Hidrocarburos Acíclicos

1. Compuestos Saturados yRadicales Univalentessin

Ramificaciones

1.1. Compuestos Saturados no Ramificados

Los primeros 4 hidrocarburos acíclicos saturados sin ramificaciones son llamados:

metano, etano, propano y butano. Los nombres de los miembros superiores a 4

carbonos en ésta serie se constituyen de un prefijo numérico griego designando el número

de carbonos en el hidrocarburo, seguido por el sufijo “ano”, omitiendo la letra “a” con la

que finaliza el término numérico. El nombre genérico para los hidrocarburos acíclicos
saturados (ramificados o no ramificados) es “alcanos”.

n Nombre n Nombre
1 Metano 11 Undecano
2 Etano 12 Dodecano
3 Propano 13 Tridecano
4 Butano 14 Tetradecano
5 Pentano 15 Pentadecano
6 Hexano 16 Hexadecano
7 Heptano 17 Heptadecano
8 Octano 18 Octadecano
9 Nonano 19 Nonadecano
10 Decano 20 Icosano
n Nombre n Nombre
21 Henicosano 60 Hexacontano
22 Docosano 70 Heptacontano
30 Triacontano 80 Octacontano
40 Tetracontano 90 Nonacontano
50 Pentacontano 100 Hectano
 Para distinguir los hidrocarburos no ramificados con 4 o más carbonos de sus
contrapartes ramificadas, existe una convención de agregar una “n-“ al inicio para indicar

que se trata del compuesto lineal con dicho número de carbonos. Como ejemplos
podemos encontrar al n-butano, n-pentano, n-hexano, etc. Las posiciones en la cadena se

numeran de un extremo al otro con números arábigos:

2 4 6 8
H3C CH3
1 3 5 7 9
n-nonano

1.2. Radicales Univalentes no Ramificados

Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos acíclicos saturados no

ramificados por la remoción de un hidrógeno de uno de los átomos de carbono terminales

se hacen nombrar reemplazando la terminación “ano” del nombre del hidrocarburo

respectivo por la terminación “il” cuando se utilizan como prefijos e “ilo” cuando se
nombran como sustantivos. El átomo de carbono al que se le quitó un hidrógeno se le

asigna el número 1. Éste hecho adquiere relevancia cuando se necesite nombrar radicales
ramificados, tema que se verá más adelante en este documento. El nombre genérico para

éste tipo de radicales (ramificados o no ramificados) es “alquilo”.

CH2 CH2
4 2
n-Pentil(o) H3C
5 CH2 CH2
3 1
CH2 CH2 CH2 CH2
n-Decil(o) H3C
9
CH2
7
CH2
4
CH2
2
CH2
10 8 5 3 1
2. Compuestos Saturados y Radicales Univalentes con
Ramificaciones

2.1. Compuestos Saturados Ramificados

Un hidrocarburo acíclico saturado ramificado es nombrado anteponiendo las

denominaciones de las ramificaciones o radicales al nombre de la cadena más larga

presente en la estructura del hidrocarburo.Pero antes de entrar en el estudio del

procedimiento sistemático hay que decir que existen nombres retenidos por convención
para un grupo pequeño de hidrocarburos saturados que son aceptados por la IUPAC. A

continuación se enumeran.

Nombre
Estructra
Aceptado
H3C CH3
Isobutano
CH3
H3C
CH3
Isopentano
CH3
H3C
CH3
Neopentano
H3C CH
3

Estos hidrocarburos pueden ser nombrados con sus nombres sistemáticos o por los
nombres aceptados por la IUPAC.

Para empezar el estudio primero se debe definir “cadena” como la secuencia

alternada de átomos de carbono y enlaces químicos sin repetir, que comienza y termina en
átomos de carbono que por supuesto deben ser distintos. Existen dos tipos de cadena
dentro de un compuesto ramificado. La cadena principal y las cadenas secundarias o

ramificaciones.

