ESTERES

INTRODUCCION
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R').
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los
ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico
(origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido
sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster
dimetílico del ácido sulfúrico".
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se
produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH
del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
PRINCIPALES REACCIONES:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster
es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos
alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos
los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido
carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del
ácido fosfórico.
Reacciones ácido-base
Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan con
metales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales.

R—COOH + Na
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R—COONa + 1/2 H2
Ácido

Sal

R—COOH + KOH
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R—COOK + H2O
Ácido

Sal
También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales
amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación
dan nitrilos.
Reacciones de esterificación. Ésteres
Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R—COO—R') y agua. La
reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina
esterificación:

2 R—OH +
HO—SO3H
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R—O—SO2—O—R + 2 H2O
Alcohol
Ácido inorgánico
(ácido sulfúrico)
Éster inorgánico

R'—OH +
R—COOH
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R—CO—O—R' + H2O
Alcohol
Ácido inorgánico

Éster carboxílico
Ésta es la reacción de sustitución más importante del grupo —OH de los ácidos
orgánicos.

R—COOH + HO—R'
esterificación
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hidrólisis
R—COO—R' + H2O
Ácido + alcohol

Éster + agua
Si se esterifica un diácido con un dialcohol se puede obtener un poliéster. Los
poliésteres tienen un gran campo de aplicación en la síntesis de polímeros de
interés industrial.
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de muchos átomos de
carbono y glicerina (propanotriol).
Por ejemplo en la reacción entre el ácido esteárico y la glicerina se obtiene
estearato de glicerina (estearina, grasa).
De forma análoga, el ácido palmítico (C15H31—COOH)da palmitina, y el ácido oleico,
(C17H33—COOH) da la oleína.
Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolución alcalina (KOH o NaOH) se
produce la reacción de hidrólisis llamada saponificación, en la que se forma la
glicerina y una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos que formaban la
grasa. Esta mezcla, después de purificada, constituye el jabón.
Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de «disolverse»
en las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua.
Nomenclatura de los ésteres
Por su analogía con las sales, los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico
del ácido por -ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y
precedido de la preposición de.
Ejemplos:

ClO3C2H5
CH3—COOCH3
CH3—COO—C2H5
Clorato de etilo
Etanoato de metilo
(Acetato de metilo)
Etanoato de etilo
(Acetato de etilo)

Algunas esencias naturales deben su aroma a la presencia de distintos ésteres:

Esencias
Ésteres responsables del aroma
Albaricoque
Butiratos de etilo y amilo.
Coñac y vino
Heptanoato de etilo.
Frambuesa
Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmín
Acetato de bencilo.
Manzana
Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotón
Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Piña
Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Plátano
Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas
Formiato y heptanoato de etilo.

Notas:
Amilo = pentilo.
Isoamilo = isopentilo.
El ácido isovaleriánico es (CH3)2CHCH2COOH.
El ácido undecílico es CH3(CH2)9COOH.

NOMENCLATURA:
Los esteres se forman durante la reacción de los ácidos con los
alcoholes
La nomenclatura de los esteres se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
Si el grupo Ester no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el
grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O

etilo /etano ato de acetato

(proviene del alcohol) (proviene del ácido)

· Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los

esteres.
· El caso de los esteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno.
Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los esteres
siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte
del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica
del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento
se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es
la que determina cual es la cadena del alcanoato.
Los esteres de los ácidos carboxílicos monobásicos son, habitualmente,
líquidos con agradable olor. El Ester etílico del acido fórmico posee olor
a ron, el Ester butílico del acido butírico , olor a piña (ananás) etc.
el aroma agradable de las flores , frutas y bayas se debe , en gran
medida a la presencia de unos u otros esteres en los mismos.
Esta es también una propiedad de los esteres.
los esteres sintéticos en forma de esencias de frutas se utilizan junto
con otras sustancias aromáticas en la producción de perfumes etc.
ESTERÉS EN LA ALIMENTACION:
Los esteres son los que dan el color característico de las frutas; es decir,
que son empleados naturalmente como :
Aditivos Alimentarios
Estos mismos esteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a
fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
también se pueden encontrar en Productos Farmacéuticos ya que de esta
forma dan el olor a los medicamentos .
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con esteres.
Propiedades físicas
Los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insoluble en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes
orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidro-solubles que los
hidrocarburos. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces
de hidrógeno entre moléculas de ésteres, los hace más volátiles que un ácido o
alcohol de similar peso molecular.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster
por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un
ácido carboxílico.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y
alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por
ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La
conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un
éster y una base se conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición
de un éster por su reacción con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es
la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente
que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de
sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordar que
en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra
molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres
se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla.
Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se
denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón.
Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando
las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.
FUNCIONAMIENTO
Bajo el nombre de esterasas se comprenden una amplia cantidad de importantes
enzimas que producen la ruptura del enlace éster formado por los ácidos inorgánicos
(fosfórico, sulfúrico) u orgánicos diversos con diferentes alcoholes o tioles. Pese
a las numerosas investigaciones existe todavía cierta incoherencia, dada la escasa
especificidad de acción para muchas esterasas.2 Se han formado seis subgrupos, de
acuerdo con la reacción típica:
Ésteres de ácidos orgánicos
· Con alcoholes RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH
· Con tioles RCOSR’ + H2O → RCOOH + R’SH
Ésteres de ácidos inorgánicos
· Con ácido fosfórico:
- Monoéster fosfórico
