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FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Edificio T-5, Ciudad Universitaria, Zona 12, Guatemala, Centroamérica


AREA DE QUÍMICA.

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA


FACULTAD DE INGENIERÌA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
AREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
PRIMER SEMESTRE DE 2018

INSTRUCTIVO
DE
LABORATORIO

INSTRUCTORES

Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo


Ing. Gerardo Ordoñez
Inga. Mercedes Esher Roquel Chávez.

Supervisora de laboratorios: Inga. Eva Leonor Dubón Nájera.


Coordinador Académico Área de Química: Ing. Msc. Erwin Ortiz. CON
MODIFICACIÓN A LA PRÁCTICA 1y 2. Revisado y actualizado. Versión 2018.

PRIMER SEMESTRE 2018


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2018
HORARIO DE LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
PRIMER SEMESTRE DE 2016

Sección Día Horario


A Lunes 10:00 – 12.30
B Martes 10:00 – 12.30
C Miércoles 10:00 – 12.30
D Jueves 13:00 – 15.30
E Jueves 16.00- 19.00
F Viernes 07.00- 09.30

SOBRE LA REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA

Las prácticas de laboratorio se llevarán a cabo una vez por semana (cada sección) en el
horario señalado. Se trabajará en grupos de un máximo de cuatro personas para un total de 20
alumnos por sección, organizados por el instructor. Para la realización adecuada de las prácticas,
deberán atenderse las siguientes indicaciones:
Ver reglamento alterno.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2.

El laboratorio de Química Orgánica 2 presenta más peligros que cualquier otro laboratorio
en cursos generales. El riesgo de sufrir un accidente puede ser disminuido notoriamente, si todas
las instrucciones son cuidadosamente seguidas, si se hacen las cosas con cuidado y sentido
común. Casi todos los reactivos usados en el laboratorio de Orgánica 2 son TÓXICOS, e
INFLAMABLES. Para dar una idea de la toxicidad de estos, puede hacerse mención del CCl 4; si
uno sumerge la mano hasta la muñeca durante cuatro minutos en un recipiente con tetracloruro de
carbono, a través de la piel se absorberá suficiente de este disolvente como para causar la muerte.
El Fenol es otro compuesto que debe ser trabajado con mucho cuidado y con todas las medidas de
seguridad. Si bien es cierto que se limitará el uso de compuestos tan tóxicos, debe de ser tomada
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toda posible precaución para evitar la inhalación, ingestión o derrame de sustancias. Para conocer
de manera adecuada todas las toxicidades de los reactivos a utilizar se hará uso del PROTOCOLO
que se debe presentar en TODAS LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO SEAN INMEDIATAS O
NO y que debe contener las siguientes secciones:

CONTENIDO DEL PROTOCOLO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2

PRESENTACIÓN:

 En cuaderno.
 A mano con lapicero (ÚNICAMENTE LETRA DE MOLDE).
 Con margen simétrico de una pulgada.
 se realizan a mano.

CONTENIDO

 Carátula.
 Diagrama de Flujo de La Práctica.
 Cálculo de Reactivos
 Reacciones.
 Toxicidades y Propiedades Físicas y Químicas.
 Antídotos.

IMPORTANTE: El protocolo puede aumentar en número de secciones de su contenido de


acuerdo al criterio de cada auxiliar y además puede incluir cualquier investigación que el
instructor considere necesaria como conocimiento previo a la práctica.

PROTECCIÓN PERSONAL:
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1. Los ojos deben ser protegidos durante todo el periodo de laboratorio sea o no peligroso lo
que esté haciendo, por ellos son necesarios los lentes de seguridad.

2. Se debe trabajar cerca de otras personas para que estas se den cuenta rápidamente de un
accidente y puedan dar ayuda.

3. El estudiante debe llevar bata protectora.

4. Lávese las manos después de efectuar transferencias de líquidos o cualquier otra


manipulación de reactivos.

5. Cuando se manipule vidrio para meterlo en tapones o mangueras, se debe lubricar con
glicerina o agua al menos y proteger las manos con una toalla. Las manos deben trabajar

muy próximas (Figura 1) para evitar el torque en la pieza.


FIGURA 1.
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6. Cuando trabaje con solventes volátiles utilice la campana de extracción y al momento de


llevarlos a su mesa cerciórese de que los extractores del laboratorio estén activados.

COMO REPORTAR

Las secciones de las cuales consta un reporte de Química Orgánica 2, se describen en el


cuadro siguiente que es el mismo que aparecerá en el reporte en su primera ppagina
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
CATEDRÁTICO:
PRIMER SEMESTRE DE 2018.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:__________________No._________
CALIFICACIÓN:
Sección Ponderación nota Observación
Carátula
Índice
1 Introducción 10
2 Objetivos 05
3 Marco teórico 05
4 Marco metodológico 05
5 pruebas de identificación
6 Resultados 15
7 Interpretación de resultados 30
8 Conclusiones 15
9 Bibliografía 05
10 Apéndice:
10.1 Hoja de datos originales. 01
10.2 Muestra de 05
cálculo/preparación de reactivos
10.3 Fotografías. 04
NOTA TOTAL 100%

Nombre del alumno (a):________________________________________


SECCIÓN DE LABORATORIO:_________día:______ Horario:________
No. Carné: _______________
Fecha de la práctica:______________
Fecha de entrega de la práctica:____________
Firma del alumno (a):________________
Fecha de recibida su nota:___________: Firma:________________
Fecha de revisión:________________: Firma:________________
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En caso de no adjuntar la hoja de datos originales tendrá CERO en el reporte; ya que para
poder realizar el reporte es necesario contar con datos y observaciones obtenidos durante la
experiencia. En caso de inconcordancia entre la hoja de datos originales y los datos u observaciones
citados dentro del reporte automáticamente se anulará dicha sección del reporte.

Es importante dirigirse al lector de una manera impersonal, de manera que expresiones tales
como “obtuvimos”, “hicimos”, “observé”; serán sancionadas descontando un punto sobre cien.

Si son hallados dos reportes parcial o totalmente parecidos se anularán automáticamente


dichos reportes. Recuerde que se lleva un registro de los reportes entregados y se pueden detectar
semejanzas aún de semestres anteriores.

CARATULA E ÍNDICE: Todo reporte deberá contener una caraturla que puede ser la
presentada en la página 5 de este instructivo y un índice de las secciones que trata en su
reporte.

B. INTRODUCCIÓN (se pone al inicio) y si hace resumen se pone al final.

Tiene por objeto que el lector pueda tener una idea completa del trabajo sin tener que leerlo
todo, por lo que debe expresar de una manera general el contenido del mismo. Básicamente debe
responder a los siguientes cuestionamientos:

 ¿Qué se hizo? Se refiere a lo que se alcanzó con el desarrollo general de la práctica

 ¿Cómo se hizo? Se refiere al procedimiento descrito resumidamente, si se utiliza un método


específico mencionarlo, indicar los reactivos utilizados.

 ¿A qué se llegó? Se refiere al resultado específico de la práctica (generalmente incluye el


rendimiento); en el caso de la síntesis de un compuesto puede mencionarse si el método
empleado produce verdaderamente el resultado esperado sobre la base de las pruebas de
identificación y a los resultados en sí.
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 ¿Bajo qué condiciones se hizo? Se refiere a las condiciones de proceso y ambientales si afectas
al fenómeno.
No escriba las anteriores preguntas, recuerde que usted debe de redactar lógicamente.
2. OBJETIVOS: plantean la guía en estudio, por cada objetivo planteado deberá escribirse
u obtenerse un resultado y una conclusión.
3. MARCO TEÓRICO: Describir o plantear solamente lo pertinente relacionada
directamente con la práctica. Fundamentar planteando reacciones o mecanismos de
reacción tanto la síntesis como las pruebas.
4. MARCO METODOLÓGICO: describir los procedimientos utilizados en la práctica y
el diagrama de flujo.
Es una descripción completa del procedimiento seguido en el laboratorio y debe de incluir los

cambios que hayan sido hechos durante la experiencia, debe de ser escrito en tiempo pasado

perfecto.

5. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: Fundamentar las pruebas con reacciones y


mecanismos de reacción.
Las pruebas de identificación tienen como finalidad asegurarse de que el método utilizado es
adecuado para obtener el producto deseado, teniendo como principio la evaluación de propiedades,
tanto físicas como químicas, del compuesto en cuestión; estas pruebas se realizan poniendo en
contacto el compuesto a ser identificado con algún otro compuesto (con el cual se espera un
comportamiento conocido y observable)

La forma de presentar una prueba de identificación es la siguiente:

 Prueba No.
 Nombre de la Prueba:
 Criterio de la Prueba:
 Reacción:
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 Observación:
 Conclusión:

El nombre de la prueba se refiere al reactivo con el cual se trata el compuesto desconocido (por
ejemplo: “Reacción con sodio metálico”); también puede estar relacionado con alguna propiedad del
compuesto ej. “Solubilidad en agua”); o el nombre específico en caso de tenerlo, ej. “Prueba de
Baeyer”.