La cadena principal se determina aplicando reglas específicas que a continuación se

expondrán, mientras que las cadenas secundarias se logran determinar al conocer

previamente la cadena principal. Las cadenas secundarias son todas aquellas cadenas que
surgen o nacen en uno de los átomos de carbono pertenecientes a la cadena principal; y

que por el enunciado que define a cadena, finaliza en otro átomo de carbono que debe ser
terminal, también conocido como carbono primario. Los carbonos dentro de un

hidrocarburo acíclico saturado se pueden dividir en cuatro categorías:

 Carbonos Primarios (p - Terminales): Átomo de carbono situado en uno de

los extremos de la estructura del compuesto. Se encuentra unido a otro

átomo de carbono y a 3 átomos de hidrógeno.

 Carbonos Secundarios (s): Átomo de carbono que funciona como eslabón

dentro de la estructura del hidrocarburo. Está unido a 2 átomos de carbono

y a 2 de hidrógeno.

 Carbonos Terciarios (t): Átomo de carbono del cual se desprende una

cadena lateral (ramificación). Si dicho carbono se encuentra en una cadena

principal entonces la ramificación a la que da origen es una ramificación de

cadena principal, pero si el carbono ya se encuentra dentro de una

ramificación, entonces la ramificación a la que da origen es una ramificación

de ramificación creando el concepto de ramificación compleja. Éste tipo de

carbonos están unidos a 3 átomos de carbono y a 1 átomo de hidrógeno.
  Carbonos Cuaternarios (c): Átomo de carbono del cual se derivan 2 cadenas

laterales. Es el tipo de carbono que tiene agotados todos sus enlaces y no

posee átomos de hidrógeno conectados a él.

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

A continuación se enumeran los pasos para nombrar el compuesto.

a) Se define primero la cadena principal siguiendo las siguientes reglas:

a.1. La cadena principal siempre debe ser la cadena más larga dentro de la
estructura del compuesto. Dado que tiene que encontrarse la cadena más

larga se tienen que buscar cadenas que comiencen y terminen por átomos
primarios.

La cadena más larga encontrada es de 7 carbonos por lo tanto el compuesto llevará

el nombre de heptano.
 a.2. Si dentro de la estructura del hidrocarburo saturado acíclico ramificado

existen dos o más cadenas con la misma longitud máxima, se escoge la

cadena que posea el mayor número de sustituyentes (cadenas laterales).

Incorrecto Incorrecto Correcto

CH3 CH3 CH3
7 7
5 6CH 5 6CH CH3
2 3 3 6
5 3
H3C 3 4 CH3 H3C 2 CH3
43 H3C 4 2 CH3
1 1 7 1
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
Sustituyentes = 2 Sustituyentes = 3 Sustituyentes = 4
------ ------- 2,3,5-Trimetil-4-propilheptano

a.3. Si las cadenas tienen la misma longitud máxima y el mismo número de

ramificaciones, entonces se escoge la cadena con la serie de localizadores

que sea menor. Para reconocer cual serie de localizadores entre dos de
ellas es menor se sigue el siguiente enunciado:

Cuando dos series de localizadores conteniendo el mismo número de localizadores se

comparan término por término en orden ascendente, se considera “menor” aquella serie

que posea el menor numeral como localizador en la aparición de la primera diferencia.

A esta forma de comparación se le conoce como orden lexicográfico. No se debe

de confundir éste orden con el orden numérico. Para ejemplificar se puede comparar 15

con 139. Según el orden lexicográfico primero se tiene que comparar la primera posición
en de ambos números, 1=1. Como son iguales se consideran los siguientes dígitos, 3<5.

Como son diferentes entonces se puede decir que el 139 es menor que 15 según el orden
lexicográfico.
Existen casos en que dos series de localizadores son validas

2 4 4 2

H3C CH3H3C CH3

1 3 5 5 3 1
CH3 CH3

3-Metilpentano

Correcto Incorrecto
Serie de localizadores : (2,3,5) Serie de localizadores : (2,4,5)
CH3 CH3
4 2 3 5
H3C 3 H3C 4
6 CH3 1 CH3
5 2
1 6
CH3 CH3 CH3 CH3
2,3,5-Trimetilhexano (no 2,4,5-Trimetilhexano)
Correcto Incorrecto
Serie de localizadores: (2,7,8) Serie de localizadores: (3,4,9)
CH3 CH3
9 5 3 2 6 8
8 2 CH3 3 9 CH3
H3C 7 1 H3C 4 10
10 6 4 1 5 7
CH3 CH3 CH3 CH3
2,7,8-Trimetildecano (no 3,4,9-Trimetildecano)

