CETONAS Y ALDEHIDOS

PRACTICA NUMERO 7

Laboratorio de Química Orgánica | 15/06/18

COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO CARBOXILICO PRACTICA N°7

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUÍMICA – 07.1

Departamento Académico de Ciencias Básicas

Laboratorio de Química Orgánica

Practica número 7
COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO CARBOXILICO

Horario: viernes de 6 a 10 pm

Docente: Dr. Fred García Alayo

Realización del trabajo: 11/06/18

Entrega de trabajo: 15/06/18

Integrantes:
 Guerra López, Yerson
 Limachi Apaza, Rogger rodrigo
 Sucapuca Espíritu, Edith Carol
 Escalante Pacotaype, Elizabeth

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INDICE

I. Resumen ------------------------------------------------pág. 3
II. Introducción -----------------------------------------------pág. 4
III. Teoría -------------------------------------------------------pág. 5
IV. Detalles experimentales ----------------------------------pág. 8
V. Reacciones química ---------------------------------------pág. 10
VI. Resultados y justificación --------------------------------pág. 11
VII. Conclusiones y recomendaciones -----------------------pág. 12
VIII. Apéndice ----------------------------------------------------pág. 13
IX. Bibliografía -------------------------------------------------pág. 14

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I. RESUMEN

II. INTRODUCCIÓN

En el presente informe se muestra todas nuestras observaciones respecto a la

experiencia realizada, así como procedimiento cálculos experimentales y finalmente
nuestras observaciones, se debe tener presente conceptos previos para un mejor
análisis y el buen conocimiento del tema , la guía de laboratorio nos indica que
puntos se han de trabajar para un mejor desarrollo y buena realización del tema ,
aldehídos y cetonas.

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III. TEORIA
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la

diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.

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Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los
alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa
a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones “eno”. Por ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo:

Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está unido al

anillo o núcleo aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etanol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanol en

presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej. si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y
será el propanal.

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Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y
es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución
y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del
hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la
presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función
aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un

aldehído.

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III DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales:
Tubos de ensayo pirex
Gradilla
Cocinilla eléctrica
Vasos de precipitado
Bagueta

Reactivos:
Formaldehido,
Benzaldehido,
Acetona.
Agua destilada
Etanol
Éter
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
2,4-DNPH

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IV. PROCEDIMIENTO:

PROPIEDADES FISICAS

Características organolépticas:
En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de:
 Formaldehido
 Benzaldehido
 Acetona

Anotamos las características.

Solubilidad:
A cada uno de los tubos anteriores agregamos:
 Agua
 Etanol
 Éter

Observamos si se disuelven o no.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Reducción de la solución de Fehling:

 Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solución de
sulfato de cobre) y Fehling B (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio).
 Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
 Calentar la solución en baño maría teniendo cuidado de que el alcohol no se
evapore.

Reacción de Tollens:
 En un tubo de ensayo añadimos el reactivo de Tollens(solución de nitrato de
plata amoniacal) y se observara la aparición de un espejo de plata indica
prueba positiva.
 Si esto no ocurriera, calentar en un baño de agua hirviente.

Reacción con la 2,4-DNPH:

 Disolver 0.5 ml del compuesto en 1 ml de etanol.
 Adicionar gotas de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina.Si no hay precipitado
añadir unas gotas más de reactivo y esperar 15 min.

Reacción con KMnO4 al 1%:

 Colocar en un tubo de ensayo KMnO4 al 1% agregando unas gotas de ácido
sulfúrico.
 Añadimos 5 gotas de:
 Formaldehido
 Benzaldehido
 Acetona
 Comparamos resultados.

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ACIDOS CARBOXÍLICOS

Prueba del bicarbonato:

 Una pequeña cantidad del compuesto a examinar se coloca en un tubo de
ensayo .
 Se añade una solución de bicarbonato de sodio. Para observar la prueba, la
llevamos a cabo con ácido acético (todo en medio liquido).

Reacción de esterificación:
 En un tubo colocar 1 ml. de ácido acético.
 Añadir 1 ml. de etanol y 2 gotas de ácido sulfúrico.
 Calentar en baño caliente por aproximadamente dos minutos.
 Agitar y percibir en olor.

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V. REACCIONES QUIMICAS

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VI. RESULTADOS Y JUSTIFICACION

2.4DFH Fehling K2Cr2O7 tollens

Muestras
resultados resultados Resultados resultados

formaldehido precipitado Precipitado ------ Leve espejo

amarillo celeste de plata
acetaldehido precipitado Precipitado Reacción de Forma
amarillo Rojo, cambia a oxidación carboxilato
verde (baño espejo de
maría) plata
acetona Precipitado No hay reacción No ocurre No hay
anaranjado reacción reacción

OBSERVACIÓNES

a) En las reacciones con el 2.4 DFH los aldehído y cetonas las cueles son sólidas
observando un precipitado de color amarillo con los aldehídos y en las cetonas un
color anaranjados en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas
conjugados

b) El reactivo de fehling consiste en dos partes : una solución de sulfato cúprico y

una solución de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Al mezclar
cantidades iguales de estas soluciones, se forma un complejo soluble de tartrato
de cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúprico precipiten de
la forma de hidróxido de cobre .

c) El reactivo de tollens es una solución amoniacal de AgNO 3, es decir

,Ag(NH3)OH. Solo los aldehídos reducen el reactivo de tollens y forma un espejo de
plata en la paredes del tubo o polvo gris de plata ,mientras que las cetonas
no reaccionan a este .

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VII. CONCLUSIONES
Las propiedades químicas y físicas de los aldehídos y cetonas se encuentran
influidas por el grupo carbonilo.
Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante
interacción polar- polar.
Al trabajar con el 2,4 dinitro fenilhidrazina, se vio la diferencia de color entre
cetonas y aldehídos.
En la práctica de laboratorio se vio también como los aldehídos al interactuar
con el reactivo de fehling A y B, se oxidaron pasando a convertirse en un
ácido carboxílico.

VIII. RECOMENDACIONES
Antes de empezar las experiencias debemos de revisar cuidadosamente
nuestros materiales de trabajo para así realizar un buen desempeño en la
práctica.
En el laboratorio debemos de tener mucho cuidado al trabajar con ácidos
fuertes como el ácido sulfúrico ya que era concentrado.
Al momento de preparar el reactivo de Fehling hay que hacerlo en la misma
proporción de A y B.
Cuando realizamos el baño maría debemos de hacerlo con cuidado, para
evitar quemaduras.

IX. BIBLIOGRAFÍA

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https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-
estructura.html
https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas/
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-cetonas.html

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