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Naproxeno
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Naproxeno
Naproxen.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Identificadores
Número CAS 3214450503
Código ATC G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem 156391
DrugBank DB00788
ChemSpider 137720
KEGG D00118
Datos químicos
Fórmula C14H14O3
Peso mol. 230,26 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Datos físicos
P. de fusión 153 °C (307 °F)
Solubilidad en agua en agua: 15.9 mg/L (a 25 °C)
Insoluble (con pH<4)
Soluble (con pH>6) mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 95 %
Unión proteica 99 %
Metabolismo Hepático
Vida media 12 a 24 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Naproxeno
Estado legal S2 (AU) OTC (CA) P (UK) OTC (EUA)
Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico
[editar datos en Wikidata]
El naproxeno es un medicamento antinflamatorio no esteroideo que se emplea en el
tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la inflamación y la rigidez
provocados por afecciones como artrosis, artritis psoriásica, espondilitis
anquilosante, tendinitis y bursitis. También en el tratamiento de la dismenorrea
primaria y la migraña. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas. Se
administra por vía oral, la dosis habitual en adultos es entre 250 y 500 mg cada 12
horas, se une muy bien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida en la sangre más
larga que otros medicamentos del grupo, llegando hasta 12 horas por dosis. Está
disponible como naproxeno o en forma de naproxeno sódico.

Índice
1 Historia
2 Usos médicos
3 Farmacología
4 Efectos secundarios y precauciones
5 Interacciones
6 Véase también
7 Referencias
8 Bibliografía
9 Enlaces externos
Historia
El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo
receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en
1980. La FDA estadounidense aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta. En
muchos países, sigue siendo un medicamento que se expende únicamente con receta
médica. Se vende con numerosos nombres comerciales dependiendo del laboratorio que
lo comercializa y el país, entre ellos Aleve, Accord, Anaprox, Antalgin, Feminax
Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Midol Extended Relief, Nalgesin, Naposyn, Naprelan,
Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen, Soproxen, Synflex, MotriMax,
Xenobid y Apronax.

Usos médicos
Al igual que otros medicamentos pertenecientes al grupo de los antiinflamatorios no
esteroideos, el naproxeno está indicado en el tratamiento de procesos que cursan
con inflamación y síntomas asociados como fiebre y dolor. Se emplea en la artritis
reumatoide, artrosis, artritis psoriásica, espondilitis anquilopoyética y una larga
lista de trastornos que incluyen dismenorrea, migraña, gota, tendinitis y bursitis.
Puede utilizarse como analgésico aunque no exista inflamación, sin embargo no es
útil en dolores de origen neuropático como el ocasionado por la neuropatía
diabética. 12

Farmacología
El naproxeno es un derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora
y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente
insoluble en agua, con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH
superior a 6. Su punto de fusión es 153 °C. Se absorbe con rapidez a través del
tracto gastrointestinal, alcanzando la máxima concentración en sangre entre 2 y 4
horas después de su administración por vía oral. Su vida media es de entre 12 y 15
horas, por lo que se administra generalmente cada 12 horas. Se une a proteínas
plasmáticas en un 99% y se elimina principalmente a través de la orina. Puede pasar
a la leche materna en caso de mujeres lactantes. También atraviesa la barrera
hematoencefálica.

Efectos secundarios y precauciones

Como otros AINE, el naproxeno puede provocar alteraciones gastrointestinales,
incluyendo náuseas, vómitos, diarrea, constipación, úlcera gástrica y lesiones
hepáticas. Las personas con antecedentes de hemorragia digestiva, úlcera de
estómago, úlcera de duodeno, colitis ulcerosa y enfermedad de Crohn deben consultar
al médico antes de tomar naproxeno. Se ha comprobado que el consumo simultáneo de
naproxeno con alcohol aumenta la probabilidad de hemorragia digestiva por lo que se
recomienda no tomar bebidas alcohólicas o moderar el consumo durante el
tratamiento.3