En el criterio de la prueba se enuncia el comportamiento de la muestra, al ser sometida a la


prueba realizada, según la bibliografía, incluyéndose además la referencia y página de donde se
sacó el criterio.

En reacción debe indicarse la que sucede cuando se lleva a cabo la prueba, debiendo
aparecer debidamente balanceada; en algunas pruebas se evalúan únicamente propiedades físicas,
por lo tanto, se debe indicar que no existe por tratarse de una propiedad física.

La observación se refiere a lo ocurrido en el laboratorio y debe enunciarse en términos de


“producto obtenido en el laboratorio”, sin citar el nombre del compuesto que supuestamente se
preparó.

Finalmente, la conclusión se refiere a si la prueba fue positiva o negativa; es lo único que


debe referirse. Una prueba positiva implica que el compuesto sufrió un cambio químico o físico; en
caso contrario la prueba es negativa.

6 RESULTADOS: Fundamentar con reacciones y mecanismos de reacción las


reacciones.
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7. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

Esta sección corresponde a una demostración, explicación y análisis de todo lo que ocurrió
y resultó de la práctica, interpretando de una manera cuantitativa y cualitativa, tanto los resultados
como los pasos seguidos para la obtención de los mismos. Aún cuando la discusión se apoya en
la bibliografía, no debe ser una trascripción de la misma, ya que el estudiante debe explicar con sus
propias palabras y criterio lo que sucede en la práctica. Cuando se haga uso de la teoría en alguna
parte de la discusión debe indicarse colocando al final del párrafo (que debe ir entre comillas), la
bibliografía de donde se obtuvo la información. La forma de colocarlo es la siguiente: (Ref. No.1,
Pág.5). Además debe analizarse cada uno de los pasos del mecanismo de reacción del compuesto
(en caso de que se haya sintetizado), mencionando aspectos importantes como las concentraciones
de las especies involucradas, temperatura, medio de la reacción, etc.

Otro punto a discutir es el procedimiento experimental, el cual debe ser explicado mediante
la aplicación de conocimientos generales de química y fisicoquímica. Se debe discutir el
procedimiento en una forma ordenada, justificando cada uno de los pasos seguidos para el desarrollo
del experimento, tomando en cuenta las correcciones hechas al mismo. Por ejemplo, debe
explicarse el por qué de un calentamiento para aumentar la temperatura en una reacción, la
importancia de un lavado, y otros.

En cuanto a los resultados propiamente dichos, debe explicarse el por qué de los mismos.
Si el resultado está expresado como un porcentaje de rendimiento, debe explicarse por qué éste es
alto, bajo o incluso superior al 100%. Si es un resultado cualitativo debe mencionarse los
fundamentos en los cuales se basó para obtenerlo.

Por último, sobre la discusión de las pruebas de identificación, debe explicarse qué
propiedad del compuesto se evalúa, la razón por la cual el compuesto debe o no reaccionar con el
identificador, etc. Si alguna prueba resulta negativa, debe argumentarse alguna razón (de tipo
experimental), y debe evaluarse qué tanto afecta el resultado de la práctica.

8. CONCLUSIONES: por cada objetivo se debe dar un resultado y una conclusión.


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Constituyen la parte más importante del reporte. Las conclusiones son “juicios críticos
razonados” a los que ha llegado el autor, después de una cuidadosa consideración de los resultados
del estudio o experimento y que se infieren de los hechos. Deberán ser LÓGICAS, CLARAMENTE
APOYADAS Y SENCILLAMENTE ENUNCIADAS. Esta sección deberá de ser extraída de la
interpretación de resultados ya que allí han sido razonadas.

H. OBSERVACIONES
Las observaciones describen lo ocurrido durante la práctica en una forma empírica, es decir,
solamente se observan las propiedades o cambios visibles que sufren los compuestos sin interpretar
la naturaleza de dichos cambios.

En las observaciones se deben incluir las características de los reactivos (estado, color o
cualquier otra propiedad física); se deben describir los cambios que resultan de la mezcla de algunos
reactivos (donde no necesariamente ocurre reacción), como cambio de color, formación de fases
(describiendo su aspecto), liberación de calor, etc.; también deben mencionarse las observaciones
que se den como resultado de algún procedimiento específico, como calentamiento, filtración, etc.

Finalmente, deben colocarse las observaciones de las pruebas de identificación,


mencionando tanto las características de los reactivos utilizados como identificadores, así como los
cambios que resulten de la mezcla del identificador y el compuesto a identificar. En esta sección
podrá incluir únicamente las observaciones que se encuentren en la hoja de datos originales, de no
ser así tendrá cero en esa sección del reporte.

9 BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. Se deberá observar el protocolo


de las normas APA o las del IICA o normas ISO para plantearlas.

Esta sección consta de todas aquellas referencias (libros, revistas, documentos) utilizados
como base bibliográfica en la elaboración del reporte. Deben de citarse como mínimo 3 referencias
bibliográficas (el instructivo no es una referencia bibliográfica), las cuales deben ir numeradas y
colocadas en orden alfabético según el apellido del autor. Todas deben estar referidas en alguna
parte del reporte (discusión o pruebas de identificación), o de lo contrario no tiene validez.
La forma de presentar las referencias bibliográficas es la siguiente:
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1. Wade, L.G. Jr. “Química Orgánica”


Traducido del inglés.
Segunda edición.
Editorial Prentice Hall.
México, 1993.
Págs.: 69, 84-87.
10. Apéndice. Contenido:
10.1 Hoja de datos originales. Adjuntar al reporte sin ella no tiene validez su reporte.
10.2 Muestra de cálculo y preparación de reactivos: es importante presentar los cálculos
estequiométricos correspondiente.
10.3 Fotografías. Se utilizarán para demostrar lo que usted observó en sus prácticas.

DETALLES FÍSICOS DEL REPORTE

 El reporte debe presentarse en hojas de papel bond tamaño carta escritos a mano.
 Cada una de las secciones descritas anteriormente, deben ir identificadas y en el orden
establecido.
 Todas las partes del reporte deben ir escritas a mano, a 1.5 espacios entre líneas.
 Se deben de numerar las páginas en la parte superior derecha.
 Numerar las ecuaciones entre paréntesis con números arábigos.
 También deberá numerar y titular las tablas, indicar las unidades y dimensiones e indicar la fuente
del reporte de donde proviene la información tabulada.
METODOLOGÍA:
Los reportes se entregarán a los siete días calendario de la realización de la práctica, al iniciar la
práctica siguiente. Indiscutiblemente no se aceptarán reportes tarde. El instructor tendrá una
semana para entregar las notas correspondientes a cortos y reportes, y los alumnos podrán solicitar
revisión de éstos en los próximos 7 días calendario. De no solicitar las revisiones correspondientes
durante este período, el estudiante perderá su derecho a pedir revisiones de este tipo.
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DISTRIBUCIÓN DE LA NOTA

La nota de laboratorio de Química Orgánica 2 está distribuida de la siguiente manera:

Actividad Punteo
cuaderno 02
Reportes 14
Exámenes Cortos 5
Parcial del Laboratorio 2
Examen Final de Laboratorio 2
Total 25

PROMOCIÓN

Durante el semestre y curso de vacaciones, el laboratorio se aprueba con una nota


mínima de 15.25 de 25.00.

CALENDARIO DE ACTIVIDADES (al final de este documento).


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Práctica No. 1
SÍNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO: Reacción SN1.


Autor de la modificación: Ing. Q. Erwin Manuel Ortiz Castillo.

Las siguientes prácticas de laboratorio son las opciones que se han


desarrollado para optimizar recursos en reactivos

OPCIÓN 1. SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO: Reacción SN1.


(Esta no se realizará por falta de alcohol terbutílico). Ver siguientes opciones.
OBJETIVO:
General:

Preparar un Halogenuro de Alquilo a partir de un alcohol y conocer el tipo de


reacción que se lleva a cabo.
Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente
SN1;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
c) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
d) Calcular el rendimiento.

Procedimiento:

1 Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de Cloruro de t-butilo y etiquetar el tubo.


