SÍNTESIS DE LA AZLACTONA DEL ÁCIDO α-BENZOILAMINOCINÁMICO

Diego Allcca Flores – diego.allcca@unmsm.edu.pe

Experimento:

Benzaldehido:

Indicaciones de peligro

H302 Nocivo en caso de ingestión

Consejos de prudencia Consejos de prudencia - prevención

P270 No comer, beber ni fumar durante su utilización.

Ácido hipúrico:

Clasificación de la sustancia o de la mezcla

Clasificación según el Reglamento (CE) no 1272/2008 (CLP) Esta sustancia no reúne los criterios
para ser clasificada conforme al Reglamento no 1272/2008/CE.

Acetato de sodio anhidro:

RIESGO A LA SALUD:
‐Inhalación: Puede causar irritación en el tracto respiratorio. Los síntomas pueden incluir tos,
dolor de garganta, dificultad para respirar y dolor torácico.

‐Piel: Puede causar irritación con enrojecimiento y dolor ‐Ojos: Puede causar irritación
enrojecimiento y dolor

‐Ingestión: Las grandes dosis pueden producir dolor abdominal, náuseas y vómitos

Alcohol etílico:

Indicaciones de peligro

H225 Líquido y vapores muy inflamables H319 Provoca irritación ocular grave Consejos de
prudencia Consejos de prudencia - prevención P210 Mantener alejado del calor, de superficies
calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar. P233
Mantener el recipiente herméticamente cerrado. Consejos de prudencia - respuesta
P305+P351+P338

EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado.
Resultados

Ácido hipúrico Benzaldehido Azalactona

Benzoyglycine 2-phenyloxazol-5(4H)-one (z)-4-benzylidene-2-
phenyloxazol-5(4H)-one
179,18 g/mol 106.12 g/mol 250,27 g/mol
0.1883 mol 0.1911 mol 0.1883 mol (esperado)
Densidad benzaldehído: 1,04 g/mL

Punto de fusión de la azalactona esperado: 165-167 °C

Síntesis de la azalactona:
Imagen 1. Imagen 3D de la (z)-4-benzylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one

Imagen 2. Espectro UV/vis del producto

Imagen 3. Espectro IR del producto obtenido.

 Imagen 4. Propiedades calculadas del producto.

El producto fue de color amarillo con brillo vítreo, con formas de pequeñas agujas.

Conclusiones
El Acetato de sodio anhidro en esta reacción actúa como agente desprotonante, además el
etanol sirve para solubilizar el benzaldehído remanente. Mediante el mecanismo de reacción
nos damos cuenta de que solo se forma el isómero Z, por lo cual se considera que la reacción
es estereoselectiva, por lo tanto, se puede tener un rendimiento bueno. Se recomienda
recristalizar la muestra en acetona ya que es una sustancia muy volátil, no se recomienda el
uso de benceno ya que es cancerígeno.

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