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EJERCICIOS DE CLASE EJERCICIOS DE CLASE

ANÁLISIS ORGÁNICO CLÁSICO ANÁLISIS ORGÁNICO CLÁSICO

1. Un líquido café con punto de ebullición 198- 1. Un líquido café con punto de ebullición 198-
200 °C no contiene N, S o halógenos. Es 200 °C no contiene N, S o halógenos. Es
insoluble en agua y bicarbonato de sodio, insoluble en agua y bicarbonato de sodio,
pero se solubiliza en hidróxido de sodio. pero se solubiliza en hidróxido de sodio.
Reacciona con cloruro de acetilo y nitrato Reacciona con cloruro de acetilo y nitrato
cérico, pero no genera precipitado con cérico, pero no genera precipitado con
fenilhidracina. En la prueba con agua de fenilhidracina. En la prueba con agua de
bromo se observó un precipitado blanco y bromo se observó un precipitado blanco y
con cloruro férrico se obtuvo una coloración con cloruro férrico se obtuvo una coloración
violeta. El tratamiento del compuesto con violeta. El tratamiento del compuesto con
ácido cloroacético generó unos cristales ácido cloroacético generó unos cristales
blancos con punto de fusión 102-103°C. blancos con punto de fusión 102-103°C.

2. Un sólido blanco tiene un punto de fusión 2. Un sólido blanco tiene un punto de fusión
187-188 °C y sólo contiene C, H y O. El 187-188 °C y sólo contiene C, H y O. El
sólido es soluble en agua con pH ácido. Se sólido es soluble en agua con pH ácido. Se
obtienen resultados negativos en las pruebas obtienen resultados negativos en las pruebas
con KMnO4, Br2/CCl4, C6H5NHNH2 y con KMnO4, Br2/CCl4, C6H5NHNH2 y
CH3COCl. En la neutralización con NaOH CH3COCl. En la neutralización con NaOH
se obtuvo un equivalente de neutralización se obtuvo un equivalente de neutralización
igual a 59. El producto de reacción con igual a 59. El producto de reacción con
anilina dio cristales con punto de fusión 225- anilina dio cristales con punto de fusión 225-
226°C. 226°C.

3. Un sólido amarillo (A) contiene nitrógeno, 3. Un sólido amarillo (A) contiene nitrógeno,
disuelve en NaHCO3 con dificultad. Da disuelve en NaHCO3 con dificultad. Da
color violeta con cloruro férrico (FeCl3) y un color violeta con cloruro férrico (FeCl3) y un
color amarillo pálido con el reactivo color amarillo pálido con el reactivo
acetona-hidróxido de sodio. Oxida el acetona-hidróxido de sodio. Oxida el
hidróxido ferroso fácilmente y decolora la hidróxido ferroso fácilmente y decolora la
solución de bromo. El producto de la solución de bromo. El producto de la
bromación (B) funde a 118°C. El producto bromación (B) funde a 118°C. El producto
de la nitración (C) funde a 121-122°C. El de la nitración (C) funde a 121-122°C. El
compuesto original funde a 114°C. compuesto original funde a 114°C.
Identifique A, B y C. Identifique A, B y C.

4. Un líquido incoloro soluble en agua y éter 4. Un líquido incoloro soluble en agua y éter
tiene punto de ebullición 96-97°C. Su tiene punto de ebullición 96-97°C. Su
solución acuosa es neutra. Decolora el solución acuosa es neutra. Decolora el
bromo en tetracloruro de carbono. No bromo en tetracloruro de carbono. No
reacciona con fenilhidrazina ni con cloruro reacciona con fenilhidrazina ni con cloruro
férrico pero reacciona con sodio para dar férrico pero reacciona con sodio para dar
burbujas. El compuesto original reacciona burbujas. El compuesto original reacciona
con cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo para dar con cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo para dar
un derivado que funde a 48°C. Identifique el un derivado que funde a 48°C. Identifique el
compuesto. compuesto.

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