2 Agregarle al tubo del paso 1 un ml (1ml) de HCl concentrado goteado,
despacio.
3 Observar que se formaron 3 fases; la primera fase (la de arriba) es la menos
densa, por lo que es el Cloruro de t-butilo; la segunda fase (intermedia) es el
alcohol t-butilico y; la tercera fase la de abajo es agua más HCl.
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4 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua María para acelerar la reacción
por 1 minuto ( si observa que hay burbujeo hasta allí es el punto, es decir saque
el tubo, ya que se estaría evaporando uno de los productos deseados) , para lo
cual tomará una estufa y la colocará en la campana, en un beaker de 250 cm3
agregar agua y calentarla, el agua no deberá estar a más de 40 oC ya que los
puntos de ebullición para el Alcohol T-butilo es de 82 oC menos 5oC por
corrección barométrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 77oC y para
el Cloruro de t-butilo que es de 58 oC a 760 mm de Hg – corrección por presión
barométrica a la ciudad de Guatemala que es de 5 oC= 53 oC que es el punto
de ebullición a 642 mm de Hg.
5 Al tubo de ensayo con el contenido anterior agréguele 1 ml de agua o 2 si mucho
y observe que una de las fases desapareció. Quedando solamente la fase
superior de menor densidad y la fase inferior de menor densidad, una de las
fases es el Cloruro de t-butilo. (consultar las propiedades físicas de punto de
ebullición y de solubilidad de los reactivos).

OPCIÓN 2. SÍNTESÍS DE UN ALQUENO VÍA E2 y FORMACIÓN DE UN


ÉTER VÍA SN2 conjuntas. Esta es la opción a realizar.

OBJETIVO:
General:

Preparar (1) un Alqueno a partir de un alcohol butanol y KOH(disuelto en Etanol);


(2) preparar un éter (CH3CH2CH2CH2OCH2CH3) y conocer el tipo de reacción que se
lleva a cabo a través del mecanismo de reacción en cada caso. Las reacciones se dan
simultáneamente la E2 compite con la SN2.
Específicos:
a) Que el estudiante plantee (fundamente) los dos mecanismos de reacción: el primero
que es de síntesis de un alqueno cuando se hace reaccionar el butanol
(CH3CH2CH2CH2OH) con KOH en alcohol (Mecanismo de eliminación Bimolecular
(E2); y el segundo La SN2 cuando se hace reaccionar el Alcohol butílico
(CH3CH2CH2CH2OH) con KOH/CH3CH2OH (KOH en etanol) que es a través del
mecanismo de Sustitución Núcleofilica Bimolecular.
b) Que el estudiante investigue las propiedades físicas de los reactivos: puntos de
ebullición, solubilidades etc.
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c) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo


limitante y en exceso?;
d) Fundamentar las prueba de Bayer.
e) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
f) Calcular el rendimiento.

Procedimiento:

1 Tome un tubo de ensayo (se les proporcionaran viales con tapón de 10 cm3).
2 Poner en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2 ml de
solución de KOH/etanol (este se prepara colocando unos 4.00 gramos de KOH
en 15 ml de etanol; esto alcanza para 7 grupos).
3 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua María para acelerar la reacción
por 1 minuto ( si observa que hay burbujeo hasta allí es el punto, es decir saque
el tubo, ya que se estaría evaporando uno de los productos deseados), para lo
cual tomará una estufa y la colocará en la campana, en un beaker de 250 agregar
agua y calentarla, el agua no deberá estar a más de 80 oC ya que los puntos de
ebullición para el Alcohol n-butico es de 118 oC menos 5oC por corrección
barométrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 113oC y para el Alcohol
etílico que es de 78 oC a 760 mm de Hg – corrección por presión barométrica
a la ciudad de Guatemala que es de 5 oC= 73 oC que es el punto de ebullición
a 642 mm de Hg. Elevar la temperatura para que se pueda vencer la energía de
Activación.
4 Se observarán dos fases: la fase superior contiene el alqueno y el éter formado;
y la fase inferior contiene KOH en etanol.
5 En este momento para poder demostrar que se formó el alqueno deberá utilizar
la prueba de Bayer que está ya preparado. En el mismo tubo de ensaye agregue
MnO4- (permanganato) y observará al agitar el tubo que se forma el MnO2
(dióxido de Manganeso en medio básico) y quedará como precipitado en la fase
inferior. Verá algunas coloraciones verde al inicio y luego se transforma en color
café o amarillo al agregar el permanganato.
6 Observar la seguridad en el manejo de reactivos.

OPCIÓN 3: OBTENCIÓN DE UN ALQUENO VÍA DESHIDRATACIÓN: SN2.


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SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO (Por el momento este procedimiento no se


realizará por falta de reactivos).

OBJETIVO:
General:

Preparar un Halogenuro de Alquilo a partir de un alcohol y conocer el tipo de


reacción que se lleva a cabo.
Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
c) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
d) Calcular el rendimiento.

JUSTIFICACIONES:

Los Halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas


utilizándose en la síntesis de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos, aminas, etc.
Además permiten la introducción de grupos sustituyentes más variados, y a ello se debe su
gran valor como agentes de síntesis.

Evidentemente, los halogenuros de alquilo sustituidos dan las reacciones


características de sus demás grupos funcionales, pero, como halogenuros, dan
esencialmente las mismas reacciones que los halogenuros de etilo, isopropilo o ter-butilo.

La mayoría de halogenuros, debido a su mayor peso molecular, tienen puntos de ebullición


considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo
alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el aumento del peso del halógeno, de modo
que el fluoruro hierve a temperatura más baja y el yoduro a la más elevada.
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A pesar de sus polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua,


probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno, pero si son
solubles en los solventes orgánicos típicos. Los halogenuros de alquilo se preparan casi
siempre mediante reacciones en que se sustituye el grupo oxhidrilo del alcohol por el
halogenuro. Esto se logra de muchas maneras, entre las cuales se tiene, hacer reaccionar
un alcohol con una sal del Halogenuro, en presencia de un ácido, la reacción general es:

H+
R – OH + M- X R-X + H 2O

ANÁLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de caracterización


en la misma forma que los alcanos:
 Son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frío
 Son inertes al bromo en tetracloruro de carbono, al permanganato de potasio diluido y al
ácido crómico.

En muchos casos puede detectarse la presencia del halógeno sin recurrir a la prueba de
fusión con sodio. Se caliente la sustancia desconocida por unos pocos minutos con una
solución alcohólica de nitrato de plata, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al
compuesto orgánico y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado que
es insoluble en ácido nítrico diluido. Como en casi todas las reacciones de halogenuros
orgánicos, la reactividad frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden: R—I >R—Br >
R—Cl. Para un átomo de halógeno específico la reactividad decrece según 3>2>1, la
secuencia típica de la formación de iones carbonio, los halogenuros de alilo y bencilo son
mucho más reactivos.
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MÉTODO 1 A PARTIR DE UN ALCOHOL TERCIARIO.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los ácidos halogenhídricos formando
un ion carbonio con el cual anion cloruro forma cloruro de ter-butilo. La sustitución sigue un
mecanismo SN1.

CRISTALERÍA Y REACTIVOS
 Equipo de Destilación Directa.
 Ampolla de Decantación Esmerilada de 100 ó 125 ml.
 Ácido Clorhídrico.
 Alcohol Ter-butílico.
 Cloruro de Sodio.
 Bicarbonato de Sodio.
 Cloruro de Calcio Anhidro.
 Perlas de Ebullición (3)
 Soporte Universal con anillo.
 Matraz de 100 ó 125 ml.
 2 Beackers de 50 ml.
 Beacker de 250 ml.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

0. En una ampolla de decantación (Fig3) de 100 ó 125 ml provista con un tapón esmerilado
coloque 30 ml de ácido clorhídrico concentrado y enfríelo en baño maría.
1. Añada 10 ml de alcohol tec-butílico.
2. Durante 10 minutos sacuda la mezcla ocasionalmente, Para realizar un mejor mezclado
invierta la ampolla teniendo cuidado con el tapón esmerilado.
3. Deje reposar la mezcla durante 5 minutos.
4. Luego de formadas dos fases sepárelas y descarte la capa de ácido clorhídrico añadiendo
a esta última cantidades de Bicarbonato de Sodio hasta que desaparezca la efervescencia
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(Realice esta neutralización en la campana y recordar que la reacción es violenta por lo que
debe añadir pequeñas cantidades inicialmente).
5. Lave rápidamente el producto dos veces con agua salada.
6. Séquelo con cloruro de calcio anhidro (Fig 4) y destílelo armando la unidad para la destilación
(Fig. 2) (el cloruro de ter-butilo hierve entre 50 – 52 °C, por lo que es importante controlar la
temperatura en este rango).
7. Luego mida el volumen recuperado dato necesario para el rendimiento de la reacción.

