República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación Universitaria

Universidad Nacional Experimental “Rómulo Gallegos”
Decanato de Ingeniería, Arquitectura y Tecnología
Ingeniería en Hidrocarburos
San Juan de los Morros; Estado - Guárico
Unidad Curricular: Control de Calidad

Tecnologías para la Obtención de Etilbenceno

Facilitador: Bachilleres:
Ing. Ninno Marning Georman Hernández C.I: 28012331
Carla Ereipa C.I: 27262355
Orlando Vargas C.I: 31835014
Albanys Petre C.I: 26848080
Jomar Torrealba C.I: 30276139
Duban Hernández C.I: 25887636

Mayo; 2020

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 Tecnología Polimeri Europa o Versalis S.p.A para obtención de Etilbenceno

Versalis está en condiciones de ofrecer una tecnología de producción de

etilbenceno actualizada y flexible, basada en los catalizadores patentados basados en
zeolita PBE-1 para la alquilación y PBE-2 para las etapas de transalquilación. La
tecnología es confiable y probada a escala industrial con una planta de raíz de hierba
de etilbenceno con una capacidad de 645 KTA métrica, que se inició con éxito en
2009 para alimentar una planta de 600 Ktric Styrene aguas abajo.
Las características clave de la tecnología Versalis son:

 Alta selectividad y excelente estabilidad de los catalizadores basados en

zeolita PBE-1 y PBE-2, junto con altas capacidades de diseño, siempre orientados a la
confiabilidad, seguridad y gran atención a los detalles, también basados en la
experiencia industrial de Versalis como productor de etilbenceno y estireno.
 La tecnología Versalis Ethylbenzene de fase líquida tiene varias ventajas
sobre las tecnologías tradicionales sin zeolita, especialmente sobre la tecnología
basada en cloruro de aluminio:

 bajos costos de inversión y mantenimiento ya que todos los equipos en

la sección de reacción están hechos de acero al carbono; sin necesidad de
aleación especial o revestimiento de superficie
 bajos costos de operación debido a que no es necesario lavar y
neutralizar el reactor
 bajo impacto ambiental porque el proceso y el catalizador gastado no
generan aguas residuales; después de su larga vida útil y varios ciclos de
reacción / regeneración, es un material completamente inerte
 alta selectividad, debido a un mayor rendimiento del catalizador, lo
que resulta en una alta pureza de etilbenceno

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 La tecnología patentada de etilbenceno aprovecha los sólidos conocimientos y las
actividades continuas de Versalis tanto en el desarrollo de procesos como en el
desarrollo y producción de catálisis basada en zeolita.

Tecnología para la Alquilación de etilbenceno (EBMax℠) ExxonMobil/Badger

Los catalizadores de zeolita de ExxonMobil son el corazón del proceso Badger

EBMax®. Originalmente desarrollado por Mobil Oil, la familia de catalizadores de
zeolita MCM-22 revolucionó la producción de etilbenceno (EB). Con su alta
actividad y selectividad para EB, los catalizadores ExxonMobil permiten un proceso
simple de fase líquida que reduce drásticamente las temperaturas de operación y, por
lo tanto, reduce el tamaño de los equipos y el consumo de energía, todo mientras
mejora la calidad del producto de etilbenceno.

Hoy, TechnipFMC Badger Process Technology y ExxonMobil continúan

construyendo sobre una relación de más de 35 años para ofrecer una tecnología
optimizada, rentable y fácil de operar para permitir el éxito de nuestros clientes para
la producción de EB en la cadena de valor de Styrenics.

Reactor de alquilación

Un reactor de alquilación utiliza el catalizador ExxonMobil para convertir benceno

y etileno en etilbenceno (EB) en la fase líquida. Una pequeña fracción del EB se
alquila adicionalmente a polietilbencenos (PEB), que se recupera en la destilación y
se convierte nuevamente en EB en el reactor de transalquilación.

Reactor de transalquilación

Un reactor de transalquilación utiliza el catalizador ExxonMobil para convertir la

pequeña cantidad de PEB con benceno en la fase líquida. El efluente se envía a
destilación para recuperar la producción adicional de EB.

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Purificación

Un tren de destilación para reciclar el exceso de benceno a los reactores, aislar el

etilbenceno como producto y recuperar PEB para la transalquilación y rechazar los
subproductos pesados que pueden usarse como combustible.

Liderazgo en tecnología de etilbenceno

ExxonMobil continúa siendo uno de los principales proveedores de catalizadores

EB en el mundo.

