Pre-informe 

Solubilidad de compuestos Orgánicos  

Angela María Bernal 1, Santiago Vélez López 2
1
Ingenieria de Producción agroindustrial; angelabemu@unisabana.edu.co
2
Ingenieria de Producción agroindustrial; Santiagovello@unisabana.edu.co

Fecha entrega:  3 de septiembre de 2020

Palabras clave: Solubilidad, polaridad, fuerzas intermoleculares, disolventes, solutos
 
1. Introducción  
Cuando un compuesto es diluido en un solvente las fuerzas de atracción intermoleculares forman
nuevas interacciones más intensas entre las moléculas del soluto y del solvente, determinando si
uno se disolverá en el otro. Este método de análisis cualitativo fue determinado por Kamm,
basándose en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
relacionadas, además de esto, este principio tiene una serie de reglas relacionadas con el peso
molecular, ubicación en una serie homologa y los disolventes que producen reacciones químicas
como los ácidos y las bases. En esta práctica determinaremos la solubilidad de ciertos compuestos
teniendo en cuenta distintos factores y características que influyen en este método.

1.1 Factores que afectan en la solubilidad

1.1.1 Polaridad. Generalmente los solutos son disueltos en un solvente cuanto tienen una
polaridad similar, de esta manera se usa el aforismo ¨lo semejante se disuelve en lo semejante¨.
Por esta razón, los compuestos no polares no podrán ser disueltos en compuestos polares y
viceversa.
1.1.2 Efecto del Ion común. Este término describe la disminución que tiene la solubilidad
cuando a un compuesto iónico se añade a una sal que contiene un ion que ya se encuentra en
un equilibrio químico, haciendo uso del principio de Le- Chatelier se cambia el equilibrio de la
reacción disminuyendo la solubilidad del compuesto.
1.1.3 Temperatura. Esta magnitud es directamente proporcional con la solubilidad, cuando se
aumenta la temperatura aumenta la rapidez en la que se solubiliza, este principio se debe a que
las partículas se mueven más rápido aumentando las posibilidades de que interactúen con las
partículas del disolvente. Además de esto al aumentar la temperatura se puede cambiar la
cantidad que se solubiliza en el disolvente, a mayor temperatura, mayor cantidad de solvente
podrá ser disuelto.
En el caso de los gases, a medida que se aumenta la temperatura la solubilidad disminuirá, este
principio tiene relación con la teoría molecular cinética, donde a medida que aumenta la
temperatura las moléculas de gas se mueven más rápido escapando del líquido disminuyendo
la solubilidad de este.
 Figura 1. Grafica de solubilidad vs temperatura
Como se puede observar en la figura 1, el gas Amónico muestra una disminución en la
solubilidad a medida que la temperatura aumenta, mientras que los demás solidos iónicos
aumentan la solubilidad con el aumento de la temperatura.
1.1.4 Presión Afecta la solubilidad de un gas en un líquido, este factor es expresado por la ley
de Henry que establece que a una temperatura dada la solubilidad de un gas en un liquido a
cierta temperatura la solubilidad es proporcional a la presión parcial del gas en un líquido, un
claro ejemplo puede ser la actividad el buceo, donde a medida que se sumerge en el agua la
presión aumenta haciendo que mas gases se solubilicen en la sangre.

1.2 Relación entre estructura molecular y solubilidad

Estas dos características están estrechamente ligadas debido a que la estructura molecular es la
que permite a las sustancias disolverse, es decir, que la polaridad y las fuerzas entre las
moléculas están en función de la forma en que se acomodan los átomos y las cargas en una
molécula, como, por ejemplo, el cloruro de sodio se puede disolver en agua porque las dos
sustancias son polares trayendo las cargas positivas y negativas entre si ionizando la molécula.
1.3 Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. La solubilidad es directamente
proporcional a la magnitud que tiene las fuerzas intermoleculares, estas fuerzas interactúan con
el soluto y de esta interacción depende que tan soluble es la molécula.
1.4 Solvatación e hidratación La solvatación es un fenómeno que ocurre cuando un ion en una
solución se ve rodeado por moléculas de un disolvente, es decir es una interrelación entre
soluto y solvente donde los dos se encuentran estables.
La hidratación ocurre cuando sustancias que son capaces de absorber agua del ambiente que las
rodea sin necesidad de tener contacto con el agua en estado líquido.
1.5 Solventes pórticos y apróticos. Un solvente pórtico es aquel que tiene la capacidad de
estabilizar las cargas al formar puentes de hidrogeno. Un solvente aprotico es aquel que es
capaz de formar una capa fuerte de solvatación solo alrededor de un catión sin formar puentes
de hidrogeno, este solvata cationes y aniones debido a que ambos polos están fácilmente
disponibles.