Correcto Incorrecto
Serie de localizadores: (4,5) Serie de localizadores: (5,6)
CH3 CH3

8 6 2 2 4 8
5 5
H3C 4 CH3 H3C 6 CH3
9 7 3 1 1 3 7 9
CH3 CH3
4,5-Dimetilnonano (no 5,6-Dimetilnonano)
 a.4. Si aún no hay una cadena principal única, entonces se escoge la cadena

que posea el mayor número de carbonos en la ramificación más pequeña

de entre las ramificaciones que tenga.

Incorrecto
CH3 CH3
13
H3C11 12 H3C
H3C H3C
H3C 10 H3C
9
H3C H3C
H3C 6 7 8 H3C 6 7
CH3 CH3
CH3 9 CH3
8
4 5 CH3 4 5 CH3 10 11
CH3 CH3
12 13
2 3 CH3 2 3 CH3
CH3 CH3
1 1
Sustituyentes : 6 (4 metilo y 2 ramificaciones complejas)
Serie de localizadores : 3,5,7,7,9,11
Si ordenamos numéricamente el tamaño de las ramificaciones nos queda:
1,1,1,1,8,9

Correcto
 CH3

2 H3C
H3C
1 3 4
H3C
5 6
H3C
H3C 8 7 CH3
CH3
10 9 CH3
CH3
12 11CH3
CH3
13
Sustituyentes : 6 (3 metilo, 1 etilo y 2 ramificaciones complejas)
Serie de localizadores : 3,5,7,7,9,11
Si ordenamos numéricamente el tamaño de las ramificaciones nos queda:
1,1,1,2,8,8
7,7-Bis(2,4-dimetilhexil)-3-etil-5,9,11-trimetiltridecano
La diferencia se genera en el cuarto elemento de la colección de ramificaciones

ordenadas de menor a mayor. Y por orden lexicográfico se tiene que escoger la serie
“mayor” que termina siendo 1,1,1,2,8,8. Nótese que los últimos dos dígitos no se revisan ya

que en la primera diferencia es donde se determina cual serie es la mayor.

a.5. Si dos o más cadenas aún compiten por ser la cadena principal, entonces
se escoge la cadena que posea las ramificaciones menos ramificadas.

Incorrecto
CH3
4 2
H3C 5 CH3
3 1

6 8 10
CH3
H3C 12
7 9 11

CH3
Sustituyentes: 2 (ramificaciones complejas)
Serie de localizadores: 5,6
 Serie de tamaño de ramificaciones: 3,8
Serie de ramificaciones en ramificaciones: 1,1
5-Isopropil-6-(1-propilpentil)dodecano (Incorrecto)

Correcto
CH3

H3C CH3
2 4 6 8 10
CH3
H3C 5 12
1 3 7 9 11

CH3
Sustituyentes: 2 (ramificaciones complejas)
Serie de localizadores: 5,6
Serie de tamaño de ramificaciones: 3,8
Serie de ramificaciones en ramificaciones: 0(la ramificación en el localizador 5),1
6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano

a.6. La última regla para escoger la cadena principal se basa en el orden

alfabético de los nombres de las ramificaciones. Más adelante se indicarán

las reglas para ordenar las ramificaciones y determinar cual de ellas se

escribe primero en el nombre de la estructura. Pero aquí se define que si se

han agotado todas las demás reglas, la cadena principal será aquella que le

asigne el menor número localizador a la ramificación que aparezca primero

en el nombre final.
 Retomando el ejemplo del inciso a.4 se puede ejemplificar la última regla. Existe

una cadena que no se verificó en esa regla, y que a continuación se explica porqué la
cadena principal mostrada en el inciso a.4 sigue siendo la correcta. ¿Qué pasaría si se

numera la cadena considerada como principal al contrario? Como ambas cadenas

pertenecen a la misma secuencia de carbonos todas las reglas anteriores a ésta fallarán en

diferenciar cuál debe ser escogida como cadena principal.

