Año académico: 2006-2007

Centro: Facultad de Ciencias Experimentales

Estudios: Químicas
Asignatura: Experimentación en Síntesis Orgánica
Ciclo: Primer ciclo
Curso: Tercero
Cuatrimestre: Segundo
Carácter: Obligatorio
Créditos teóricos:
Créditos prácticos: 7,5
Profesor/es: Mª José Iglesias Valdés-Solís
Área. Química Orgánica

PROGRAMA

Práctica 1 Preparación del paracetamol

Práctica 2 Preparación de cloruro de t-butilo
Práctica 3 Saponificación de un aceite
Práctica 4 Síntesis de poliestireno
Práctica 5 Condensación de Perkin: preparación de ácido cinámico
Práctica 6 Preparación de benzoato de metilo mediante esterificación de Fisher
Práctica 7 Nitración de benzoato de metilo
Práctica 8 Obtención de anaranjado de metilo
Práctica 9 Hidratación de alquenos: Preparación de 2-hexanol a partir de 1-hexeno
Práctica 10 Preparación del ácido 4-vinilbenzoico por reacción de Wittig
Práctica 11 Resolución de la (±)--feniletilamina
Práctica 12 Preparación del ácido cis-4-ciclohexeno-1,2-dicarboxílico por reacción
de Diels-Alder
Práctica 13 Condensación de benzaldehído con acetona. Reacción de Claisen-
Schmidt
Práctica 14 Oxidación de 2-metilciclohexanol a 2-metilciclohexanona empleando
ácido crómico acuoso
Práctica 15 Síntesis de alil fenil éter por reacción de Williamson
Práctica 16 Reacción de Cannizzaro
Práctica 17 Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona

BIBLIOGRAFÍA
Lecturas obligatorias:

Guión de Prácticas disponible en fotocopiadora y WEB CT

Lecturas recomendadas:

Experimental
1. Martínez Grau, W.A.; Csákÿ, A.G. Técnicas Experimentales en Síntesis
Orgánica, Ed. Síntesis: Madrid 1998.
 2. Harwood, L.M.; Moody, C.J. Experimental Chemistry: Stadard & Microscale,
2º Edición. Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1998.
3. Hawbecker, B.L.; Kurtz, D.W.; Putnam, T.D.; Ahlers, P.A.; Herber, G.D. J.
Chem. Educ., 1978, 55, 540.
4. Bossert, R.G.; Brode, W.R. Laboratory Text and Notebook for Organic
Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1968.
5. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S., Jr. Química Orgánica Experimental,
Ed. Eunibar, 1978.

Fundamentos teóricos
1. Wade, L.G., Jr. Química Orgánica, 5º Edición. Pearson-Prentice Hall: Madrid,
2004.
2. Volhardt, P.C.; Schore, N.E. Química Orgánica, 2ª Edición. Omega: Barcelona,
2000.
3. Carey F.A. Química Orgánica, 3ª Edición. McGraw Hill: Madrid, 1999.
4. Streitwieser, A.; Heathcock, C.H. Química Orgánica, McGraw Hill: México,
1989.

OBJETIVO

Adquirir habilidad en el trabajo práctico de laboratorio centrándose en la síntesis de

compuestos orgánicos mediante reacciones sencillas con conocimiento del sentido
químico de las distintas operaciones realizadas y obtención de rendimientos aceptables.
Determinación estructural y determinación de la pureza de los compuestos obtenidos.

EVALUACIÓN

Aspectos y/o criterios:

 Cumplimiento de las normas de seguridad.

 Destreza en el manejo del material de laboratorio.
 Exactitud en loS cálculos.
 Precisión y empleo de lenguaje científico en las respuestas a las
cuestiones.
 Reproducibilidad de las experiencias a partir de las anotaciones del
cuaderno de laboratorio.
 Identificación estructural de los compuestos obtenidos.
 Presentación e interpretación de los resultados.

Modalidades e instrumentos:

Modalidad A: Para optar a esta modalidad la asistencia es obligatoria (tres faltas no

justificadas implican la evaluación de la asignatura mediante la modalidad B). Según
esta modalidad la nota final corresponderá a un promedio de las calificaciones obtenidas
en:
 Elaboración de esquemas.
 Cuestiones.
 Cuaderno de laboratorio.
 Fichas de caracterización de los productos obtenidos.
  Examen escrito, en la fecha establecida por la Junta de Facultad, sobre
cuestiones tanto experimentales como teóricas relacionadas con el
temario de la asignatura (la puntuación mínima de este examen
requerida para realizar el promedio será de un cuatro).
 Examen práctico donde cada alumno desarrollará en el laboratorio las
instrucciones de un protocolo experimental de una dificultad similar a
alguna de las prácticas llevadas a cabo.
Modalidad B:
 Examen escrito sobre cuestiones básicas relacionadas tanto con normas
de seguridad en el laboratorio como aspectos experimentales
fundamentales. Este examen será eliminatorio ya que servirá para que
los alumnos acrediten unas garantías mínimas de seguridad para realizar
una experiencia en el laboratorio.
 Examen escrito, en la fecha establecida por la Junta de Facultad, sobre
cuestiones tanto experimentales como teóricas relacionadas con el
temario de la asignatura. La puntuación mínima de este examen
requerida para realizar el examen práctico será de un cuatro.
 Examen práctico donde cada alumno desarrollará en el laboratorio las
instrucciones de un protocolo experimental de una dificultad similar a
alguna de las prácticas llevadas a cabo.

Sistema de puntuación / calificación:

La calificación final para los alumnos que opten a la modalidad A de evaluación,
siempre que obtengan una nota mínima de cuatro en el examen escrito, corresponderá a:
 Esquemas y cuestiones: 15%
 Cuaderno de laboratorio: 15%
 Fichas de caracterización: 10%
 Examen práctico: 30%
 Examen escrito: 30%

TUTORÍAS

Lunes, martes y miércoles de 17 a 19h. CITE I despacho 0.006