ALCOHOLES

¿Qué son?
Compuestos químicos de carbono que
contiene el grupo hidroxilo (-OH)

Tipos de alcoholes
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py)
para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: se obtiene una
cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser
oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enérgico como lo es el
permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como
productos una cetona con un número
menos de átomos de carbono, y se libera
metano.

Nomenclatura
Regla 1. Se elige como cadena principal la de
mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el

grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye

cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos

funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los

alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.

Reacciones de obtencion
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y
los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones
se presentan en la forma siguiente:
Tipos de reacciones
Tipos de Reacciones de Alcoholes
• Deshidración a un alqueno
• Oxidación a un aldehído o cetona
• Sustitución para formar un halogenuro
de alquilo
• Reducción a un alcano
• Esterificación (carboxilatos, tosilatos)
• Síntesis de éteres de Williamson
 Usos
-El etanol, producto de la fermentación de la caña de
azúcar, de la uva y de la manzana Materia prima
química
-El metanol se utiliza en la producción de
formaldehido, mediante su oxidación es usado en
plásticos, pinturas, textiles y explosivosDisolventes
-El metanol se usa como disolvente de pinturas.
-El alcohol etílico se usa como solventes de el agua,
utilizándose como solvente en pinturas, cosméticos
Combustibles
-El metanol se utiliza como combustible en los motores
de combustión interna y aditivo de la gasolina para
mejorar la combustión.Antisépticos
-El alcohol isopropílico al 70% de concentración es
usado como antiséptico externo para la eliminación de
gérmenesOtros usos
-El ciclohexanol y el metilciclohexanol son usados en
el acabado de textiles, procesados de muebles y
quitamanchas

Propiedades
FÍSICAS
INCOLOROS
• LÍQUIDOS
• SOLUBLES EN AGUA (hasta hexanol)
• PUNTO DE EBULLICIÓN, FUSIÓN Y DENSIDAD: Aumentan con la cantidad de
carbonos

QUIMICAS
SUSTANCIAS POLARES
• SE COMPORTAN COMO ÁCIDO O BASE
• REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN, HALOGENACIÓN, DESHIDROGENACIÓN
Y OXIDACIÓN

Toxicidad
METANOL
• LDLo (oral en humanos): 4.28 mg/kg• Producto
inflamable
• Daño al sistema nervioso, ceguera
permanente, dermatitis, malformaciones
congénitas, insuficiencia renal y hepática• 25-
100 ml fatal
ETANOL
• LDLo: 1400 mg/kg
• Irritación en ojos, náuseas, mareos, vómito,
cefalea, dermatitis, congestión alcohólica, daño
cerebral, hígado y riñones
.• Lo que no se oxida se excreta por sudor y
orina
• Induce al aborto
• Cáncer de laringe, sulfato de dietilo como
agente responsable
PROPANOL
• Líquido y vapores inflamables
• Lesiones oculares graves
• Somnolencia, vértigo, narcosis
BUTANOL
• Líquido inflamable, los vapores pueden formar
mezclas explosivas
• Daño en córnea, dermatitis, depresión del
sistema nervioso central, irritación en tracto
respiratorio, daño a pulmones, coma y muerte
en grandes dosis
PENTANOL
• LD50 3030 mg/kg (rata oral)
• Toxicidad acuática
• Visión borrosa, irritación en la piel y vías
respiratorias. Afecta hígado y riñones
• Efecto narcótico
HEXANOL
• LD50 720mg/kg
• Encima de 41°C mezcla explosiva con aire•
Neuropatía periférica
HEPTANOL
• DL50 500mg/kg (rata)
• Irritación ocular grave, narcosis
• Contamina el agua
OCTANOL
• DL50 >500mg/kg (rata)
• Irritación ocular, neumonía química,
somnolencia y mareos