NOTA PARA ESTA PRÁCTICA ES NECESARIO TRAER HIELO Y SAL COMÚN.

MÉTODO 2 A PARTIR DE UN ALCOHOL PRIMARIO.

CRISTALERÍA Y REACTIVOS

8. Balón de Tres Bocas 24/40.


9. Refrigerante para Reflujo 24/40.
10. Etanol 95%.
11. Ácido Sulfúrico Concentrado.
12. Bromuro de Sodio.
13. Perlas de Ebullición (3).
14. Tapones esmerilados 24/40.
15. Beacker 150 ml
16. Ampolla de Decantación 100 ó 200 ml.
17. Cloruro de Calcio Anhidro.
18. Solución de Hidróxido de Sodio al 10%.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En un balón de 3 bocas de 250 ml. se colocan 30 ml de etanol al 95% y se agregan


cuidadosamente, agitando y enfriando, 33 ml de ácido sulfúrico concentrado. Una
vez fría la mezcla, se agregan 35 ml de agua enfriada con hielo y 30 gr de bromuro
de sodio en polvo; al añadir el bromuro de sodio debe agitarse constantemente.

2. Luego se arma la unidad de reflujo colocando el condensador VERTICALMENTE y


en la boca central del balón (No olvide añadir las perlas de ebullición).

3. En el balón se agrega la solución y se procede entonces al calentamiento


manteniendo una temperatura constante de 35 oC durante 45 minutos; luego eleve
la temperatura hasta que deje de formarse el producto aceitoso blanco que es
insoluble en agua, teniendo cuidado que no se forme espuma en exceso. Tome en
consideración el control de la columna de vapor que nunca debe igualar o
sobrepasar a la columna de agua del refrigerante.

4. Se coloca el contenido del reflujo en un beacker (agua-fase blanca) y se decanta la


mayor cantidad de agua posible procediendo a neutralizarla con bicarbonato de
sodio para eliminar el exceso de ácido presente.

5. En una ampolla de separación (Fig 3) se coloca la parte restante del reflujo y se


procede a recuperar la fase aceitosa en un earlenmeyer, esta se enfría rápidamente
con hielo y agua para evitar que se volatilice.

6. Medir 4 ml de ácido sulfúrico y se le añaden el producto obtenido contenido en una


ampolla, se agita y luego se separa la fase aceitosa.
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7. El producto del paso anterior (fase aceitosa) se lava con 12 ml de agua, luego con
8 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y por último con 12 ml de agua.

8. Después de estos lavados se para el producto a un earlenmeyer al que se agregan


(si hay suficiente producto) 3 gr. De cloruro de calcio anhidro (Fig 4). Se agita
periódicamente y se decanta el líquido en una probeta para medir el volumen
obtenido.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION PARA AMBOS MÉTODOS.

Combustión:
Observar el color de la llama.
Prueba del Br2 en CCl4:
A una porción del producto obtenido añadirle 10 gotas de solución de Br 2/CCl4
Baeyer:
A una porción del producto obtenido añadirle 10 gotas de solución de KMnO 4.
Prueba con AgNO3:
Calentar una porción del producto obtenido con 1 ml de agua y 1 ml de una solución
alcohólica de nitrato de plata e identificar el halógeno por un precipitado. Este
precipitado debe ser insoluble en ácido nítrico concentrado.
Yoduro en acetona:
Agregar a una porción del producto 1 ml de acetona y 1 ml de yoduro de sodio a
anotar las observaciones.
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Figura No. 2

PARA ESTA PRÁCTICA ES NECESARIO TRAER HIELO


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Figura 3. Forma Correcta de Realizar la Separación de Las Fases

Figura 4. Secado de una disolución orgánica y modo de filtrar el agente desecante.


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Práctica No. 2
DESTILACIÓN DE ALCOHOLES

OBJETIVOS:
2.1 GENERAL:
Destilar etanol y determinar el grado de alcohol que posee a través de la
determinación de los grados Gay Lussac y de sus propiedades físicas y químicas
2.2 Específicos:
1) Que el estudiante aprenda a armar el equipo de destilación simple.
Que el estudiante aprenda a utilizar la destilación simple como parte de la técnica
para separar compuestos orgánicos por medio de la propiedad de volatilidad del
etanol y pueda plantear e interpretar los diagramas de destilación.
3) Que el estudiante determine por medio de un picnómetro las densidades antes y
después de destilar y los porcentajes volumen/volumen (Grados Gay Lussac) de
etanol.
4) Que el estudiante utilice el manual del Ingeniero Químico para interpretar la
densidad y los grados Gay Lussac.
5) Consultar el gráfico que contiene el azeotropo del etanol y adjuntarlo en su
investigación.
3. MARCO TEÓRICO:
3.1 DESTILACIÓN SIMPLE:
La destilación es el proceso de separar las distintas sustancias que componen una
mezcla líquida mediante vaporización y condensación selectiva. Dichas sustancias
que pueden ser componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases
licuados, se separan aprovechando la diferencia en sus puntos de ebullición de cada
sustancia. Todo debido a que el punto de ebullición es una propiedad intensiva y no
varía en función de la masa o el volumen aunque si de a presión.
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La destilación simple es una operación donde los vapores producidos son


inmediatamente canalizados hacia un condensador de Liebig, el cual nos enfría de
modo que el destilado se condensa. Su composición será diferente a la que tenía la
solución de que se origina.
3.2 PICNÓMETRO:
Es un instrumento de medición cuyo volumen es conocido y permite conocer la
densidad o peso específico de cualquier fluido a una temperatura determinada, por
lo regular a 20 oC por lo que es necesario traer hielo para enfriar la muestra.
Los grados Gay Lussac corresponden a la denominación del % volumen/volumen en
este caso del Alcohol.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1 Medir la densidad con el picnómetro de la muestra de alcohol etílico o etanol.


4.2 Colocar 125 ml de alcohol etílico (proveniente de las muestras que pida el
catedrático) en un balón esmerilado 24/40.
4.3 Agregarle al balón del paso 4.2 3 perlas de ebullición máximo.
4.4 Se arma el equipo tal como se visualiza en el gráfico que se muestra al final,
con la variación que se utiliza en lugar de mechero una estufa eléctrica.
4.5 Se procede a calentar hasta que se produzca ebullición y condensación.
4.6 Después de haber recolectado unos cincuenta ml de etanol en el recipiente
captador, que puede ser un beaker o un Erlenmeyer, se procede a determinar
la densidad con el picnómetro a 20 oC.
4.7 Después se procede a utilizar las tablas (cuadros en español) que contiene el
Manual del Ingeniero Químico para poder traducir la densidad obtenida por
medición en gramos/ml a %volumen/Volumen ( o Grados Gay Lussac).
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PARA ESTA PRÁCTICA TRAER HIELO.

La única observación que se hace en este equipo es que en lugar de mechero se pone
una estufa eléctrica para evitar que haya un incendio.
Esta práctica ha sido creada y adaptada por Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo en
sustitución de la Identificación de alcoholes debido a que no hay Sodio metálico y alcohol
terciario.
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PRÁCTICA No. 2 (Esta práctica se convierte en opcional, no hay reactivos).


IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES:
OBJETIVOS:

Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea, por medio de la
evaluación de sus propiedades físicas y químicas.
Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio
GENERALIDADES

Los alcoholes son los compuestos orgánicos más versátiles y fáciles de obtener. Como
compuestos de partida de muchos productos comerciales, los alcoholes son materias
primas y por lo tanto de importancia estratégica. La fábrica de automóviles Volkswagen ha
probado recientemente con éxito un motor que trabaja con metanol como sustituto de la
gasolina. Los alcoholes se usan además para hacer plastificantes, recubrimientos
orgánicos, agentes tensoactivos, etc.
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Los alcoholes como derivados de hidrocarburos se parecen en sus características a


aquellos considerados como derivados de agua, ya que se parecen a esta. La solubilidad
de los alcoholes en agua depende del tamaño de la cadena carbonada. Entre mayor sea
el número de carbonos de esta, mayor será su parecido a los hidrocarburos y por lo tanto
su solubilidad en agua será menor. Los alcoholes que tienen un número pequeño de
carbonos (aproximadamente menor o igual que 3) son muy solubles en agua.

La producción de alcoholes se puede llevar a cabo de dos maneras generales, por


síntesis directa en el laboratorio y por fermentación. La primera forma se rige por
procedimientos establecidos, dependiendo del tipo de alcohol que se desea preparar y la
segunda necesita de una fuente de carbohidratos (azúcares) y de tipos específicos de
microorganismos entre los que se pueden mencionar cepas de levaduras.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

NOTA: PARA CADA PRUEBA SE NECESITA UNA MUESTRA NUEVA DE CADA


ALCOHOL SUMINISTRADO.