- Diéster fosfórico
- Monoéster trifosfórico
· Con ácido sulfúrico: RO-SO3H + H2O → ROH + SO4H2
Carboxílico éster hidrolasas
En este primer subgrupo se encuentran las enzimas características de la hidrólisis
de los lípidos. Las esterasas se presentan tanto en reino animal como en el
vegetal. Algunas reacciones son reversibles, es decir, que son capaces de producir
hidrólisis y síntesis. Las enzimas más importantes son:
- Glicerol-éster hidrolasa.
Conocida comúnmente como lipasa. Proviene del páncreas y se halla también en el
plasma sanguíneo, eritrocitos y leucocitos. También se admite una cierta capacidad
por parte de la mucosa gástrica y del intestino delgado para la síntesis de la
lipasa en vista de que, con la pancreotomía se produce un fuerte descenso del nivel
sanguíneo, pero que vuelve al normal al cabo de algunas semanas. Tiene cierto valor
diagnóstico que los valores en orina que se ven aumentados en los casos de
carcinoma pancreático. Clínicamente se estima que, en parte, interviene una escasa
formación o una normal inhibición de la lipoproteidolipasa en la
hipercolesterolemia, especialmente en conexión con hiperlipemia y quizás otros
trastornos del metabolismo de la colesterina.
- Lisolecitina acil hidrolasa o fosfolipasa B
Está presente en el corazón, hígado, bazo, páncreas y cerebro. Se encarga de
separar los ácidos grasos restantes de la lisolecitina y todos los de la lecitina,
quedando como producto final el éster glicerol fosfórico de la colina, con lo que
conseguimos desintoxicar a la lisolecitina que es hemolítica.
- Acetilcolinesterasa o acetilcolina hidrolasa
Hidroliza la acetilcolina a colina y ácido acético, también actúa sobre otros
ésteres acéticos y cataliza transacetilaciones. Se localiza en el sistema nervioso
central, en las placas terminales motóricas del músculo estriado, en la placenta y
superficie de eritrocitos, así como en los trombocitos.
- Acilcolina acilhidrolasa o colinesterasa
Actúa sobre diversos ésteres de colina, es poco específica. Se encuentra en casi
todos los tejidos, principalmente suero sanguíneo y glándulas como testículos,
páncreas e hígado donde con gran probabilidad se forma y localiza en los
microsomas. Los valores de esta enzima se ven alterados en patologías muy diversas,
como afecciones parenquimatosas hepáticas, hepatitis aguda, colangitis, lesión
alcohólica hepática, cardiopatías descompensadas, malignoma hepático, infarto de
miocardio, síndrome nefrótico, etc.
- Colesterol esterasa
Desdobla los ésteres de la colesterina y de otros esteroles. Se encuentra en el
páncreas, hígado, suero, etc. Su determinación en el suero sanguíneo se utiliza
para el diagnóstico (junto con otras pruebas) y pronóstico de la hepatitis vírica.
- Vitamina-A-acetato hidrolasa
- Carboxílico-éster hidrolasa.
Tioléster hidrolasas
- Cinco enzimas activas sobre acil derivados de la coenzima A, separándola: Acetil
CoA, Palmitoil-CoA, succinil-CoA, 3-hidroxi-isobutiril y 3-hidroxi-3uuu-
metilglutaril-CoA hidrolasa. Están presentes en el hígado, corazón, cerebro y riñón
de cerdo. La cuarta también hidroliza la 3-hidroxipropionil-CoA.
- Tres enzimas actúan sobre acil derivados del glutatión separándolo: S-2-
hidroxiacilglutatión, S-acilglutatión, S-acetoacetilglutatión hidrolasa.
Fosfórico monoéster hidrolasas
Abundan en animales, plantas, bacterias, hongos y levadura.
Se ha observado una variación en sangre en afecciones hepatobiliares y procesos
óseos. La determinación de la enzima leucocitaria se usa para la diferenciación de
tipos de trastornos mieloproliferativos, policitemia y es de algún valor en el
diagnóstico precoz del embarazo. La fosfatasa ácida está muy difundida por los