Figura 2. Representación grafica de solventes pórticos y aproticos.

1.6 Solubilidad en compuestos Orgánicos
1.6.1 Solubilidad en Agua
Existen 4 tipos de compuestos que son solubles en agua, electrolitos, ácidos, bases y
compuestos polares. El agua es un compuesto Anfipróstilo capaz de donar o recibir protones de
acuerdo a la teoría de Bronsted - Lowry, de esta forma puede ionizar una amina donando un
protón o aceptando uno de un acido para llevar a cabo el proceso 1.2.3
1.6.1.1 Electrolitos: los compuestos se hidratan debido a su interacción ion- dipolo entre las
moléculas de agua y los iones.
1.6.1.2 Ácidos y bases: Algunos ácidos y bases son solubles en agua debido a la formación de
puentes de hidrogeno.
1.6.1.3 Las sustancias que no son iónicas no son solubles en agua a menos de que tengan la
capacidad de formar puentes de hidrogeno, esto puede ser logrado cuando un átomo de hidrogeno
en encuentra entre dos átomos altamente electronegativos como el flúor, oxigeno y nitrógeno. De
esta forma, los hidrocarburos, derivados de halógenos y tioles son muy poco solubles en agua.

1.6.2 Solubilidad en Éter En general las sustancias que no son polares y las que son poco polares
se disuelven en éter. La solubilidad en este solvente depende de los grupos polares, con los
no polares que están presentes en el compuesto. Los compuestos que tengan solo un grupo
polar por molécula se disolverán a menos de que sean altamente polares.
1.6.3 Solubilidad en Hidróxido de sodio los compuestos que no son solubles en agua pero que
tiene la capacidad de donar un protón a una base diluida pueden formar productos
solubles en agua. Por ejemplo, el acido Benzoico que no es soluble en agua, al diluirlo en
una solución de hidróxido de sodio este se solubilizara progresivamente, esto se debe a que
se transfiere un protón del grupo carboxilo al ion hidroxilo produciendo agua y benzoato
sódico como se muestra en la siguiente reacción.

Figura 2. Reacción hidróxido de sodio y acido benzoico.

1.6.4 Solubilidad en Bicarbonato de Sodio En este tipo de solubilidad la acidez es relativa
debido a que un compuesto es acido o básico en comparación con el otro. De esta forma los
ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero entre ellos se pueden comparar entre
menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. De tal manera se dice que la
sustancia es un acido relativamente fuerte como se muestra a continuación.

Figura 3. Reacción acido carboxílico y bicarbonato de sodio.

1.6.5 Solubilidad en Acido clorhídrico diluido La mayoría de las sustancias diluidas en agua y
en este compuesto tienen la característica de tener un átomo de nitrógeno básico. Las
aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o mas grupos arilos sobre
el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina haciéndola insoluble en acido.
El ejemplo más común son las aminas donde se encuentra un átomo de nitrógeno con un
par de electrones no compartidos pueden aceptar un protón que procede del medio acido.
Esta transferencia de protones conduce a una sal de amonio soluble en agua como se
muestra a continuación.
 Figura 4. Proceso de solubilidad de ácido Clorhídrico diluido.
1.6.6 Solubilidad en Ácido sulfúrico Concentrado Este acido es un donador de protones capaz
de protonar hasta la base que sea más débil, existen 3 tipos de compuestos que son solubles
ene este acido, los que tiene oxígeno, los alquenos y los alquinos. Un compuesto que sea
disuelto en este acido se considera soluble a pesar de que el producto de la reacción sea
insoluble.

1.7 FALTA EL RESTO DEL MARCO TEORICO

2. Objetivos de la práctica  
1) Determinar la solubilidad de distintos compuestos orgánicos.
2) Medir el pH de las soluciones para determinar su clasificación teniendo en cuenta la
solubilidad.
3) Estudiar el comportamiento de la solubilidad en distintos reactivos.
4) Identificar las fuerzas intermoleculares que presentan las soluciones.
3. Metodología  
3.1 Materiales 
 10 copas de aguardiente en vidrio o plástico traslucido
 10 cucharas plásticas pequeñas de postre
 10 jeringas de 5 ml con aguja
3.2 solventes
 Agua
 Removedor de esmalte (50ml)
 Bicarbonato de sodio (50 ml al 5% m/v o 1g)
 Vinagre (10ml)
3.3 Materiales para el indicador de pH
 Repollo morado (extracto concentrado en etanol)
 Tiras de papel impregnadas con el extracto etanoico de repollo morado
3.4 Muestras
 Ibuprofeno (1 tableta)
 Azúcar (1 g)