Reacción con sodio metálico:

Se coloca 1 ml de cada uno de los alcoholes suministrados, en tubos de ensayo limpios y


secos; se agrega un pedazo pequeño de sodio metálico acabado de cortar y anotar las
observaciones. (Utilice lentes de protección personal).
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Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado:

Se coloca 1 ml de ácido sulfúrico concentrado en cada uno de los tubos de ensayo


conteniendo los alcoholes respectivos, gota a gota, con agitación constante y enfriamiento,
observar los resultados y anotarlos.

Solubilidad en agua:

Se coloca 1 ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo y se añade alcohol gota a gota,
con agitación constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente igual al del
agua, anotar las observaciones.

Clasificación de los alcoholes por su velocidad de reacción:

1. Se coloca 1 ml de cada uno de los alcoholes a analizar en tubos de ensayo y se agregan


3 ml de reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl); se calienta los tubos de ensayo ligeramente en
baño de agua a 60 C. Se tapan los tubos, se agita el contenido y se deja en reposo.
2. Luego se observan los tubos inmediatamente después de mezclar el alcohol y el
reactivo; después de 5 minutos, 10 minutos y 1 hora. Si es posible, anotar el tiempo en
que aparezca una turbidez en el tubo de ensayo.
3. Reportar las observaciones en términos de velocidades de reacción relativas.

Reacción con yodoformo:

Se colocan 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, se añaden 10


gotas de solución al 10% de NaOH. Luego se añade gota a gota una solución de
yodo/yoduro de potasio, hasta que aparezca un precipitado o una coloración amarilla. Se
calienta suavemente en baño de agua a 60 C y se deja reposar. Compare los diferentes
resultados.
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IMPORTANTE: Este reporte es inmediato, y realizará la parte experimental de FORMA


INDIVIDUAL. Las muestras desconocidas serán distribuidas por sorteo. La nota es
inapelable y la distribución es la siguiente:

Resultado Práctico y Conocimiento Teórico: 100%

La nota final se verá afectada por un factor de desempeño que incluye: Normas de
Seguridad, Uso de Lentes de Seguridad, Manejo de Reactivos y conducta durante la
experiencia.
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Práctica No. 3
SÍNTESIS DE UN ÉTER
OBJETIVO

Ilustrar la síntesis de un éter, utilizando la una reacción de deshidratación.


Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
c) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
d) Calcular el rendimiento.

GENERALIDADES

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes por la vía ácida, por la acción
de los halogenuros de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los
éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacciones de alcóxidos alcalinos o
fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer método solo es útil para obtener éteres simples y simétricos, teniendo el
inconveniente de que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y
principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se
puede emplear éteres mixtos (asimétricos). El grupo alcoxi reemplaza o sustituye el
halógeno, pudiendo por su mecanismo ser una SN1 o SN 2. (Este último método no lo
utilizaremos porque no hay sodio metálico en este laboratorio del área de Química).
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DE SÍNTESIS DE UN ÉTER POR MEDIO DEL


MÉTODO DE DESHIDRATACIÓN ACIDA. (Este método es que se va a realizar).

1. Arme el equipo que consiste en balón de 250 ml; 1 conector de balón a refrigerante;
un refrigerante; una estufa eléctrica, un termómetro para medir la temperatura
colocado en la forma que le indique el instructor (es decir el vástago del termómetro
debe coincidir con la intersección entre la perpendicular al eje del conector vertical
y la línea paralela al centro del tubo). (vea el esquema que sigue).
2. Utilice un balón de fondo plano o redondo con una capacidad de 250 ml en donde
debe colocar 60 ml de Etanol que puede ser del medicinal o del alcohol que se
pueda conseguir comercialmente. (el alcohol etílico tiene un punto de ebullición de
78 oC a 760 mm de Hg, sin embargo, en la Ciudad de Guatemala es de -5 oC menos
que 78 oC, es decir 78 oC -5 oC= 73 oC). Mientras que el producto que es el éter,
este compuesto tiene un punto de ebullición a 760 mm de Hg de 34 oC menos 5 oC
por corrección barométrica, por la altura a la cual se encuentra la ciudad de
Guatemala, cuya presión barométrica es de 642 mm de Hg), el punto de ebullición
del éter dietilico será de 29 oC, por lo que deberá utilizar un beaker inmerso en un
baño de hielo para recibir este éter.
Al Agregar el etanol dentro del balón de 250 ml (esto lo debe hacer en la campana
por medida de seguridad) agregue 10 ml de ácido Sulfúrico. (Nota: por las
condiciones que se está trabajando esta síntesis, si se utiliza alcohol etílico a 95 o
Gay Lusac (95 % v/v) esta cantidad de ácido es suficiente para hacer la
deshidratación, es decir en la reacción, se elimina una molécula de agua por cada
dos de etanol, sin embargo, si fuera el caso en que se agregue mayor cantidad de
ácido sulfúrico entonces se corre el riesgo de formar el alqueno. Por lo que la regla
es mientras el ácido este diluido, la reacción forma el etanol, pero si es concentrado
la reacción forma el alqueno.
3. Una vez agregado el etanol y el ácido sulfúrico en el balón de 250 ml, póngale 3
perlas de ebullición arme el equipo tal como se muestra en la figura que se presenta.
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4. La estufa debe colocarse en lugar del mechero como aparece en la figura. Ya que
estamos sintetizando un éter que es fácilmente combustible.
5. Colóquele el conector de balón a refrigerante de Liebig (el de tubos concéntricos),
nunca coloque el refrigerante de espiral en forma inclinada ya que no es el
adecuado, ya que los solventes condensables puede formar sellos de líquido y tener
una sobrepresión dentro del tubo espiral y estallar su sistema, por lo que esto se
evita utilizando un refrigerante de Liebig.
6. Conecte dos mangueras una que representa la línea de agua entrando y la otra la
línea de agua saliendo. Y prenda el agua (haga circular el agua en el refrigerante
antes de proceder a destilar y condensar).
7. Destile y recoja la fracción de los primeros 5 ml que representa la cabeza del
destilado.

8. El destilado que nos interesa es el cuerpo del destilado, es decir la fracción que
sigue al destilado de la cabeza, obtenga unos 10 ml de éter formado.

9. Apague la estufa eléctrica.

10. Deje circular el agua dentro del refrigerante hasta que deje de condensar, es decir,
no pase más liquido (condensado) y salga del refrigerante.

NOTA: Este sistema se parece a la destilación del acohol etílico de la práctica número 2
de este instructivo con la diferencia que ahora se le agrego al alcohol ácido sulfúrico.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Solubilidad en agua:
Agregue en un tubo de ensayo 1 ml de agua destilada y luego 1 ml del producto
obtenido, y observe los resultados.
Solubilidad en alcohol:
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Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico y Agregue 1 ml del producto


obtenido, observe los resultados.
Punto de ebullición:
Determine el punto de ebullición del producto obtenido por medio del método del
tubo capilar.

PARA ESTA PRACTICA ES


NECESARIO TRAER HIELO

Figura: equipo para destilación y condensación del éter dietilico.

La única observación que se hace en este equipo es que en lugar de mechero se pone
una estufa eléctrica para evitar que haya un incendio.
Esta práctica ha sido creada y adaptada por Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo en
sustitución de la síntesis de Williamson.
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OBJETIVO

Ilustrar la síntesis de un éter, utilizando la reacción de Williamson. (esta práctica no se


realizará por falta de reactivos).
Específicos:
e) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
f) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
g) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
h) Calcular el rendimiento.

GENERALIDADES

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de los
halogenuros de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres
metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacciones de alcóxidos alcalinos o fenoles con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer método solo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que
los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas,
favoreciéndose la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del
alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear éteres mixtos
(asimétricos). El grupo alcoxi reemplaza o sustituye el halógeno, pudiendo por su
mecanismo ser una SN1 o SN2.

Los éteres aromáticos son sustancias de aromas agradables, muchos de ellos se


encuentran en la naturaleza, formando parte de los llamados aceites esenciales. Siendo
empleados en la fabricación de esencias artificiales. El éter a sintetizar en la práctica es el
éter etil-fenílico, conocido comúnmente como fenetol.

REACCIÓN
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OH
ONa

OC2H5

C2H5Ona
C2H5Br

Fenol
Fenóxido de sodio
Fenetol

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

11. Prepare un balón de 3 bocas con un termómetro, una ampolla de separación y un


refrigerante a reflujo.

