PRACTICA NO.

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SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

PRESENTADO POR:
VALENTINA DE LA HOZ
DANIELA FERRER
ANGIE GARCIA
YULISSA RODRIGUEZ
KLEINER MALDONADO

PRESENTADO A:
LISSETTE HERNANDEZ

UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

QUIMICA ORGANICA
INGENIERIA QUIMICA
BARRANQUILLA
2019

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 CONTENIDO

1. INTRODUCCION…………………………………………………………………………………… 3

2. MARCO TEORICO………………………………………………………………………………….. 4

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiales y métodos……………………………………………………………………

5
3.2. Procedimiento……………………………………………………………………………….
6
3.3. Resultados y
análisis……………………………………………………………………… 7

4. CUESTIONARIO……………………………………………………………………………………….8

5. CONCLUSION…………………………………………………………………………………………12

6. BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………………………….13

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 INTRODUCCION

La solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el equilibrio de fuerzas

intermoleculares entre el solvente y el soluto, y la variación de entropía que acompaña a
la solvatación. Factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio,
cambiando así la solubilidad.

La solubilidad también depende en gran medida de la presencia de otras sustancias

disueltas en el solvente como por ejemplo la existencia de complejos metálicos en
los líquidos.

La temperatura, es uno de los factores que influye en la solubilidad, así, para muchos
sólidos que se encuentran disueltos en agua, la solubilidad aumenta al verse también
aumentada la temperatura hasta los 100ºC.
Sin embargo, los solutos en estado gaseoso, muestran un comportamiento algo complejo
frente a la temperatura, pues al elevarse la temperatura, los gases tienen a volverse
menos solubles (en agua), pero si más solubles en disolventes de carácter orgánicos.
Así, en los compuestos orgánicos, la solubilidad, generalmente aumenta con la
temperatura.
Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en
caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto.  La recristalizacion es una técnica
empleada en el laboratorio cuando un sólido se separa de un crudo de reacción que suele
ir acompañado de impurezas, por lo que es necesario someterlo a un proceso posterior de
purificación. Para la recristalizacion se debe tener en cuenta que la solubilidad sea alta en
caliente y muy baja en frio para que haya abundante producción de cristales al enfriar, el
solvente debe ser volátil para ser removido con facilidad. Cuando hay impurezas se puede
utilizar un absorbente como el carbón activado y este se agrega en pequeñas cantidades
para que no pueda absorber el material a purificar.

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MARCO TEORICO

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 MATERIALES Y METODOS

MATERIALES

REACTIVOS Y SUSTANCIAS

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 PROCEDIMIENTO
1. Se tomaron 6 tubos de ensayos y a cada uno se le agregó 1 ml de agua
fría.Al primer tubo se le agregó una pizca de Acetanilida, al segundo se le
agregó una pizca de urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una
pizca de ácido benzoico, al quinto se le agregó 5 gotas de Glicerina, al sexto
se le agregó 5 gotas de 1-butanol. Se observaron los resultados y se
anotaron en cuales Hubo solubilidad completa Y en cuales no. Las muestras
donde no hubo Solubilidad completa se colocaron en baño de agua
caliente. Se observaron y se anotaron los resultados cualitativos de las
muestras que no se solidificaron.

2. Para la purificación de un solido impuro se hizo lo siguiente:

 Se pesó un gramo de ácido benzoico impuro y se colocó en un

erlenmeyer de 125 ml, se adicionaron 30 ml de agua y se calentó la
mezcla o se llevo a ebullición. En este caso la sustancia no se
disolvió completamente y se tuvo que agregar porciones de agua de
3 ml y se dejo hervir la mezcla lentamente hasta que el sólido
sedisolvió. Se hizo la ebullición tranquilamente para no tener
pérdida de solvente por evaporación. Se agregó una pizca de carbón
activado a elsólido disuelto y se dejó hervir lentamente durante 3
minutos. Se filtró en caliente por gravedada través de un embudo
de tallo corto. Se hizo esto para impedir que haya recristalización en
el papel de filtro o en el embudo.Como aparecieron cristales en el
papel de filtro se le adicionaron pequeñas porciones de agua
caliente. El filtrado se dejó enfriar en baño de agua y luego en baño
de agua con hielo por 5 minutos hasta que precipito todo el sólido.
Se filtró al vacío con un embudo Buchner para separar el solvente,
cuando todo el liquido se filtró se mantuvo al vacío durante 3
minutos para un drenaje completo. Se puso sobre un vidrio de reloj
el papel filtro que tenia el solido y se calentó sobre la llama del
mechero durante aproximadamente 20 minutos. Se pesaron los
cristales para calcular el porcentaje de recuperación y se comparó la
temperatura de fusión.

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RESULTADOS Y ANALISIS

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 CUESTIONARIO

1. ¿En que se basa, estructuralmente, el proceso de recristalizacion como

método de purifi cación?

La recristalización es una técnica instrumental muy uti lizada en los

laboratorios para llevar a cabo la purifi cación de sustancias sólidas que
conti enen pequeñas canti dades de impurezas. Esta técnica se basa en el
hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con
la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar
lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales
en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de
moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas
de las impurezas, de modo que al fi nal se obti ene un sólido enriquecido en
el compuesto que queremos purifi car.