Incorrecto
CH3
H3C
12
H3C
13 11 10 H3C
9 8
H3C
H3C 6 7 CH3
CH3
4 5 CH3
CH3
2 3 CH3
CH3
1
Nombre Incorrecto Nombre Correcto
7,7-bis(2,4-dimetilhexil)-11-etil-3,5,9- 7,7-Bis(2,4-dimetilhexil)-3-etil-5,9,11-
trimetiltridecano trimetiltridecano
Serie de Localizadores según aparecen en el Serie de Localizadores según aparecen
nombre de la estructura: en el nombre de la estructura:
7,7,11,3,5,9 7,7,3,5,9,11

Nótese la diferencia entre los localizadores de ambas versiones. Los primeros dos
localizadores no muestran cambio alguno, pero en el caso de la ramificación “etilo” que se

encuentra a la mitad del nombre tiene 11 en un lado y 3 en el otro. Según la regla a.6
tenemos que escoger los localizadores que ofrezcan la serie menor según el orden

lexicográfico. Por ello ésta última regla hace que se desestime la cadena generada al
numerar al contrario la cadena que es considerada principal.
 Las reglas a.6 y a.3 son similares hasta cierto punto. La diferencia radica en que la

regla a.3 no revisa la naturaleza de las ramificaciones mientras que la regla a.6 si lo hace al
requerir primero ordenar alfabéticamente las ramificacionespor su nombre para luego

verificar si la serie de localizadores resultante es la menor.

Otro ejemplo de la aplicación de ésta última regla es la siguiente estructura:

Incorrecto Correcto
H3C H3C
3 5 7 9 8 6 4 2
H3C 6 H3C 5
1 CH3 10 CH3
2 4 8 10 9 7 3 1

CH3 CH3
6-butil-5-etildecano 5-butil-6etildecano
Serie de localizadores: 6,5 Serie de Localizadores: 5,6

Como se puede observar, nuevamente se están enfrentando dos opciones que se

generan a partir de la misma cadena pero que poseen direcciones de numeración

contrarios. Es en estos casos donde todas las demás reglas fracasan en diferenciar cuál de

las dos opciones debe ser considerada la cadena principal. Comenzando el análisis de
nuestro ejemplo tenemos una cadena máxima de 10 carbonos por lo que las otras dos

cadenas de 2 carbonos “etilo” y 4 carbonos “butilo” son las que se deben ordenar
alfabéticamente. Como el butilo va primero, la serie que le otorgue el localizador mínimo

será la serie que indicará la dirección correcta de numeración para la cadena principal.

b) Luego de haber determinado la cadena principal se procede a nombrar las

ramificaciones. Como ya se ha dicho previamente el orden en el que aparecen

las ramificaciones en el nombre de la estructura se determina alfabéticamente y

todas ellas se anteponen al nombre de la cadena principal.
 H3C CH3

CH3
Ramificaciones Cadena Principal
2 4 2 4
H3C CH3
1 3 5 H3C CH3
1 3 5
CH3
CH3

Metil(o) pentano
[Ramificaciones][Cadena Principal] = 3-Metilpentano

A cada uno de los sustituyentes (ramificaciones) se les adjunta el numeral asignado

al átomo de carbono dentro de la cadena principal donde la ramificación nace. Los

localizadores y los nombres de las ramificaciones se separan por guiones. Si la estructura

posee más de una ramificación y estas ramificaciones son diferentes, dichas ramificaciones
son separadas también por medio de guiones. Hay que hacer notar que la última

ramificación no lleva un guión como separador entre ella y el nombre de la cadena

principal.

Ramificaciones Cadena Principal

CH3 CH3

7 5 3 7 5 3
6 CH3 CH3
H3C 1 H3C 6 1
8 4 2 8 4 2

CH3 CH3
metil(o) , etil(o)
octano
3-etil-6-metil
[Ramificaciones][Cadena Principal] = 6-Etil-3-metiloctano
 El nombre del hidrocarburo deberá ser escrito todo en minúsculas. La única

excepción es la primer letra que aparezca, no importa si es de la cadena principal

(hidrocarburo lineal) o si es de una ramificación (hidrocarburo ramificado).

Por otra parte, si existen dos o más ramificaciones iguales o repetidas dentro de la

estructura dichas ramificaciones se agrupan y se mencionan una única vez en el nombre.

