Ponencia: AVANCES EN LA EVALUACIÓN DE ESTERES DE SACAROSA PARA LA BIORREMEDIACIÓN EN

ACUIFEROS Y SUELOS.

Mtro. Rafael M. Islas Ojeda*; Dr. Raúl Cortes García.

*rislas@uv.mx; Instituto de Investigaciones Multidisciplinarias (IIM) U.V.

Una de las principales causas de contaminación del ambiente son los derrames de petróleo. Los
hidrocarburos varían en su habilidad de ser degradados. Un ejemplo de contribución a la resolución de
problemas ambientales desde los derivados de carácter sucroquímico es el proyecto de investigación del
Instituto de Investigaciones Multidisciplinarias (IIM) de la Universidad Veracruzana denominado:
Evaluación de esteres de sacarosa (ES) en la biorremediación de derrames petroleros en acuíferos y
suelos.

La evaluación de la efectividad de los mono y di ésteres de la sacarosa como surfactantes alternativos,

basados en la capacidad detergente y excelente biodegradabilidad de los esteres de sacarosa,
presuponen un gran potencial como surfactantes alternos para la dispersión y biodegradación en
derrames y contaminación de crudo y aceites pesados en suelos y acuíferos. El objetivo de esta
dispersión en acuíferos, a través de emulsiones microscópicas y una mayor superficie de contacto con las
partículas contaminantes, es favorecer la biodegradación por bacterias y algas mediante el surfactante
alternativo: Ester de sacarosa (ES).

La biorremediación proceso el que se degradan los contaminantes ambientalmente dañinos y se

convierten en compuestos no tóxicos, se define como el uso de sustancias ecológicamente amigables,
tales como: detergentes biodegradables, organismos vivos, componentes celulares y enzimas libres, a fin
de realizar una mineralización, o una transformación parcial, la humificación de los residuos o de agentes
contaminantes y una alteración del estado redox de metales. En el suelo el proceso de oxidación es
llevada a cabo por hongos y bacterias, debiendo airearse el suelo por lo que se usará también celulosa
del bagazo de caña.

El IIM UV propone y trabaja en el diseño de una planta piloto para la obtención económica de una
mezcla de esteres de sacarosa. Se escogió la transesterificación de un triglicérido de grasa o aceite con
sacarosa, usando un catalizador básico en dimetil formamida (DMF) o dimetil sulfóxido CH3SOCH3
(DMSO) como solventes, el producto obtenido contiene >50% de mono ésteres, > 10% de di y
poliésteres, sacarosa sin reaccionar, y triglicéridos. Cuando los esteres de ácidos grasos se
transesterifican con la sacarosa se forma metanol, que puede ser removido por destilación. Esto
desplaza el equilibrio en favor del éster de sacarosa aumentando el rendimiento del producto.
DMF
C12 H22 O11 + C17 H35 COOCH3 C12 H21 O10 OCOC17 H35 + CH3 OH (monoestearato + alcohol)
DMF
C12 H22 O11 + 2 C17 H35 COOCH3 C12 H20 O9 (OCOC17 H35)2 + 2CH3 OH (diestearato + alcohol)

CH₃OCOR + S-(OH)₈ ↔ CH₃OH↑ + (OH )₇— S —OCOR (S = Sacarosa)

El producto crudo puede ser usado para formular detergentes biodegradables. Conteniendo un 70% de
monoéster y 30% de di, tri y otros esteres mayores. Los esteres de sacarosa, poseen naturaleza
hidrofílica y lipofílica que los convierte en surfactantes y emulsionantes biodegradables que tienen la
capacidad de reducir la tensión superficial, aumentar la dispersión y mostrar poderes detergentes
especialmente superiores a otros surfactantes.

Los ésteres de azúcar tienen varias ventajas como tensoactivos. Un tensoactivo no iónico es aquel cuya
molécula no posee ninguna carga neta. Se dice que es uno de los mejores detergentes. Un agente
tensoactivo no iónico conocido y muy frecuentemente utilizado en química y biología es el producto
comercial o éster de sacarosa “Tween" (Tween 20, 60, 80…), que forma parte de la familia de ésteres de
azúcar, constituidos por un grupo osídico hidrófilo y una cadena grasa hidrófoba. Este producto será
evaluado y comparado con productos comerciales tales como, dispersantes y detergentes comerciales,
utilizados en el control de derrames petroleros.