2. ¿Por qué es necesario uti lizar un embudo de caña corta y fi ltrar la

solución en caliente en la primera fi ltración que se hace para remover
impurezas insolubles?

Es necesario uti lizar un embudo de caña corta con el fi n de impedir que

haya recristalización en el papel de fi ltro en el embudo.
Se fi ltra en caliente para elimina las impurezas insolubles en la solución, si
se dejara enfriar más la mezcla el soluto comenzaría a cristalizarse y
cuando se lleva a cabo la fi ltración, además de fi ltrar las impurezas
comenzaría a fi ltrarse algunos de los cristales, que a fi n de cuenta es el
producto que se está buscando.

3. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla
de solventes determinada?

La elección del solvente está directamente relacionada con el ti po de

reacción y requiere tener en cuenta ciertas consideraciones. A la hora de
escoger el solvente se debe tener perfectamente estudiada la solubilidad
de los reacti vos a la temperatura a la cual se ti ene que realizar el
experimento. Cuando se deben realizar experimentos a temperatura
elevada se ti enen que seleccionar disolventes de puntos de ebullición
altos, si se requiere trabajar a baja temperatura se suelen emplear
disolventes de bajo punto de fusión.

8
4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la
recristalización en química orgánica.

 metanol-agua,
 etanol-agua,
 acetato de eti lo-etanol
 acetato de eti lo-hexano
 éter-acetona

5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente,

o mezcla de solventes, de recristalización más adecuado.

Un solvente ideal para realizar la recristalización de un sólido debe

reunir las siguientes característi cas:

 Debe disolver el producto a purifi car a temperatura alta (P.E.

solvente). No disolverlo o disolverlo muy poco, a bajas
temperaturas (temperatura ambiente o baño de hielo). Es decir
que el cociente entre la solubilidad en frío y en caliente debe ser
apreciable.

 Debe disolver las impurezas a baja temperatura y no disolverlas a

altas temperaturas.

 Debe ser químicamente inerte al sólido a cristalizar.

 Debe poseer un punto de ebullición inferior al punto de fusión

del sólido a cristalizar.

 Debe poseer una volati lidad sufi ciente para permiti r una rápida
eliminación por evaporación.

 Debe dar cristales bien formados del sólido a cristalizar.

 No debe ser infl amable, ni tóxico.

6. ¿Cuál es el uso del carbón acti vado en el proceso de recristalización?

¿De la Celita?

Durante el tratamiento del carbón resulta úti l a veces añadir una

punti ta de coadyuvante para ayudar la fi ltración por gravedad. Además,
el lecho de Celita puede emplearse para romper las emulsiones en el
caso que representaran un problema durante la extracción. Después de
hacer esto, la interface aparecerá con frecuencia claramente defi nida.

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7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las
técnicas de sembrado más empleadas?

La siembra de cristales con frecuencia no es un material no cristalizada

porque no se ha iniciado el proceso de nucleación. Y se enti ende por
nucleación la formación de un núcleo donde pueda comenzar a crecer el
cristal. La separación de cristales de la disolución puede inducirse con
frecuencia rascando las paredes del matraz, algunas veces, la adición de
pequeñas canti dades de material extraño inicia la cristalización. El
método más seguro consisten añadir un cristal del producto (cristal de
siembra) y con ello inducir la nucleación. La mejor superfi cie de
nucleación es realmente un genuino cristal de siembra. En realidad no
es muy cloro porque una materia extraña puede servir como punto de
nucleación. Sin embargo, en algunos casos hasta al polvo de aire o los
trocitos de pelo se ha atribuido la siembra de una cristalización.

8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la

recristalización como proceso de purifi cación?

Los productos sólidos que se obti enen en una reacción suelen estar
acompañados de impurezas que hay q eliminar para poder disponer del
producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminaron de las impurezas que contaminan un sólido
es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en
una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre
genérico de Recristalización. Ya que este es un método más uti lizado
para la purifi cación de muchas sustancias.

9. ¿Cuáles solventes uti lizaría para purifi car por recristalización los
siguientes compuestos: naft aleno, p-nitroacetofenona, p-
nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y benzalacetona?

 benzalacetona el solvente benzaldehído

 Naft aleno el solvente es el etanol

10. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas

orgánicas. Explique ¿cómo purifi caría usted el ácido por cristalización
uti lizando agua y acetona como una mezcla de solventes?

Básicamente primero miramos la solubilidad ya que si es soluble en un

solvente a temperatura ambiente o por medio del baño de agua
caliente. Ya cuando determinamos la solubilidad podemos hacer el

10
método de la cristalización. Ya que tomamos el reacti vo en este caso es
acido carboxílico. Lo calentamos en una temperatura de ebullición,
cuando terminamos de calentarla lo fi ltramos. Cuando pasemos a este
método lo dejamos reposar a temperatura ambienté para que se forme
la cristalización. Después de esto separamos los cristales en una presión
reducida al tener esto miramos el fi nal donde nos muestra el ácido
carboxílico purifi cado.

CONCLUSION

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 BIBLIOGRAFIA

 http://www.ub.edu/talq/es/node/198

12
 https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-
laboratorio-quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf

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