Los localizadores de cada una de ellas se ordenan de menor a mayor y se separan por

comas: 2,2,3,5. El separador entre localizadores y el nombre de la ramificación sigue siendo

un guión, mientras que al nombre de la ramificación que se encuentra repetida se le

antepone un prefijo de multiplicidad que indica el número de veces que aparece dentro de
la estructura. No debe existir ninguna separación entre el prefijo de multiplicidad y el

nombre la ramificación.

Los prefijos de multiplicidad varían según se trate de una ramificación simple (sin
sub-ramificaciones) o de una ramificación compleja (con sub-ramificaciones).

Ramificación 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Simple di tri tetra penta hexa hepta octa nona deca
tri heptaki
Compleja bis tetrakis pentakis hexakis octakis nonakis decakis
s s

Ejemplos:
 CH3 CH3
2 4
H3C 3 CH3
1 5
CH3
2,3,4-Trimetilpentano (Correcto)
2-Metil-3-metil-4-metilpentano (Incorrecto)

H3C CH3
CH3
2 6 10
78
H3C 3 4 CH3
1 5 9 11
CH3
H3C CH3
2 ramificaciones simples “metil”
2 ramificaciones complejas “(1-metiletil)”
3,8-Dimetil-4,7-Bis(1-metiletil)undecano (Correcto)
3-Metil-8-metil-4-(1-metiletil)-7-(1-metiletil)undecano (Incorrecto)

Más adelante se expondrá a detalle como nombrar a las ramificaciones complejas,

aunque desde ya se puede observar que dichas ramificaciones se encierran entre

paréntesis para indicar que son ramificaciones que poseen sub-ramificaciones dentro de su

estructura.

El orden alfabético en el que aparecen las ramificaciones se designa basándose en

las siguientes reglas:

b.1. Los nombres de las ramificaciones son primero ordenadas alfabéticamente

y luego los prefijos de multiplicidad son insertados.

 H C
6 3
H3C
7 4
5 CH3
3
H3C
CH3
2 1
1 ramificación simple “etil(o)”
2 ramificaciones simples “metil(o)”
Se ordena etil vrs. metil, no se ordena etil vrs. dimetil
4-Etil-3,3-dimetilheptano (Correcto)

b.2. Los nombres de los radicales (ramificaciones) complejos se consideran que

empiezan por la primera letra del nombre del radical complejo. Dicho en
otras palabras si el radical complejo tiene un prefijo de multiplicidad dentro

de su nombre entonces si es tomado encuenta para el orden alfabético de

las ramificaciones.

12 10 8 6 4 2
H3C 7 CH3
13 11 9 5 3 1
H3C
CH3 CH3
CH3
1 ramificación simple “etil(o)”
1 ramificación compleja “(1,2-dimetilpentil)”
Se ordena etil vrs dimetilpentil, no se ordena etil vrs. metilpentil
7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano (Correcto)

b.3. Van a surgir casos en los que dos ramificaciones poseen el mismo nombre
de sub-ramificación y cadena principal de ramificación pero los

localizadores de sus sub-ramificaciones es diferente. En estos casos la

prioridad de citación se le otorga a la ramificación que contenga la menor

serie de localizadores utilizando el orden lexicográfico.

 H3C H3C CH3
H3C

12 10 8 6 4 2
H3C CH3
13 11 9 7 5 3 1
1 ramificación compleja “(1-metilbutil)”
1 ramificación compleja “(2-metilbutil)”
Se compara metilbutil vrs. metilbutil, como son iguales se compara 1 vrs.
2
6-(1-metilbutil)-8(2-metilbutil)tridecano (Correcto)

Con ésta última regla se competa el proceso de nombramiento de los

hidrocarburos saturados con ramificaciones. A continuación se describe entonces como

trasladar las reglas de hasta ahora han sido descritas para los alcanos y ponerlas en uso al
nombrar sus versiones radicales homólogas.

2.2. Radicales Univalentes Ramificados

Los radicales univalentes ramificados que se derivan de los alcanos heredan las
mismas reglas del nombramiento pero existen diferencias pequeñas aunque importantes.

Primero se revisarán losnombres que por convención son aceptados por la IUPAC

dentro de los alcanos ramificados.