Desde 2001, casi dos tercios de toda la capacidad EB nueva y de reemplazo fue
autorizada por Badger y utiliza catalizadores ExxonMobil. A partir de 2017, los
catalizadores ExxonMobil se implementaron en unos 35 clientes EBMax y han
permitido nuevas unidades de base, renovaciones de tecnología más antigua y
expansiones de la capacidad de etilbenceno, incluidas muchas de las unidades más
grandes del mundo. Los catalizadores ExxonMobil representan más del 56% de la
producción mundial de etilbenceno, más de 20 millones de toneladas métricas por
año, en los procesos Badger EBMax y Badger Vapor Phase.

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 Tecnología Polimeri Europa
Catalizadores
CATALIZADOR: PBE-1 Catalizador a base de zeolita
El catalizador PBE-1 PBE-1 es el catalizador de elección en zeolita patentado por
Polimeri Europa o Versalis S.p.A para tecnologías de etilbenceno a través del benceno,
alquilación con propileno y respectivamente etileno. El benceno se alquila primero con el
olefina que forma el producto monoalquilado (etilbenceno).
Una pequeña cantidad de subproductos dialquilados están completamente recuperados en
un separado paso de transalquilación con formación de benceno Cumeno adicional. El
catalizador PBE-1 es igualmente eficaz para alquilación y transalquilación reacciones
llevadas a cabo también en fase líquida como en fase mixta. PBE-1 es un catalizador
basado en beta zeolita que muestra niveles de rendimiento inusuales e inigualables en la
síntesis industrial de cumeno y etilbenceno debido a su combinación única de propiedades
de extrazeolita y zeolita.
La morfología de la zeolita es también una peculiaridad de catalizador PBE-1. La
pequeña dimensión de cristales de zeolita junto con su uniforme distribución permite una
difusión más rápida de reactivos y productos dentro y fuera de los cristales de zeolita que
conducen a una mejor actuación en términos de monoalquilación selectividad y formación
insignificante de precursores de coque reconocidos.
CATALIZADOR: PBE-2 Catalizador a base de zeolita
Más recientemente, el nuevo catalizador patentado a base de zeolita PBE-2 ha sido
desarrollado específicamente para la transalquilación industrial DEB. La naturaleza de la
zeolita utilizada en PBE-2 no ha sido revelada. en una patente reciente, se informa que una
composición catalítica basada en una zeolita de tipo Y, caracterizada por una peculiar
porosidad extra zeolítica (la porosidad del aglutinante) tiene una permorfame sobresaliente
en la transalquilación DEB a EB
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Tecnología EBMax ExxonMobil/Badger
Catalizadores
CATALIZADOR: Zeolita MCM-22
Propietaria de Mobil es el catalizador del proceso de etilbenceno en fase líquida
EBMax, realizado a 160-220 ° C. En el proceso EBMax, el benceno se alimenta al
fondo del reactor de lecho múltiple lleno de líquido. El etileno se alimenta
conjuntamente con benceno y también entre los lechos de catalizador para apagar el
calor de reacción. Las relaciones típicas de alimentación de benceno a etileno están
en el rango de 3 de 5.
El catalizador de zeolita MCM-22 puede ser más selectivo de monoalquilato que
la mayoría de las zeolitas de poro grande, y es muy estable. Se han logrado
duraciones de ciclo en el transcurso de 3 años
Figura: Estructura de un catalizador de zeolita MCM-22
La alta estabilidad particular de MCM-22 se atribuye a la característica única de
la existencia del átomo de T (Si o Al) enterrado no accesible a una pared del canal.
MCM-22. Esta zeolita presenta geometría hexagonal con dos sistemas de poros
independientes entre sí Uno de los canales es sinusoidal con una abertura de poro de
0.41 x 0.51 nm. El otro canal está formado por supercavidades, definidas por anillos
de 12R con dimensiones de 0.71 x 0.71 x 1.82 nm.
CATALIZADOR: Zeolita ZMS-5
En el año 76 Mobil-Badger dio inicio a la primera planta industrial de