Otras experiencias han demostrado que los ácidos grasos de los aceites vegetales en el proceso de
biorremediación sirven como fuente de carbono y mejoran la degradación de hidrocarburos (Mudge y
Pereyra, 1999)a. Los ésteres de aceites vegetales se han utilizado en procesos de biorremediación con
éxito; Al-Darbi et al., 2005b condujeron experimentos utilizando otros ésteres como el biodiesel derivado
de aceites vegetales, para estudiar sus efectos sobre la biodegradación del petróleo crudo, encontrando
que el biodiesel demostró un considerable potencial para la extracción del crudo de playas
contaminadas.

El proyecto del ES se justifica debido a la importancia de los recurrentes derrames de aceites pesados del
petróleo, motivados por diferentes causas tales como rompimiento de ductos, accidentes carreteros,
explosiones no controladas de pozos de exploración y explotación. Sarmiento, et al.,c (2003) reportan de
1993 a 2003 un total de 521 emergencias relacionadas con residuos peligrosos dentro de los cuales se
encuentra con 42% al petróleo. En Veracruz en 2009 se reportaron 11 sitios contaminados con
hidrocarburos, (la Profepa levantó este año, 30 actas administrativas por derrames en Veracruzg) y
aunque no se cuenta con las estadísticas de los dos (2) últimos años las noticias de este tipo de
incidentes son frecuentes, lo que obliga a diversos actores entre los que se encuentran: PEMEX,
Secretarías de Estado, Gobiernos Estatales y Ayuntamientos Municipales a acudir a la resolución
inmediata y de mediano y largo plazo de los daños ambientales producidos, en particular la
contaminación de suelos, cultivos y cuerpos de agua como arroyos, ríos, esteros, y lagunas. En los casos
graves de derrames marinos costas y playas, arrecifes y en general toda la fauna de los diversos cuerpos
de agua. El costo y la efectividad de los productos y las técnicas empleadas en la biorremediación deben
impulsar la mejora continua de unos y otras, pudiendo ser optimizada con la adición de surfactantes,
como los esteres de sacarosa, los que disminuyen la tensión superficial y pueden hacer biodisponible al
hidrocarburo, mejorando por tanto su biodegradabilidad. Así mismo se pueden mejorar los tiempos y la
efectividad de la biorecuperación con la adición de celulosa, particularmente la que proviene del bagazo
de caña, lo que aumenta la superficie de contacto facilitando la acción biodegradante de bacterias,
levaduras y algas. Esto nos ha permitido abrir otra línea de investigación concurrente con la experiencia
obtenida en el trabajo de investigadores de la UV en Coatzacoalcos, (García Torres Reyna et al f); cuyo
trabajo determinó la eficiencia de remoción de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) y de
hidrocarburos totales del petróleo (HTP) de un suelo contaminado con petróleo crudo, utilizando dos
tipos de residuos agroindustriales, la cachaza y el bagazo de caña de azúcar como enmiendas y
texturizante para biorremediación, con resultados positivos. Por lo que un siguiente paso será el
investigar el efecto de la celulosa y nanocelulosa proveniente de la caña de azúcar en la biorremediación.

Por cuanto hace a la propuesta para una planta piloto productora de ésteres de sacarosa en base a
resultados obtenidos en el laboratorio, y extrapolados a un modelo de planta piloto el rendimiento a
partir de 0.9072 kg de sacarosa y 12.5192 kg de ácido metíl linoléico (MLO) sería de 5.4431 kg de esteres
de sacarosa (esteres de aceite linoleico) una vez recuperado el solvente (DMF) y el metanol. Asumiendo
un 100% de conversión y recuperación de sacarosa sin reaccionar el rendimiento es de un 95%.

El ácido linoleico es un ácido graso polinsaturado, con dos dobles enlaces. CH3– (CH2)4–CH=CH–CH2–
CH=CH–(CH2)7–COOH. El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los
aceites vegetales. Su fórmula química empírica es C18H34O2 o bien, la desarrollada, CH3 (CH2)7CH=CH
(CH2)7COOH)

Esquema de la planta piloto para obtención de esteres de sacarosa.

La planta piloto servirá para hacer pruebas con distintos aceites vegetales cuyos contenidos de ácidos
grasos varían y por lo tanto se esperaría obtener mezclas de esteres de sacarosa, de acuerdo a tales
contenidos. Siendo los más prometedores el aceite de jatropha, de coco y de ricino. Sí como otros
susceptibles de evaluación como el aceite de jojoba y el de cascarilla de salvado de arroz. Como se
señaló al inicio de este trabajo el producto crudo puede ser usado para formular detergentes
biodegradables de bajo costo en base a la transesterificación con sacarosa (ES) cuya utilidad práctica sea
principalmente la biorremediación.

Bibliografía
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SAYDA CHIÑAS CÓRDOVA Y AGENCIAS. La jornada Veracruz sábado 14 de julio de 2012.