 Nombre por Estructura del Nombre Sistemático
Convención Alquilo
H3C
Isopropilo 1-Metiletil(o)
H3C
H3C
Isobutilo 2-Metilpropil(o)
H3C
H3C
sec-butilo 1-Metilpropil(o)
H3C
H3C
tert-butilo 1,1-Dimetiletil(o)
H3C
CH3
CH3
Isopentilo 3-Metilbutil(o)
H3C
CH3
Neopentilo H3C 2,2-Dimetilpropil(o)
CH3
H3C
CH3
tert-pentilo 1,1-Dimetilpropil(o)
H3C

H3C
Isohexilo 4-Metilpentil(o)
H3C

Hay que hacer notar las diferencias que existen entre los prefijos tert, sec y los
prefijos Iso y Neo.

 Los prefijos tert y sec se escriben en itálica y se separan del nombre de la

ramificación por medio de un guión, mientras que los prefijos iso y neo son

lo contrario, no llevan guión y se escriben normalmente.

  Para ordenar alfabéticamente estos nombres por convención los prefijos iso

y neo son tomados en cuenta mientras que tert y sec no son tomados en
cuenta. Esto es debido a que por conveción los prefijos iso y neo son

considerados parte del nombre entero de la ramificación.

La presencia de estos nombres por convención genera una discrepancia a la hora

de determinar la dirección de la numeración en la cadena principal. Debido a que existen

dos formas de nombrar la misma ramificación existen casos en los cuales dependiendo del
tipo de nombre usado en las ramificaciones la numeración de la cadena principal se ve

modificada. Esto sucede cuando se han agotado todas las demás reglas y se necesita hacer
uso de la regla a.6. A continuación un ejemplo.

H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3
H3C H3C
CH3 CH3

En el alcano representado arriba se tiene definida una de las cadenas como máxima

y por lo tanto es la cadena principal. Pero se necesita usar la regla a.6 para determinar el
orden (izquierda-derecha o derecha-izquierda) de la numeración. Para ello se recurre a los

nombres de las ramificaciones.

Ramificació
Nombre Trivial (convencional) Nombre Sistemático
n
H3C CH3
Isopropil(o) 1-Metiloetil(o)

Metil(o) Metil(o)
CH3
 Si ordenamos alfabéticamente estos nombres tenemos: Isopropil(o) / Metil(o)
mientras que para nombres sistemáticos el orden es: Metil(o) / 1-Metiletil(o). Por lo tanto

el resultado es el siguiente:

H3C CH3 H3C CH3

2 4 6 7 5 3
Estructura CH3 CH3
H3C 5 8 H3C 4 1
1 3 7 8 6 2
CH3 CH3
Nombres Sistemáticos en 5-Metil-4-(1-metiletil)octano 4-Metil-5-(1-metiletil)octano
ramificaciones (Incorrecto) (Correcto)
Nombres Triviales en 4-Isopropil-5-metiloctano 5-Isopropil-4-metiloctano
ramificaciones (Correcto) (Incorrecto)

Esta ambigüedad crea dos formas validas de enumerar la cadena principal para la
misma estructura si se hace coordinar con el tipo de nombres en las ramificaciones que se

está utilizando.

En cuanto al procedimiento sistemático para nombrar, los nombres tienen la misma

estructura general que los alcanos.Se comienza anteponiendo las designaciones de las
cadenas secundarias dentro del radical al nombre de la cadena principal del alquilo. La

cadena principal obtiene su nombre según lo expuesto anteriormente en la sección 1.2 de

este documento. Es importante hacer notar ¿en dónde? empieza la cadena principal de un

radical. Para los alcanos el primer carbono y el último son carbonos primarios (terminales),
pero para los radicales el primer carbono siempre será el carbono que está enlazado a la

cadena principal del alcano al que pertenece.

Alcano Radical Alquilo homólogo

5 3 CH2 CH2
4
H3C CH3 H3C CH2
2
CH2
6 4 1 5
3 1
2
 n-hexano n-pentil(o)
5 3 4 2
CH3
H3C 2 1 H3C 1
6 4 5 3
CH3 CH3
1-metilhexano 1-metilpentil(o)

Por lo tanto, la cadena principal será aquella que posea el mayor número de
átomos de carbono y que comience en el átomo de carbono al cual se le sustrajo un

hidrógeno. Dicho carbono como se indicó antes, obtiene el numeral “1” y a partir de él, es
que se numeran los demás carbonos dentro de la cadena principal del alquilo en orden

ascendente.