12. Pese 2.5 gr de sodio metálico (asegúrese que no tenga ningún tipo de impureza o
recubrimiento y que el peso de la muestra no exceda al requerido), coloque la
muestra en un beacker pequeño, el cual contenga una alícuota de éter etílico que
logre cubrir la muestra de sodio.
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13. Lleve el beacker conteniendo el sodio hacia su mesa de trabajo, y corte la muestra
en láminas pequeñas, dentro del éter.

14. Introduzca el sodio al balón de 3 bocas y añada cuidadosamente 65 ml de etanol


absoluto, utilizando un baño de hielo y agua para el balón, mientras dure la reacción
del sodio con el alcohol (aproximadamente 10 minutos).

15. Añada 12 gr de fenol (precaución con el manejo de éste reactivo, evite cualquier
contacto con la piel), disueltos previamente en 12.5 ml de etanol absoluto y agite
con una varilla de vidrio.

16. Coloque en la ampolla de separación 20.16 gr (14 ml) de bromuro de etilo, el cual
se va añadiendo con agitación, durante 10 minutos.

17. Conecte el refrigerante y caliente el balón en baño de maría durante hora y media.

18. Termine el calentamiento, separa el refrigerante a reflujo y conecte un refrigerante


para destilación, destile el exceso de alcohol.

19. Añadir agua al residuo de la destilación y separe la capa orgánica, lávela dos veces
con agua, una vez con 15 ml de una solución de hidróxido de sodio al 10% y dos
veces con una solución saturada de cloruro de sodio.
20. Destile y recoja la fracción que pase entre 160 y 170 oC.

21. Al destilado realice las siguientes pruebas de identificación.


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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Solubilidad en agua:
Agregue en un tubo de ensayo 1 ml de agua destilada y luego 1 ml del producto
obtenido, y observe los resultados.
Solubilidad en alcohol:
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico y Agregue 1 ml del producto
obtenido, observe los resultados.
Punto de ebullición:
Determine el punto de ebullición del producto obtenido por medio del método del
tubo capilar.

PARA ESTA PRACTICA ES


NECESARIO TRAER HIELO
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Práctica No. 4
PREPARACIÓN DE
ACETALDEHIDO Y ACETONA
(Esta Práctica podría ser sustituida durante este semestre por otra).
OBJETIVOS:
General:
Preparar los compuestos más sencillos de las familias de las cetonas y los aldehídos, por
medio de la oxidación de un alcohol primario y secundario respectivamente.

Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
c) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
d) Calcular el rendimiento.

GENERALIDADES:

Las familias de los aldehídos y las cetonas se caracterizan por tener dentro de su estructura
al grupo carbonilo, el cual consta de un doble enlace de carbono a oxígeno. Sin embargo
la diferencia radica en los grupos unidos a este grupo funcional.

Un aldehído debe tener unidos al carbono del carbonilo, un átomo de hidrógeno y un átomo
de carbono, mientras que en una cetona, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos
átomos de carbono. Los aldehídos y las cetonas constituyen productos de oxidación de
alcoholes y la selectividad del producto, está en el tipo de alcohol que se oxida. De estas
familias, los compuestos más sencillos son el acetaldehído o etanal y la acetona, para los
cuales existen varios métodos de preparación a lo largo de la historia.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
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1. Colocar un balón de 3 bocas de 250 ml sobre un anillo y rejilla de asbesto para calentar
con mechero.

2. Conectar un condensador provisto con un adaptador para destilación, como recipiente


receptor use un matraz de fondo plano de 250 ml.

3. Colocar un embudo de separación sobre el balón de 3 bocas, utilizando un corcho o un


tapón de hule para ajustarlo. Colocar algunas perlas de ebullición en el balón.

4. Pesar 15 gr de alcohol (primario o secundario según el caso), en un pequeño matraz


cónico; verter en el balón de 3 bocas. Recuperar lo último del alcohol lavando el matraz
cónico con dos porciones de agua de 30 ml cada una.

5. Recoloque el embudo de separación y coloque en este último una solución fría de 12.5
gr de dicromato de potasio en 100 ml de agua, con 10 ml de ácido sulfúrico concentrado.

6. Calentar la solución acuosa de alcohol, justamente hasta el punto de ebullición entonces


retire el mechero.

7. Empezar a agregar la solución oxidante contenida en el embudo. El flujo de la solución


debe ser regulado par que la mezcla en el balón continúe ebullendo.

8. Si es necesario, utilice el mechero para mantener la solución ebullendo, cuando se este


agregando la solución oxidante.

Para Un Alcohol Secundario

1. Caliente la mezcla y recoja el producto que destile hasta una temperatura de 90 C .


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2. Remueva el receptor, entonces lleve a ebullición el contenido del balón de reacción.


Note el olor que despide y trate de inflamarlo con precaución.

3. Armar una nueva unidad de destilación, trasvasando del matraz colector al balón de 3
bocas, el producto obtenido.

4. Destilar el material del balón usando tubos de ensayo como receptores. Recolecte la
fracción a 60 C. Guarde el residuo contenido en el balón de 3 bocas.

5. Realice al destilado obtenido, las pruebas de identificación.

Para Un Alcohol Primario

 Caliente la mezcla y recoja sobre hielo el producto que destile hasta una temperatura
de 85 C o menor.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

A una muestra de cada uno de los productos obtenidos se le realizan las siguientes
pruebas:

Solubilidad en agua:

Coloque 8 gotas de agua destilada en dos tubos de ensayo, y agregue 8 gotas de


cada producto observe.

Prueba de Tollens:

En dos tubos de ensayo bien limpios, colocar 0.5 ml de cada producto y agregue 1.5
ml de reactivo de Tollens: calentar en baño María durante aproximadamente 5
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minutos. Anote las observaciones. (Los tubos no deben ser tapados durante su
calentamiento)

Prueba de Fehling:

A una porción de cada producto obtenido (no menor de 1 ml) agregar 1 ml de reactivo
de Fehling “A” y un 1 ml de reactivo de Fehling “B”. Agite, espere y observe los
resultados.

Prueba de Shiff:

Agregue 0.5 ml de cada producto obtenido a 2 ml de reactivo de Shiff. Observe. (No


caliente la mezcla).

Prueba de Yodoformo:

Se colocan 3 gotas del producto obtenido en un tubo de ensayo, junto a 1 ml de


agua destilada; luego se añaden 3 ml de solución al 10% de NaOH. Luego se
añade gota a gota una solución de yodo/yoduro de potasio, hasta que el volumen
total de mezcla sea la mitad del tubo de ensayo. Espere hasta que aparezca un
precipitado o una coloración amarilla. Se calienta suavemente en baño de agua a
60 C y se deja reposar. Anote el resultado.
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Figura No. 5

PARA ESTA PRACTICA ES


NECESARIO TRAER HIELO
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Práctica No. 5
PREPARACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO
Y SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVOS
General:
Sintetizar uno de los ácidos carboxílicos de mayor importancia para la fabricación de
productos farmacéuticos.
Específicos:
1. Estudiar una reacción orgánica en fase líquida de tipo heterogénea.
2. Estudiar el mecanismo de acetilación de un ácido carboxílico.
3. Verificar la presencia de ácido acetil salicílico en el producto obtenido,
4. Resolver un problema relacionado con el tema.

GENERALIDADES
El ácido salicílico puede funcionar como un ácido o como un fenol, pues tiene ambos grupos
funcionales. Tanto el ácido salicílico, como sus ésteres, y sus sales, tomadas por vía oral,
tienen a la vez un efecto analgésico (sensibilidad atenuada de dolor) y una acción
antipirética (aminora la fiebre).
Como analgésico, estas sustancias activan la desaparición del dolor, abatiendo los centros
del dolor en la región del tálamo del cerebro. Como antipiréticos aumentan la sudoración
así como la circulación de la sangre en los capilares, cerca de la superficie de la piel. Ambos
mecanismos tienen efectos refrescantes.
El ácido salicílico puro irrita las membranas húmedas que recubren la boca, la garganta y
el estómago, por ser demasiado ácido; en cambio, sus sales de sodio o de calcio son menos
irritantes. Hace mucho tiempo estas sales tenían que administrarse en soluciones acuosas
con un saborizante muy dulce, para hacerlas agradables.
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REACCIÓN

O
O

O
OH COCH3
OH CONa OH COH

NaOH
H

Salicilato de Metilo Salicilato de Sodio Acido Salicílico


En la búsqueda de una formula más grata al paladar de administrar el ácido salicílico se
descubrió el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido como aspirina, comercializado
por primera vez en 1899 por la compañía alemana Bayer. La aspirina, es un antipirético y
analgésico, y es el medicamento de mayor empleo en el mundo.