tejidos humanos, pero con mayor actividad que la alcalina y casi ausente en huesos
y mucosa intestinal. Abunda en los vegetales, levadura e hidroliza difícilmente los
ésteres fosfóricos de amino-alcoholes, mientras que la de la próstata humana lo
hace más rápidamente. La fracción eritrocítica es de gran interés en pruebas de
paternidad.
- Fosfoserina fosfohidrolasa
Interviene en el metabolismo glucídico y en la síntesis de fosfoproteidos y
fosfolípidos, catalizando la reacción: L-(o D)-fosfoserina + H2O → L-(o D)-serina +
ortofosfato
- 5’-ribonucleótido fosfohidrolasa y 3’-ribonucleótido fosfohidrolasa
Ribonucleasas que atacan específicamente a los nucleótidos con grupo fosfato en la
posición que indica en número dando el ribonucleótido correspondiente. Se encuentra
ampliamente distribuida en el cuerpo, siendo los órganos más ricos la próstata,
lóbulo posterior de la hipófisis, hígado, viniendo luego cerebro, riñón,
testículos, etc. La determinación de su actividad sérica se aplica en clínica
paralelamente a la determinación de la fosfatasa alcalina. Se han encontrado
valores superiores al normal en pacientes con tuberculosis, amiloidosis, pacientes
con oclusiones de vías biliares, etc.
- Adenosina-3’-5’-difosfato 3’-fosfohidrolasa
Cataliza la reacción: Adenosina-3’-5’-difosfato + H2O → AMP + ortofosfato También
actúa sobre el 3’-fosfoadenililsulfato.
- Meso-inositol hexafosfato fosfohidrolasa
Es muy específica y se encuentra en el pericarpio de los granos. Buenas fuentes son
el salvado de trigo, arroz, cebada, riñones, Aspergillus, malta de cebada y
alfalfa. Cataliza la reacción: Meso-inositol hexafosfato + 6 H2O → meso-inositol +
6 ortofosfato. En particular las de la flora intestinal bacteriana son de
importancia pues intervienen así en la asimilación del calcio.
- D-glucosa-6-fosfato fosfohidrolasa
Se encuentra en hígado (microsomas) y riñón. Interviene en las últimas etapas de la
glicogenólisis catalizando la importante reacción, muy específica: D-glucosa-6-
fosfato + H2O → D-glucosa + ortofosfato Su déficit es considerado como la causa
originaria de la enzimopatía recesiva autosómica denominada tesaurosis de glucógeno
tipo 1 hepatorrenal o enfermedad de von Gierke-Cori, donde sólo se encuentra el 1-
10% de la cantidad normal de la enzima en el hígado. También actúa sobre la D-
glucosamina-6-fosfato y lentamente sobre la fructosa-6-fosfato.
- D-glucosa-1-fosfato fosfohidrolasa
Cataliza la reacción: D-glucosa-1-fosfato + H2O → D-glucosa + ortofosfato. También
actúa, más lentamente, sobre la D-galactosa 1-fosfato.
- D-fructosa-1,6-difosfato 1-fosfohidrolasa
Se encuentra en las hojas de la espinaca, en el riñón e hígado, pero ausente en
intestino. Es activada por el ion magnesio. Cataliza la reacción: D-fructosa 1,6-
fosfato + H2O → D-fructosa-6-fosfato + ortofosfato.
- Fosfoproteína fosfohidrolasa
Cataliza la reacción: Fosfoproteína + n H2O → proteína + n ortofosfato. Actúa sobre
la caseína y otras fosfoproteínas. La enzima del bazo también actúa sobre fosfatos
fenólicos y fosfoamidas.
Fosfórico diéster hidrolasas
Son las fosfodiesterasas, por escindir tan sólo uno de los enlaces de un diéster-
ortofosfórico, siendo necesaria luego la acción de una monofosfoesterasa para la
completa hidrólisis del diéster. Abundan en la cáscara de arroz y el veneno de las
serpientes.
- Ortofosfórico diéster fosfohidrolasa
Se encuentra en el bazo y en la serpiente Crotalus adamanteus. Da un monoéster
fosfórico y un alcohol. La del bazo forma 3’-nucleótidos.
- L-3-glicerofosforilcolina glicerofosfohidrolasa
Produce colina y glicerol-1-fosfato.
- Desoxirribonucleato oligonucleotidohidrolasa y desoxirribonucleato 3’-
nucleotidohidrolasa
Despolimerizan los desoxirribonucleoproteidos y los ácidos desoxirribonucleicos de
