Tapia Valdivia Edwin

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Previo práctica #2 “Condensación de Claisen-Schmidt”

Obtención de dibenzalacetona

Objetivo

• Conocer y realizar una condensación aldólica cruzada para obtener un producto comercial

Reacción general

Mecanismo propuesto
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en alfa, también se
da en algunas cetonas.
Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si,en un medio
básico y a temperatura baja formando un compuesto llamado aldol

El aldol resultante se deshidrata en medio básico por calentamiento para formar un

α,β-insaturado
Esta reacción a diferencia de la condensación aldólica cruzada, la condensación simple no puede
levarse acabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que esto ocasionaría una mezcla de
productos.

En nuestra reacción se debe adicionar primero el benzaldehído para que este forme el enolato y
de esta manera al agregar la acetona se produzca un ataque nucleofílico del enolato sobre el
carbonilo. Además que el benzaldehído sí cuenta con hidrógenos alfa, lo que limita a que haya
solo un enolato en la solución.
 En caso de que utilizara una sola molécula de benzaldehído, al adicionarse a la acetona se
formaría Bencilidenacetona

Si se sustituyera la acetona de los reactivos por benzofenona no se llevaría la reacción debido a la

falta de hidrógenos alfa en los reactivos.

Pero si uno de los reactivos no tiene hidrógenos en alfa, como el pivalaldehído o el benzalaldehído,
y el otro aldehído se adiciona lentamente, la condensación aldólica se da con muy buen rendimiento
y con un solo producto de reacción. También si uno de los compuestos de carbonilo es mucho más
ácido que el otro y se transforma en su ion enolato en preferencia al otro.

Estas reacciones necesitan tener temperaturas bajas como condición para que se lleve a cabo
correctamente la síntesis del producto y principalmente la formación del adol.. Si la temperatura
supera los 5ºC el aldol pierde agua formando el a,b-insaturado.

Diagrama de flujo

Dibenzalcetona

Mezclar en matraz 1.25g de KOH+ 12.5mL de

Erlenmeyer de 50mL agua+ 10mL de EtOH

1.25mL de Benzaldehído

+ Adicionar en orden y
20°C < T < 25°C
0.5mL de acetona

Filtrar y lavar al vacío

con agua fría
 Sólido Líquido

R1

Recristalizar en EtOH

Sólido

Concentra para recuperar R2

Pesa y determina P.fusión
más producto

Cálculos estequiomértricos

Tabla de reactivos y productos

Nombre Estructura o fórmula PM Edo. P. Solubilidad Rombo de

(g/mol/ Físico y fusión seguridad
color y P.
Ebullici
ón
 Benzalde 115.02 Líquido PF:- Agua 3g/L
hído incoloro 55.6°C
PE:17
9°C

Hidróxido NaOH 56.11 Sólido PF: Soluble en

de sodio blanco 318°C agua, alcohol
PE:13 y glicerol
90°C
Etanol C2H5OH 46.07 Líquido PF:- Soluble en
incoloro 114°C agua,
PE:78- alcohol, éter,
79°C cloroformo,
benceno y
acetona
Acetona 58.04 Líquido PF:- Soluble en
incoloro 95.3°C agua, éter,
PE:55. cloroformo y
8- alcohol
56.6°C
Dibenzalc 234.29 Cristale PF:113 Insoluble en
etona s °C agua
amarillo PE:13
s 0°C

Referencias

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993.