4 2
1- H3C 1
Metilpentilo 5 3
CH3
CH3
2- 4 2
Metilpentilo H3C
5 3 1
CH3
6
H3C
5 3
5-Metilhexilo
4 1
2

De nuevo para empezar el nombramiento se tiene que conocer primero la cadena

principal, trabajo que recibe una inmensa simplificación al conocer el inicio obligatorio de
ésta dentro de la estructura de la ramificación. Las reglas que van desde la a.1 hasta la a.5

tienen validez a la hora de encontrar varias cadenas compitiendo por ser la cadena
principal de la ramificación. Se omite la regla a.6 dado que ésta regla manipula el

ordenamiento de los numerales en las cadenas principales para indicar cuál es la versión
válida pero como en las ramificaciones el numeral “1” ya se encuentra anclado, la regla

pierde validez.

De la misma manera que ocurre con la cadena principal del alquilo sus
ramificaciones que son sub-ramificaciones si hablamos del alcano de manera global,

utilizan las misma reglas que las ramificaciones para el alcano. De tal manera que
observamos un efecto de re-usabilidad en las reglas para escoger la cadena principal y

nombrar las ramificaciones, cambiando el foco de atención y considerando cada

ramificación como un alcano en pequeño incrustado dentro de la estructura más grande

que en el nivel más alto es el alcano mismo.

Falta indicar la forma en la que se hace ver que una ramificación no es simple sino
que es compleja. Como ya se vio antes en los ejemplos propuestos el nombre completo de

las ramificaciones complejas se encierran entre paréntesis. Existe una forma paralela a ésta
para indicar lo mismo, y es usando apóstrofes en los localizadores dentro de la

ramificación y quitando los paréntesis.

2' CH3
3'

9
H3C CH
1' 1'' 3
H3C 1''
10 7
8 4
CH3
6 5 2
3
CH3 CH
1' 3
H3C 1

H3C 2'
3'
Uso de paréntesis 5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano
Uso de apóstrofes 5,5-Bid-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano
 CH3
4'
3' 2'

H3C H3C CH CH3

13 11 1'' 1' 1'' 3 3 1
12 9 5 2
10 4
8 7 6
1'
H3C CH3
1'' 1''
2' 3'

4' CH3
5'
Uso de paréntesis 7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano
Uso de apóstrofes 7-1’,1’-Dimetilbutil-7-1”,1”-dimetilpentiltridecano

Nótese como se ha enumerado cada uno de los átomos de carbono de las últimas

dos estructuras. La cadena principal tiene la enumeración principal, le siguen las

numeraciones internas de las ramificaciones indicadas con un dígito y un apóstrofe, y por

último están las sub-ramificaciones que son 4 metilos los cuales han sido numerados con
un dígito y dos apóstrofes. De esta forma se puede mostrar gráficamente la encapsulación

que se debe ejercer en las ramificaciones de cada estructura colocando cada ramificación
en un nivel inferior respecto a la cadena principal de la misma.

Ésta encapsulación es trasladada al nombre del hidrocarburo por medio los

paréntesis (…) como ya ha visto, pero al momento de encontrar una ramificación con sub-
ramificaciones complejas se hace necesario usar corchetes […] y hasta llaves {…} según sea

el caso. Las llaves son las que deben ir en el exterior, dentro de ellas se escriben los
corchetes y dentro de los corchetes se escriben los paréntesis.
 9' 7' 5' 3' 1'
H3C 3" H3C
4" 8' 6' 4' 2'
10'
2" CH3
3" 2'''
1"1''' 1"
5' 3' 1' H3C 2" 1''' CH3
4" 3'''
H3C
6' 4' 2' CH3 CH3
4''' 1''''
-[1-(1-metilbutil)hexil]- -{4-[1-(1-metilpropil)-2metilbutil]decil}-

Referencias

1. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A,B,C,D,E,F and H, Pergamon Press,

Oxford, 1979. Derechos Reservados 1979 IUPAC.