También puede inhibir la excreción del sodio y en algunos casos provocar elevación
de la presión arterial.4 Según los datos de diferentes ensayos clínicos, los
tratamientos prolongados con algunos medicamentos antiinflamatorios pueden aumentar
el riesgo de acontecimientos aterotrombóticos como infarto agudo de miocardio o
ictus cerebral. Sin embargo el naproxeno a dosis de hasta 1000 mg al día es uno de
los fármacos más seguros del grupo y el que se asocia con menor frecuencia a
efectos adversos de este tipo.5 No obstante el médico debe establecer la
recomendación y duración del tratamiento en caso de hipertensión arterial,
insuficiencia cardíaca, enfermedad coronaria establecida, arteriopatía periférica y
enfermedad cerebrovascular.67

Al igual que otros fármacos de su grupo farmacológico, tiene capacidad de dañar la

función renal (efecto nefrotóxico), por lo que se debe utilizar con precaución en
caso de insuficiencia renal. Si su empleo es esencial debe utilizarse el menor
tiempo posible y a la menor dosis efectiva.8

Otros efectos secundarios poco frecuentes son la agranulocitosis y la

descompensación de una insuficiencia cardíaca ya existente.
Interacciones
Cuando se asocia a otros antiinflamatorios no esteroideos, puede producirse
interferencia entre ellos, disminuyendo la acción de ambos y potenciando los
efectos secundarios
Si se asocia con anticoagulantes puede incrementar el riesgo de hemorragias.
Si se administra conjuntamente con antidiabéticos orales de la familia de la
sulfonilureas como la glibenclamida y la glipizida, se produce interacción que
puede aumentar el efecto hipoglucemiante.
Si se asocia a diuréticos de asa, como la furosemida, puede disminuir su acción
diurética.9
Véase también
Inhibidores selectivos de la COX-2
Referencias
French L (2005). «Dysmenorrhea». Am Fam Physician 71 (2): 285-91. PMID 15686299.
Garza, Ivan; Schwedt, Todd J. «Diagnosis and Management of Chronic Daily
Headache». medscape.com. WebMD LLC. Consultado el 17 de mayo de 2017.
Pfau, Patrick R.; Lichtenstein, Gary R. (noviembre de 1999). «NSAIDs and Alcohol:
Never the Twain Shall Mix?». The American Journal of Gastroenterology 94 (11):
3098-3101. doi:10.1111/j.1572-0241.1999.03098.x.
Camafort, Antonio Coca: Hipertensión arterial y consumo de analgésicos:
claroscuros de un viejo problema. Consultado el 21 de enero de 2018.
Velázquez. Farmacología Básica y Clínica
Naproxeno. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Ministerio de
Sanidad, Política Social e Igualdad (España). Consultado el 20 de enero de 2018
Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxe. Am J Cardiovasc Drugs
(2017) 17:97–107, DOI 10.1007/s40256-016-0200-5. Consultado el 20 de enero de 2018
AINEs en la Insuficiencia Renal Avanzada. Murcia Salud. Consultado el 21 de enero
de 2018
C. Muriel Villoria: Dolor crónico: diagnóstico, clínica y tratamiento. Consultado
el 21 de enero de 2018
Bibliografía
J.M. Mosquera González y P. Galdós Anuncibay. Farmacología clínica para enfermería,
4ª edición. Ed. Mc GrawHill- Interamericana. Madrid 2005
Enlaces externos
Naproxeno MedlinePlus
FDA DB00788
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q1215575Commonscat Multimedia: Naproxen
Identificadores médicosMeSH: D009288UMLS: C0027396Identificadores químicosNúmero
CAS: 22204-53-1Código ATC: G02CC02ChEBI: 7476ChEMBL: CHEMBL154ChemSpider:
137720DrugBank: 00788PubChem: 156391UNII: 57Y76R9ATQKEGG: D00118SMILES: IDInChI:
IDInChI key: IDIdentificadores biológicosMGI: 22204-53-1
Categorías: Antiinflamatorios no esteroideosCódigo ATC G
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