2019

ISOMERÍA ÓPTICA

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INTRODUCCIÓN A LA ISOMERÍA ÓPTICA

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 MOLÉCULAS ENANTIOMÉRICAS

• Moléculas con centros

asimétricos (centro quiral)

COOH HOOC
Cl Cl

HOOC COOH
Cl Cl

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IMPORTANCIA DE LA ENANTIOSELECTIVIDAD EN LOS MEDICAMENTOS

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos

matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos cucharaditas de té en
total. La talidomida fue la causa de mis discapacidades congénitas, por las
que he necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho
años en el hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que
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vivían mis padres".
La luz

Luz Polarizada
Luz que vibra en un solo plano perpendicular al sentido de propagación

Prisma de Nicol (polarizador)

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ESQUEMA DE UN POLARÍMETRO
Fuente de
tubo de muestra
luz

sma
depolarizador)
PAnalizador )
Nicol
(

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Rotación específica

Rotación específica [a]= Rotación óptica (a)

Conc.(c )x longitud (l)

• c = g/mL y l = dm

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 Tabla Rotaciones específicas de algunas móléculas

Compuestos [a] Compuestos [a]

D-Glucosa +52,7 Alcanfor +44,6
Ác. acético 0 Sacarosa + 66,5
Colesterol -31,5 Glutamato sódico +25,5
Fructosa -92 Acido (+) tartárico. +12
CCl4 0 Mesotartárico 0
Ac. (-)Tartárico -12 Lactato de sodio +13,5
CCl4 0 Ácido (-)láctico -3,8

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 • Calcular la concentración en
porcentaje (p/v) de la sacarosa, si
la rotación observada en un tubo
de muestra de 20 cm, es de +6.65º
a 20ºC.

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CARBONO ASIMÉTRICO

1-Bromo-1-cloroetanol

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 NOTACIÓN ABSOLUTA RECTUS (R) Y SINISTER (S)

• Orientar a la molécula de tal manera

que el átomo de menor número
atómico se encuentre lo más alejado
del observador.

• La dirección es de mayor a menor

número atómico

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 (R)1-Cloroetanol

CH3 CH3

H Cl HO Cl
HO

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 PROYECCIÓN DE FISCHER

Átomo de menor número atómico en la posición

vertical
H H

C Cl OH

Cl OH
CH3 CH3
Tridimensional Bidimensional

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PROYECCIÓN DE FISCHER

Átomo de menor número atómico en la posición

Horizontal (Doble permutación)
Cl Cl

C H OH

H OH
CH3 CH3

Tridimensional Bidimensional
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 Proyección de Fischer

Átomo de menor número atómico en la posición

Horizontal (Doble permutación)
Cl H

H OH Cl CH3
CH3 OH
Sin permutar Doble permutación

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COMPUESTOS CON MÁS DE UN CENTRO ASIMÉTRICO

A) Centros no equivalentes

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

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COMPUESTOS CON MÁS DE UN CENTRO ASIMÉTRICO

• B) Centros equivalentes

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
COOH COOH COOH COOH

[a] = 0 [a]=+12 [a]= -12

p.f = 140 p.f. 170 p,f. 170

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COMPUESTOS ACTIVOS SIN CARBONOS ASIMÉTRICOS

COOH HOOC
Cl Cl

HOOC COOH
Cl Cl

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 MEZCLA RACÉMICA

Mezcla en partes iguales de enantiómero entre sí

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 GLÚCIDOS O CARBOHIDRATOS

• Aldehídos o
cetonas CHO CH2OH
polihidroxilados
H- C - OH C= O
o
HO - C - H HO- C -H
• Compuestos
H - C - OH H- C -OH
que mediante
hidrólisis H - C - OH H- C -OH
producen éstos CH2OH CH2OH
aldehídos o cetonas
hidroxilados
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 Compuestos que mediante hidrólisis dan aldehídos o
cetonas polihidroxilados
CH2OH CH2OH CH2OH

CHO

C2HOH
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CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

☼ Monosacáridos
Ribosas, Arabinosas, Xilosas, Glucosas, Manosas, Galactosas, Fructosas,
etc.
☼ Oligosacáridos
Lactosas. Sacarosa, Maltosas, celobiosas, etc.
☼ Polisacáridos
Amilosa, Amilopectina, Glucógeno, etc.

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CONFIGURACIÓN RELATIVAMONOSACÁRIDOS

Serie D Serie L
CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

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 CHO CHO
HO H H OH

C C

CH2OH CH2OH

CHO CHO

HO H H OH

CH2OH CH2OH

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CONFIGURACIÓN RELATIVA

CHO CHO
H OH HO H
H OH H OH
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-Xilosa L-Xilosa

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 Clasificación
Nº Por el Grupo funcional
nºC Aldosas Cetosas

3 Triosas Aldotriosas Cetotriosas

4 Tetrosas Aldotetrosas Cetotetrosas
5 Pentosas Aldopentosas Cetopentosas
6 Hexosas Aldohexosas Cetohexosas

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PROYECCIÓN DE FISCHER SIMPLIFICADA PENTOSAS (CADENA ABIERTA)

CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

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Proyección de Fischer simplificadaHexosas (Cadena abierta)

CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa
CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

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REPRESENTACIÓN CÍCLICA DE FISCHER (ANILLO DE 6 ÁTOMOS)

H OH
C
CHO

C2HOH
HO H
C

C2HOH

C2HOH

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 Proyección de Haworth (Anillo de 5 átomos)

Ribosa
H OH 5
C HOH2C O
1
4 3 2
1 CHO O
OH
2
C2HOH a-D-Ribofuranosa
3 HO H
4 C
O OH
HOH2C
5 CH2OH O

CH2OH
b-D-Ribofuranosa
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 INDICADORES DE LOGRO:
 Identifica y separa mezclas de enantiómeros entre sí.

 Identifica los carbohidratos por su representación estructural.

 Construye las estructuras de Fischer y Haworth. Facilita su

representación estructural bidimensional y tridimensional.

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2019

MUCHAS GRACIAS

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