 
2. Procedimiento  
En diagrama de flujo incluyendo cantidades, tiempos y consideraciones especiales que se
requieran durante la práctica.  
4. Fichas de Seguridad 
 Bicarbonato de sodio
 Propiedades
o Apariencia Cristalino.
o Color Blanco. Olor Inodoro.
o Estado de la materia Sólido.
o Forma Polvo.
o pH 8.3 (0.1 M Solución)
o Punto de fusión 50 °C (122 °F)
o Punto de congelación 50 °C (122 °F)
o Peso específico 2.159
o Peso molecular 84.01 g/mol
o Fórmula molecular C-H-Na-O3

 MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS

Contacto visual Cualquier material que entre en contacto con los ojos ha de
quitarse inmediatamente con agua. Si resulta fácil, quitar las lentes de contacto.
Consiga atención médica si la irritación aumenta o persiste.
Contacto con la piel Lave con agua y jabón. Consiga atención médica si la
irritación aumenta o persiste.
Inhalación Traslade al aire libre. Tratamiento sintomático. Si los síntomas
persisten, busque auxilio médico.
Ingestión Busque atención médica. Si ocurre una ingestión de una cantidad
grande, llame de inmediato al centro de control de envenenamiento.

 Proteccion personal y controles de exposición

Controles de ingeniería Debe haber una ventilación general adecuada

(típicamente 10 renovaciones del aire por hora). La frecuencia de la renovación
del aire debe corresponder a las condiciones. De ser posible, use campanas
extractoras, ventilación aspirada local u otras medidas técnicas para mantener
los niveles de exposición por debajo de los límites de exposición recomendados.
Si no se han establecido ningunos límites de exposición, el nivel de
contaminantes suspendidos en el aire ha de mantenerse a un nivel aceptable.

Protección personal
Protección para ojos y rostro Usar gafas de protección ajustadas, si el
material genera polvo.
Protección cutánea Usar ropa apropiada para prevenir el contacto prolongado o
repetido con la piel.
Protección respiratoria Usar equipo respiratorio si hay formación de polvos.
Protección para las manos Se recomienda usar guantes en caso de uso
prolongado.
Consideraciones generales sobre higiene Proveer estación de lavados de ojos
y ducha de emergencia. Seguir siempre buenas medidas de higiene personal,
como lavarse después de manejar el material y antes de comer, beber y/o fumar.
Rutinariamente lave la ropa de trabajo y el equipo de protección para eliminar
los contaminantes.
 Vinagre (acido acetico)
Propiedades
o Estado físico Líquido
o Olor olor muy picante (vinagre)
o Umbral olfativo 0,037 a 0,15 ppm
 o pH 1 M = 2,4 0,01 M = 3,4
o Punto de fusión 16.6 ºC
o Punto de ebullición 118 ºC
o Punto de inflamación 43 ºC
o Tasa de evaporación 0,24 g/m2 a 25°C y viento a 4,5 m/s
o Límites de explosión Inferior: 5,4 %V/V Superior: 16 %V/V
o Presión de vapor a 20°C 11.4 mm Hg
o Densidad relativa de vapor (aire=1) 2,07 Densidad relativa (agua=1) 1,05
Solubilidad en agua Miscible
o Solubilidad en otros disolventes Soluble en alcohol, glicerina y éter.
Insoluble en sulfuro de carbono
Medidas de primeros auxilios
 Información general: Sustancia nociva para la salud, si alguno de estos
síntomas se presentan, buscar atención medica de inmediato
 Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos.
Levantar y separe los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la
irritación persiste repetir el lavado y buscar atención médica.
 Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona
afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la
irritación persiste repetir el lavado. Extraer la sustancia con un algodón
impregnado de Polietilenglicol 400.
 Inhalación: Trasladar a la persona afectada a una atmósfera no contaminada
para que respire aire puro. Si no se produce una rápida recuperación, obtener
atención médica inmediatamente.
 Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante
agua. No inducir el vómito. Mantener la víctima abrigada y en reposo

Medidas se protección
Condiciones de ventilación: Ventilación local y general
 Equipo de protección respiratoria: Equipo de respiración autónomo (SCBA).
 Equipo de protección ocular: Gafas de seguridad para químicos a prueba
salpicaduras con lente de policarbonato.
 Equipo de protección dérmica: Guantes: 4H, vitón, caucho butilo (para 8
horas), caucho de nitrilo (para 4 horas), neopreno (períodos cortos). No
recomendados: Caucho natural, PVC, PVA. Delantal revestido de vinilo o
caucho, traje en Tivek. Teflón, saranex, responder (para 8 horas), chemrel (para
4 horas). Botas: Caucho de butilo (para 8 horas), caucho de nitrilo (para 4
horas), neopreno (períodos cortos).