Figura: Estructura de un catalizador de zeolita PBE (Beta)
La estructura de la Zeolita PBE-1 y 2 o Beta, da lugar a dos tipos de canales diferentes,
ambos formados por anillos de 12 miembros, pero con diámetros definitivamente
diferentes, uno de 0,55 x 0,55 nm en el rango de poro medio, el otro de 0,76 x 0,64 nm en
La amplia gama de poros. la relación Si / Al está típicamente en el rango de 10-30, aunque
las preparaciones particulares permiten que este rango de relación se expanda hasta cinco
hasta el infinito
Química del Proceso
La alquilación de benceno con etileno es una reacción exotérmica que se efectúa en la
fase líquida y en presencia de catalizadores zeolíticos. Se considera que la reacción es una
sustitución electrónica en el anillo aromático, que tiene lugar mediante un mecanismo de
tipo ion carbonio.
La reacción de alquilación principal lleva a la producción de EB, con el siguiente
esquema:
C6 H6 (l) + C2 H4 (g) C6 H5 CH2 CH3 (l)
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producción de etilbenceno en fase gas, utilizando un reactor de lecho fijo, con un
catalizador basado en zeolita ZMS-5 debido a sus capacidades para procesos
catalíticos heterogéneos en fase vapor, con mejores características que los
catalizadores usados hasta esa fecha, por ser regenerables, selectivos, no corrosivos y
de fácil manipuleo. Así, los catalizadores zeolíticos a base de ZSM-5 son
aluminosilicatos cristalinos hidratados de estructura abierta, constituida por
tetraedros de SiO4 y AlO4 unidos entre sí por los átomos de oxígeno.
Figura: Estructura de un catalizador de zeolita ZSM-5
La aplicabilidad y utilidad de los catalizadores ZSM-5 se debe a que los diámetros
cinéticos de los reactantes y productos, involucrados en los procesos mencionados
son muy cercanos a la dimensión de poros de tal catalizador, que son de 0.54 x 0.56
y 0.51 x 0.55 nm. Las condiciones de operación fueron altas temperaturas (390-
450°C) y altas presiones (1,5-2,0 MPa). Dentro de las ventajas se pueden mencionar
que el catalizador se debe regenerar cada 40-60 días
Química del Proceso
En el reactor de alquilación, el etileno reacciona con benceno, cuya alimentación
excede la necesidad estequiométrica, formando etilbenceno:
C6 H6 + C2 H4 = C6 H5-C2 H5
Benceno Etileno Etilbenceno
El catalizador de alquilación EBMax de ExxonMobil adsorbe con potencia al
benceno. En consecuencia, la formación de subproductos originados por las
 Además, a causa de la presencia de los sitios ácidos del catalizador, el etileno puede reacciones de oligomerización de etileno prácticamente queda eliminada. Se piensa
continuar reaccionando con el producto de EB, generando dietilbenceno, el cual es el que los oligómeros de etileno pueden ser precursores de compuestos pesados que
subproducto principal del proceso: contaminan el catalizador, los cuales reducen su actividad.
El etilbenceno producido se somete a una mayor etilación:
C6 H5 CH2 CH3 (l) + C2 H4 (g) C6 H4 (CH2 CH3)2 (l)
C6 H5-C2 H5 + C2 H4 = C6 H4-(C2 H5)2
Junto con el dietilbenceno, también se producen otros polietilbencenos, pero en Etilbenceno Etileno Dietilbenceno
cantidades mucho menores. Ninguno de los polietilbencenos que se generan constituye una
pérdida de material del proceso, ya que se pueden recuperar en la reacción de El etileno reaccionará con otros alquilbencenos presentes en la alimentación del
transalquilación que se lleva a cabo en una sección especial de la planta, en función del reactor, creando los etilalquilbencenos correspondientes. Ejemplo:
siguiente esquema:
C6 H5-CH3 + C2 H4 = C6 H4- (CH3)(C2 H5)
C6 H4 (CH2 CH3)2 (l) + C6 H6 (l) 2 C6 H5 CH2 CH3 (l) Tolueno Etileno Etiltolueno

Todo el tolueno de la alimentación de benceno de la unidad se presentará en el

producto de etilbenceno, ya sea en forma de tolueno o de etiltolueno.
En el reactor de alquilación se experimenta una pequeña pérdida de rendimiento
a causa de los subproductos pesados que no se convierten con facilidad en
etilbenceno en el reactor de transalquilación. Entre estos materiales se incluyen los
tetraetilbencenos, los polietilbencenos más pesados y los diarilalcanos; estos últimos
se forman por una reacción compleja de transferencia de hidruros. Ejemplo:

C6 H5-C2 H5 + C6 H6 C6 H5- C2 H4- C6 H5 + H2

Diagrama de Flujo Diagrama de Flujo

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Proceso de obtención de EB (Versalis S.p.A) Proceso de obtención de EB (ExxonMobil/Badger)