elevado peso molecular a mononucleótidos y mononucleótidos, según: DRNA + (n-1) H2O
→ n oligo-desoxirribonucleótidos Otras nucleasas de la mucosa intestinal y la
fosfodiesterasa completan la hidrólisis. Ambas enzimas se encuentran en las células
de diversos órganos, con mayor cantidad en los tejidos de gran actividad mitósica,
pero mientras que la primera localizada en el núcleo celular es prácticamente
inactiva y sólo se activa al agregar iones magnesio, la segunda es inactivada por
estos iones. Ambas se hallan en el plasma sanguíneo humano. Se han podido comprobar
también en el líquido cefalorraquídeo y se excretan por la orina. Algunas
patologías en las que se ha observado una variación de esta enzima son afecciones
pancreáticas, hepatitis, leucemia, lupus eritematoso, etc.
Trifosfórico monoéster hidrolasas
- La desGTP trifoshidrolasa
Libera trifosfato y desoxiguanosina y actúa también sobre el GTP (guanosina
trifosfato).
Sulfúrico éster hidrolasas o sulfatasas
Hidrolizan los sulfatos de ésteres según: R-O-SO3H + H2O = ROH + SO4H2
- Arisulfato sulfohidrolasa
Actúa sobre un fenolsulfato. Se encuentra en moluscos, caracol, aspergillus, riñón
y cerebro de hombre y de la rata.
ESTA PARTE NO SE COMO PONERLA PARA Q SIGA COMO TEXTO
Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina, un polialcohol de tres átomos de
carbono, con los ácidos grasos. La glicerina (o glicerol) puede considerarse como
un azúcar-alcohol que deriva biológicamente de la dihidroxiacetona (una
cetotriosa); sus tres grupos hidroxilo pueden reaccionar con uno, con dos o con
tres ácidos grasos para dar lugar respectivamente a los monoacilglicéridos,
diacilglicéridos y triacilglicéridos
La función de los triacilglicéridos en las células vivas es de naturaleza
energética: constituyen depósitos de combustible metabólico rico en energía al que
la célula puede recurrir en períodos en los que escasean los nutrientes procedentes
de su entorno. Se almacenan en forma de gotículas microscópicas que forman un fase
separada del citosol acuoso circundante. Como sustancias de reserva los
triacilglicéridos presentan dos ventajas significativas con respecto a los
polisacáridos como el almidón o el glucógeno, que comparten con ellos esta función.
En primer lugar, por ser sustancias altamente reducidas (o hidrogenadas), su
oxidación libera más del doble de energía que una cantidad equivalente de glúcidos,
que presentan un grado de oxidación mayor y por lo tanto no son tan ricos en
energía. En segundo lugar, por ser sustancias hidrofóbicas, pueden almacenarse en
forma anhidra, sin que el organismo tenga que soportar el peso adicional del agua
de hidratación de los polisacáridos, mucho más hidrofílicos. Por esta razón, los
animales, que dependen en gran medida de la locomoción para desarrollar sus
funciones vitales, recurren preferentemente a los lípidos como material de reserva,
ya que la misma cantidad de energía en forma de polisacáridos hidratados
dificultaría sus movimientos debido al exceso de peso; los vegetales, por ser
estáticos, no tienen este problema, por lo que pueden recurrir en mayor medida a
los polisacáridos para almacenar su combustible metaból
USOS EN LA MEDICINA
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de
etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del
asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La
nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos
sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo
se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo
(utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el
sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser
manejados con cuidado.