Acido Acetil Salicílico


(Aspirina)
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Preparación del Acido Salicílico:

1. Coloque en un beacker de 250 ml, 50 ml de salicilato de metilo y 60 ml de solución de


NaOH 1M.
2. Caliente la mezcla hasta una temperatura de 60 oC y manténgala constante.
3. Conecte el agitador a la velocidad que el instructor le indique teniendo cuidado que el
agitador se encuentre en el centro del beacker.
4. Mantenga la temperatura y la velocidad del agitador constante, por un tiempo de 1 hora.
5. Retire el agitador y enfríe la mezcla utilizando un baño de hielo.
6. Coloque la mezcla en una ampolla de separación y recupere la fase superior.
7. Titule la fase recuperada con ácido clorhídrico 1 M y deje de titular hasta que ya no se
observe la formación de precipitado.
8. Decante el exceso de líquido y filtre la mezcla utilizando papel filtro.
9. Tome muestras pequeñas del precipitado obtenido y realice las pruebas de
identificación.
10. Coloque el resto del producto obtenido en un beacker, márquelo y entréguelo al
instructor.
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PRUEBAS DE IDENTIFICACION

 Determinación del punto de fusión

 Prueba del cloruro férrico: A una porción del producto agregar 10 ml de agua y 1
gota de solución de cloruro férrico al 1%, compare el color producido con el del agua
pura y una gota de solución de cloruro férrico. Ocasionalmente si se produce color,
este no es permanente, por lo que deberá procurarse observar cuidadosamente a
la solución todo el tiempo desde el instante en que se añade la gota de cloruro
férrico.

Síntesis de la Aspririna:
1. Coloque en tres tubos de ensayo 3 gr de ácido salicílico en cada uno.
2. Añada a cada tubo 2 ml de anhídrido acético.
3. Al primer tubo añádale 0.2 gr de acetato de sodio anhidro, anote la hora; agite con
una varilla de vidrio y con un termómetro registre el tiempo transcurrido hasta que la
temperatura aumente 4 °C y la mayor cantidad de sólido se haya disuelto.
4. Agite el tubo ocasionalmente con una varilla de vidrio, mientras comienza a trabajar
con el segundo tubo.
5. (Esta prueba realícela en la campana !!!). Limpie el termómetro, coloque lo dentro
del segundo tubo y añada 5 gotas de piridina (use un microgotero); agite, observe
que tiempo transcurre hasta que aumente 4°C la temperatura, y anote también que
cantidad de sólido queda en ese tubo.
6. Al tercer tubo, añada 5 gotas de ácido sulfúrico, agite con el termómetro (hágalo con
precaución) y observe el tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4°C.
7. Calentar los tres tubos en baño María de 5 a 10 minutos (o más si es necesario),
hasta que se disuelva todo el solido y se complete la reacción. (Observe la velocidad
en que se disuelve el sólido en los diferentes tubos).
8. Verter todas las soluciones en un earlenmeyer de 125 ml, conteniendo 50 ml de
agua y lavar los tubos con agua.
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9. Sacudir el earlenmeyer y enfriarlo en baño de hielo.


10. Raspar el matraz y recoger el sólido por filtración en un embudo, lávelo con agua y
séquelo.
11. Realice las pruebas de identificación al producto.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Determinación del punto de fusión

Solubilidad
A una porción del producto obtenido, agregar 2 ml de agua caliente. A otra porción
del producto agregar 2 ml de etanol y calentar.

Adición de cloruro férrico


A una porción del producto agregar 10 ml de agua y 1 gota de solución de cloruro férrico al
1%, compare el color producido con el del agua pura y una gota de solución de cloruro
férrico. Ocasionalmente si se produce color, este no el permanente, por lo que deberá
procurarse observar cuidadosamente a la solución todo el tiempo desde el instante en que
se añada la gota de cloruro férrico.
PARA ESTA PRÁCTICA ES
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Figura 6. Filtración con BÜCHNER y KITASATO.


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Práctica No. 6
SÍNTESIS DE ÉSTERES
OBJETIVO:

General:
 Ilustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia: el Acetato
de Isopentilo (esencia de sabor a banano).
Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
c) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
d) Calcular el rendimiento.

GENERALIDADES:

El sabor característico de las frutas se debe principalmente a los ésteres, por lo que
industrialmente se los sintetiza en laboratorios siendo sus principales usos en refrescos,
helados, caramelos, etc. Existen razones que justifican el uso de productos sintéticos en
lugar de los naturales: Por ejemplo muchas sustancias pierden su sabor cuando son
calentadas o se descomponen cuando se almacenan por largo tiempo, la disponibilidad y
el costo son otras de las razones, además de que la cantidad y calidad puede variar de un
año a otro por razones de clima, tiempo de recolección y factores de índole político y laboral.
Los sabores artificiales sin embargo no siempre tienen el aroma y sabor idéntico al natural,
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puesto que las frutas de donde proceden contienen otras sustancias naturales que en
conjunto son responsables el sabor.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Colocar en un balón de 100 mL, 0.25 mol de alcohol isopentílico y 0.60 mol de ácido
acético, añadir cuidadosamente 5 ml de ácido fosfórico al 85%.
2. Agregar 3 perlas de ebullición y reflujar durante 60 minutos.
3. Enfriar la mezcla y transferirla a un embudo de decantación, enjuagar el balón con
pequeñas porciones de agua fría añadiendo estos enjuagues al embudo separador.
4. Agregar mas agua hasta que el volumen de fase acuosa sea el doble de la fase
orgánica, agitar y descartar la fase acuosa.
5. Lavar la capa orgánica con un volumen aproximadamente igual al de una solución
fría de bicarbonato de sodio al 10%. Agitar con cuidado, abriendo la llave del
embudo de decantación, para disminuir la presión ocasionada por el CO 2 que se
libera al neutralizar.
6. Comprobar si la fase orgánica es neutra empleando papel pH, y en caso de no serlo,
repetir el paso anterior.
7. Transferir el éster a un earlenmeyer limpio y seco, agregar agente secante (MgSO 4),
dejar en reposo hasta que el líquido se aclare.

HASTA LA PRÁCTICA NO. 6 SON OBLIGATORIAS.


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Práctica No. 7
PREPARACION DE COLORANTES
AMARILLO DE MARTIUS,
NARANJA II Y TINCIÓN DE FIBRAS

OBJETIVOS
Generales:

1. Conocer como se preparan los colorantes, su constitución y comprobar su reacción


en el teñido de fibras.

2. Sintetizar dos colorantes y observar sus aplicaciones tiñendo lana.

Específicos:
a) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso?;
c) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
d) Calcular el rendimiento.

GENERALIDADES

Las sustancias orgánicas coloreadas son siempre compuestos insaturados. En 1876, Witt
explicó el color en las sustancias orgánicas, por la presencia de ciertas agrupaciones
atómicas en la molécula, llamadas CROMOFOROS; la molécula que los contiene se llama
CROMOGENO, y en una sustancia coloreada, pero no un colorante, es decir, capaz de
fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se
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necesita la presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas, los AUXOCROMOS.


Los grupos cromóforos más comunes son:

Nitroso Nitro Azo Tio


-N=O
-O-N=O || -N=N- C=S
O

y los auxócromos:

Fenólicos Amino Amino Sustituidos


-OH -NH2 -NHR -NR2

Un ejemplo aclarara lo dicho: El benceno es una sustancia incolora porque no ejerce


ninguna absorción selectiva sobre las radiaciones visibles (sus bandas de absorción están
en el ultravioleta). Debido a la presencia del grupo cromóforo azo. Con relación al benceno
se puede decir que su banda de absorción se ha desplazado hacia el espectro visible, con
lo cual ya ejerce una acción selectiva.
La introducción en el Azobenceno de un grupo Amino sustituido (auxócromo) convierte la
molécula en un colorante:

CH3

N N=N
CH3

Además de los grupos considerados existen otros, que convierten el colorante,


generalmente insoluble en agua, en soluble, y son los grupos llamados SALIFICABLES:
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Sulfónico Carboxilo
-SO3H -C-OH
||
O

Así en el ejemplo anterior, la presencia del grupo Sulfónico o mejor dicho sulfonato de sodio
convierte el compuesto en soluble: Dimetilaminoazobencenosulfonato de Sodio (el famoso
Anaranjado de Metilo) que se usa como indicador en acidimetria y alcalinometría.

