Para eso, en los casos en que se trabaje con ácidos y bases, antes de
desecharlos deben neutralizarse.

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IX BIBLIOGRAFÍA

 Página Web:
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
Revisado: 13 de Diciembre del 2007.

 Página Web:
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/alquenos.htm
Revisado: 13 de Diciembre del 2007.

 Página Web:
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo14.htm
Revisado: 13 de Diciembre del 2007.

 Página Web:
http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/6318/alquenos.htm
Revisado: 13 de Diciembre del 2007.

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