 Removedor de esmalte sin acetona

Componentes:
Acetato de Etilo 30-40%
Alcohol Etílico 30 – 40%
Acetato de Butilo 10-20%
Propiedades:
Aspecto Líquido
 Olor Fuerte, afrutado.
Color Amarillo claro
Punto de Inflamación (aprox. < 23ºC
Fácilmente inflamable en presencia de llamas abiertas, chispas y descargas
estáticas y calor
Información adicional Liposolubilidad: Miscible en acetona, alcohol, éter,
benceno, cloroformo, etc..
Primeros Auxilios
Inhalación Situar al accidentado donde pueda respirar aire limpio y fresco,
mantenerle inmóvil y caliente. Controlar la respiración, si es irregular o se
detiene, practicar respiración asistida. No administrar nada vía oral. Si está
inconsciente ponerle en posición de seguridad y buscar inmediatamente
asistencia médica.
Ingestión No provocar el vómito. Buscar ayuda médica inmediatamente.
Mantener a la víctima inmóvil y caliente. Si el paciente está consciente, darle a
beber agua.
Contacto con los ojos En caso de llevar lentes de contacto, quitarlas de
inmediato. Lavar abundantemente los ojos con agua limpia y fresca durante, por
lo menos, 10 minutos, tirando hacia arriba de los párpados y buscar asistencia
médica.
Contacto con la piel Retirar la ropa contaminada. Lavar la piel vigorosamente
con agua y jabón o un limpiador de piel adecuado. No utilizar disolventes o
diluyentes. Si persiste el daño buscar ayuda médica.
Proteccion
Protección Respiratoria: EPI: Máscara filtrante para la protección contra gases
y partículas.
Protección de las manos: EPI: Guantes de protección contra productos
químicos.
Protección de los ojos: EPI: Pantalla facial Características: Marcado “CE”
Categoría II. Protector de ojos y cara contra salpicaduras de líquidos.
Protección de la piel: EPI: Ropa de protección con propiedades antiestáticas.

5. Bibliografía 
Las referencias deben citarse en texto con el apellido de los autores y el año entre ( ), por ej.: (Newman &
Giddings, 2014), (Newman & Cragg, 2007; Sasidharan, Bhat, & Chandrasekaran, 2016). En este apartado se
debe incluir el listado de las referencias citadas en el texto en orden alfabético según el estilo APA de
referencias.  
 
Ebada, S. S., Edrada, R. A., Lin, W., & Proksch, P. (2008). Methods for isolation, purification and structural
elucidation of bioactive secondary metabolites from marine invertebrates. Nature Protocols, 3(12), 1820–
1831. https://doi.org/10.1038/nprot.2008.182 
Neshat, A. (2016). Synthesis, characterization and photophysical properties of some 3,3[prime or minute]-
bisindolyl(aryl)methanes. RSC Advances, 6(39), 32839–32848. https://doi.org/10.1039/C6RA01391K 
Newman, D. J., & Cragg, G. M. (2007). Natural Products as Sources of New Drugs over the Last 25
Years. Journal of Natural Products, 70, 461–477. 
Newman, D. J., & Cragg, G. M. (2012). Natural products as sources of new drugs over the 30 years from 1981 to
2010. Journal of Natural Products, 75(3), 311–335. https://doi.org/10.1021/np200906s 
Newman, D. J., & Giddings, L.-A. (2014). Natural products as leads to antitumor drugs. Phytochemistry
Reviews, 13(1), 123–137. https://doi.org/10.1007/s11101-013-9292-6 
Sasidharan, R. S., Bhat, S. G., & Chandrasekaran, M. (2016). Amplification and sequence analysis of phaC gene
of polyhydroxybutyrate producing Vibrio azureus BTKB33 isolated from marine sediments. Ann
Microbiol, 66(1), 299–306. https://doi.org/10.1007/s13213-015-1109-y 
 
Contribución de los autores: Describa en un párrafo corto el rol de cada uno de los autores. Por
ejemplo: conceptualización: NCM, AFC, ETC, búsqueda bibliográfica: AFC y ETC, redacción del
documento: NCM, AFC, revisión del documento: NCM, AFC, ETC… Todos los autores declaran
haber leído y aceptado la versión enviada de este documento.