En lo que se refiere a las teorías que tratan de explicar la relación que entre el color y la
constitución de las moléculas orgánicas, cabe recordar que los cromóforos son
agrupaciones insaturadas, y el color se atribuye a la formación de estructuras inestables,
en las que los electrones pueden ser llevados a estados más ricos de energía por la
absorción de radiaciones. Así los iones con capas electrónicas completas como los de K,
Ca, Na, etc. Dan soluciones incoloras, en tanto que los elementos de transición, cuyas
capas electrónicas se hallan incompletas dan soluciones coloreadas.

CLASIFICACIÓN DE LOS COLORANTES

Teniendo en cuenta que la principal aplicación de las materias colorantes es la tinción de


las fibras textiles, desde el punto de vista industrial se clasifican según su manera de
utilizarlas para estos fines. Pero antes de exponer esta clasificación se hace necesario
tener en cuenta la diferente naturaleza de las fibras textiles, ya que de estas también y no
solo del colorante depende de la manera de aplicarlo. Siendo la lana y la seda, fibras de
naturaleza proteínica y poseyendo por lo tanto carácter anfótero, se comprende que se
pueden teñir directamente, empleando colorantes con grupos ácidos o básicos,
formándose, probablemente una combinación salina. El algodón, las fibras de base
celulosa y el lino, no presentan esta afinidad de la lana y la seda para muchos colorantes
como los citados. Hay que emplear los llamados colorantes sustantivos, que se fijan por
adsorción, o bien recurrir a ciertos artificios, empleando también sustancias intermediarias,
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que permite fijar el colorante a la fibra. La clasificación generalmente aceptada, es la


siguiente:

Directos Se fijan directamente sobre la fibra, generalmente lana y seda, aunque también
o Sustantivos los hay para algodón

Indirectos Requieren una preparación de la fibra, generalmente lana y seda,


o Adjetivos aunque también los hay para algodón.
Ácidos Se fijan a las fibras en baño ácido.
Básicos Son sales alcalinas que se fijan directamente sobre las fibras vegetales.
Neutros Tiñen en baño neutro las fibras animales, y las vegetales, si están
mordentadas con Tanino.
Sobremordientes Tiñen las fibras mordentadas con hidróxidos metálicos formando lacas.

Para el químico tiene también interés estudiar los colorantes desde el punto de vista de su

constitución como se expone a continuación.

Nitrocolorantes
Son derivados nitrados o polinitrados de fenoles, que deben tener un grupo nitro por lo menos en la
posición orto con el fenol. Son colorantes ácidos, de los que se preparan sales sódicas o amónicas.
Pertenecen a este grupo el ácido Pícrico, el amarillo de Martius (2,4 - Dinitronaftol). Del que deriva
el amarillo naftol Acido 2,4 - Dinitro-alfa-naftosulfónico-7), que no puede obtenerse por sulfonación
directa del alcohol sino por nitración del ácido Naftol-trisulfónico 2-4-7. El amarillo naftol tiñe la seda
y el algodón en baño ácido.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

AMARILLO DE MARTIUS
1. En un earlenmeyer colocar 1 gr de alfa-naftol.
2. Agregar 10 ml de ácido sulfúrico concentrado.
3. Agitar para disolver el alfa-naftol.
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4. Calentar la mezcla anterior en baño de María durante 10 min.; añadir entonces otros 0.6 gr
de alfa-naftol. Agitar hasta observar la formación de cristales de ácido 2,4 disulfónico naftol.
5. Luego del calentamiento, adicionar 25 ml de agua helada y redisolver el 2,4 disulfoniconaftol.
6. Verter la solución sobre 6 ml de acido nítrico contenido en un earlenmeyer, el cual debe estar
sumergido en agua fría.
7. Enfriar homogéneamente rotando el earlenmeyer. Calentar levemente en baño de María
hasta alcanzar la temperatura máxima en 2 minutos y calentar 3 mins. mas.
8. Diluir la mezcla en 100 ml de agua fría y recoger el precipitado por filtración.
8. Disolver aproximadamente 0.5 gr del precipitado del colorante preparado, en 20 ml de agua.
10. Añadir 1 ml de una solución concentrada de amonio, calentando hasta ebullición.
12. Sumergir un poco de lana blanca por 10 minutos. Sacarla, lavarla con agua y jabón, y luego
secarla.

NARANJA II
1. En un earlenmeyer de 50 ml disolver 1 gr de ácido sulfanílico en 2 ml de una solución al 10%
de hidróxido de sodio.
2. Agregue a la solución anterior 0.4 gr de nitrito de sodio en 2 ml de agua.
3. Enfríe la mezcla de 0 a 5°C, introduciéndola en un baño de hielo y sal. Si es necesario utilizar
hielo en el matraz.
4. Agregue a la solución de forma lenta y agitando vigorosamente (con una varilla de vidrio) 5
ml de ácido clorhídrico 4 N (diluya con agua 1.65 ml de ácido clorhídrico concentrado hasta
5 ml y enfríelo antes de añadirlo).
5. Disuelva rápidamente 0.8 gr de beta-naftol en 10 ml de una solución al 10% de hidróxido de
sodio (caliente si fuera necesario, pero enfríela antes de usarla).
6. Añada la solución de ácido sulfanílico a la solución helada de -naftol.
7. Deje que la mezcla adquiera espontáneamente la temperatura ambiente (15 a 20 minutos).
Añada 2 gr de cloruro de sodio a la mezcla.
8. Filtre el colorante precipitado, lávelo con 2 ml de agua helada.
9. Disuelva 0.5 gr de naranja II, 0.4 gr de sulfato de sodio y 0.5 ml de ácido acético glacial en
100 ml de agua y caliente la solución a 50°C.
10. Remoje la muestra de lana en 200 ml de agua a 50°C durante 10 minutos.
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11. Tome la muestra de lana con una varilla de vidrio y colóquela en el vado de precipitados que
contiene la mezcla de colorante.
12. Introducidas las mezclas, eleve lentamente (durante 10 minutos) la temperatura del baño de
teñido hasta alcanzar la temperatura de ebullición y hierva durante 10 minutos.
13. Remueva la muestra, lávela con una pequeña cantidad de jabón, enjuáguela, exprímala y
séquela.

PRESENTE LAS DOS MUESTRAS DE LANA TEÑIDAS AL INSTRUCTOR


PARA ESTA PRACTICA ES
NECESARIO TRAER HIELO Y LANA NATURAL (No de colore

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Mc.Murry J.
Química Orgánica, quinta edición
Thomson Editores
México 2000

Morrison, R.T. y Boyd, R.N.


Química Orgánica
2ª edición
Fondo Educativo Interamericano S.A.
México (1985).

Shriner, R.L., Fuson,R.C., Curtin, D. Y.


Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos
Editorial Limusa
México (1974).

Solomons, T.W. Grhaham.


Química Orgánica
Editorial Limusa
México (1979).

Wade, L. G.
Química Orgánica, Segunda Edición
Prentice Hall
México 1993
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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS


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CALENDARIZACIÓN DE ACTIVIDADES:

Mes Semana Actividad.

Enero. Del lunes 22 al viernes Asignación de


26 secciones de laboratorio
de Q. Orgánica II.

Enero/Febrero Del 29 al viernes 02/02 Publicación de


secciones de
laboratorio.

Febrero: Del lunes 05 al viernes Práctica No. 1.


09/02/2018

Febrero Del lunes 12 al vienes Entrega del reporte No.


16/02/2018 1.

Práctica No. 2.

Febrero Del lunes 19 al viernes Entrega del reporte No.


23/02/2018 2. Entrega de notas de
reporte No.1

Revisión reporte No.1.


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Febrero/Marzo Del lunes 26 al viernes Entrega de notas


02/2018 Reporte No. 2 y su
revisión.

Práctica No. 3

Marzo Del 5 al 9/03/2018 Entrega de Reporte No.


3

Marzo Lunes 12 de marzo Entrega de notas del


reporte No. 3 y su
revisión.

Primer examen parcial


de laboratorio.

Marzo Del lunes 19 al viernes Receso estudiantil.


23/03/2018

Marzo Del Lunes 26 al vienes Feriado de Semana


20/03/2018 Santa

Abril Del lunes 2 al viernes Práctica No. 4.


6/04/2018

Abril Del lunes 9 al viernes Entrega de notas del


13/04/2018 reporte No.4 y su
revisión.

Práctica No. 5

Abril Del lunes 16 al viernes Entrega de notas del


20/04/2018 reporte No. 5 y su
revisión.

Práctica No. 6.
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Abril Del lunes 23 al viernes Entrega de notas del


27/04/2018 reporte No. 6 y su
revisión.

Examen Final de
laboratorio.

Abril Del lunes 29 al viernes Revisiones finales.


04/2018

Si un laboratorio no se da en la fecha indicada se reprogramara oportunamente.

El instructor tiene la obligación de explicar en laboratorio las prácticas.