AFECTACION EN EL ORGANISMO DEL EXCESO Y CADENCIA DE ESTE TIPO DE COMPUESTOS

-Excesos en el organismo
· Hepatitis aguda
La mayoría cursa en forma asintomática o en forma de síndrome viral inespecífico
sin ictericia; las que se presentan con los síntomas clásicos (ictericia, astenia,
dolor en hipocondrio derecho y náuseas) son menos frecuentes y por lo general
constituyen un cuadro autolimitado que se resuelve totalmente en 1 a 3 meses.
En síntesis, la mayoría de las hepatitis agudas cursan en forma anictérica, la
resolución de los síntomas y de los valores de enzimas elevadas se produce en menos
de 6 meses y es particularmente frecuente en la infancia, por lo que el primer
concepto que se debe destacar es que la mayoría de los pacientes que las tuvo, no
lo saben. En estos casos la única evidencia es el aumento de transaminasas y la
conversión serológica. Las hepatitis agudas tienen características clínicas
similares, independientemente del virus que las provoca. La mayoría de los brotes
se deben a hepatitis A (HA) o en algunos países subdesarrollados a la hepatitis E
(HE). La morbimortalidad de las hepatitis B (HB), C (HC) y D (HD) está dada
principalmente por el riesgo de evolución a la cronicidad y a las formas
fulminantes. Se ha descripto la hepatitis G, cuya relevancia clínica aún no está
establecida.
Cuando se presenta clásicamente, la hepatitis viral aguda es sugerida por el
interrogatorio, el examen físico y los hallazgos del laboratorio, compatibles con
injuria hepática.
· Colangitis
La CA tiene lugar como resultado de una infección bacteriana sobreagregada a la
obstrucción del árbol biliar. De las complicaciones más comunes de los cálculos en
la vesícula, la colangitis es la entidad más rápidamente letal, lo que hace que el
diagnóstico y el tratamiento rápidos sean imperativos. Los pacientes que no
responden al tratamiento conservador y que no tienen un drenaje apropiado presentan
tasas de mortalidad que se aproximan al 100%.
La bilis es normalmente estéril, pero se cree que la obstrucción biliar altera sus
defensas antibacterianas, lo que permite el acceso de las bacterias al tracto
biliar; aunque la ruta precisa de infección no se conoce, el ascenso a partir del
duodeno y la siembra a partir de la vena porta son las fuentes más probables. Una
vez que la bilis es colonizada, la ectasia permite la multiplicación bacteriana y
el aumento de la presión intraductal secundario a la infección facilita la
diseminación hacia los vasos linfáticos y la circulación sistémica. La obstrucción
biliar es necesaria pero no suficiente para causar colangitis. La obstrucción
parcial se asocia con una tasa más alta de infección que la obstrucción completa, y
la obstrucción secundaria a cálculos se asocia con una tasa mucho mayor de
colangitis que la obstrucción de origen neoplásico. Los microorganismos aislados
con mayor frecuencia en esta patología son E. coli, Enteorococcus, Klebsiella y
Enterobacter.
Lesión alcohólica hepática
Consiste en el depósito de grasa en el interior del hepatocito (célula hepática).
Es la lesión hepática más frecuente y se observa en la mayoría de los alcohólicos.
Se produce debido a que el alcohol produce cambios en el metabolismo de las grasas.
El alcohol favorece el transporte de los ácidos grasos al hígado no sólo a partir
del tejido adiposo (graso) sino también a partir del intestino delgado. Además, la
ingestión crónica de alcohol incrementa la actividad de varias enzimas que
intervienen en la síntesis de unas grasas llamadas triglicéridos y fosfolípidos.
Por último, en el alcoholismo crónico existe una alteración que dificulta la
excreción de la grasa al torrente sanguíneo.
La lesión principal consiste en el depósito de vacuolas de grasa de distinto tamaño
en el interior del hepatocito. Estas vacuolas se van uniendo progresivamente hasta
formar una gran vacuola que desplaza el núcleo de la célula hepática hasta su
periferia. En ocasiones se produce lesión celular, ya sea por la distensión que
produce la vacuola o por una alteración en las membranas del hepatocito que induce
una respuesta inflamatoria.
También existe una forma especial de esteatosis en los alcohólicos que recibe el
nombre de esteatosis microvesicular alcohólica. Se caracteriza por la presencia de
múltiples vacuolas grasas de pequeño tamaño en el interior del hepatocito que no
suelen desplazar al núcleo. Se acompaña de una sintomatología más florida, con
acusados trastornos del metabolismo de las grasas.
· Síndrome nefrótico.
El síndrome nefrótico transtorno renal causado por un conjunto de enfermedades,
aumento en la permeabilidad de la pared capilar de los glomérulos renales que
conlleva a la presencia de niveles altos de proteína en la orina (proteinuria),
niveles bajos de proteína en la sangre (hipoproteinemia o hipoalbuminemia), ascitis
y en algunos casos, edema y colesterol alto (hiperlipidemia o hiperlipemia) y una
predisposición para la coagulación.
El motivo es una lesión del glomérulo renal, ya sea ésta primaria o secundaria, que
altera su capacidad para filtrar las sustancias que transporta la sangre. Los daños
causados en el paciente serán más o menos graves, pudiendo surgir complicaciones en
otros órganos y sistemas. Sin embargo, en función de la afección y del tipo de
lesión, estos sujetos presentan un buen pronóstico bajo un tratamiento adecuado.
· Colesterol
El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y
en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en
el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede
del griego χολή, kole (bilis) y στερεος, stereos (sólido), por haberse identificado
por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul
quien le dio el nombre de «colesterina», término que solamente se conservó en el
alemán (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.
Otras enfermedades
cardiopatías descompensadas
malignoma hepático
infarto de miocardio
relacionado con el colesterol
Carencia de esteres - tesaurosis de glucógeno tipo 1 hepatorrenal o enfermedad de
von Gierke-Cori, donde sólo se encuentra el 1-10% de la cantidad normal de la
enzima en el hígado.

http://www.slideshare.net/MIEDOAZUL/esteres-y-eteres
http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido16.htm
http://www.intramed.net/sitios/librovirtual1/pdf/librovirtual1_38.pdf
http://www.bago.com/BagoArg/Biblio/gastroweb229.htm